董其昌被譽為「帖學」一路，以及學王羲之筆法的最後一位大師，也是整個清代影響力最大的名家之一，尤其是在宮廷，董氏書風居於「統治地位」，康熙、雍正、乾隆三位帝王都是他的鐵桿粉絲。
康熙不吝贊美之詞，點評董其昌的字：「其高秀圓潤之致，流行於楮墨間，非諸家所能及也。每於若不經意處，豐神獨絕，如微雲卷舒，清風飄拂，尤得天然之趣。」當時的宮廷書法家如王鴻緒、張廷玉、梁詩正、董誥，都以董字為師。當代書法家啟功的「啟功體」，也有董其昌的影子。
不過，他並非書法天才，相反還因為寫字難看，導致考試名次落後於自己的侄子：「郡守江西衷洪溪以余書拙置第二，自是始發憤臨池矣。」董其昌從17歲開始學書，以顏真卿、虞世南、王羲之、鐘繇、衛夫人為師，由於取法得當，僅用兩年，就已經小有成就了。
19歲時的董其昌，已經「自謂逼古，不復以文征仲（文徵明）、祝希哲(祝允明)置之眼角。」在貴州省博物館，珍藏著董其昌這一年的一件書法，通篇一絲不茍、功力精到，當今很多書法家91歲時的水平都不見得能比得上董其昌19歲。
此作名為【法衛夫人楷書冊】，書於萬歷三年（1575年），雖名為「法衛夫人」，但明顯取法於趙孟頫、鐘紹京等人筆意。董其昌先是空中取勢，再逆鋒落筆，筆尖按壓回彈、衄挫調鋒，動作豐富到位、一氣呵成。
【法衛夫人楷書冊】行筆以中鋒為主，但也沒有舍棄側鋒，筆畫精巧嫻熟、靈動自然，勾挑較為含蓄，轉折處以圓筆為主。結字端莊平正，沒有大開大合，而是略微欹側以避免「狀如算子」的單調感。重心平穩、骨肉勻稱、布白得宜，還有幾分「抄經體」的莊嚴之氣。
透過這件作品我們能看出董其昌早年的書法風格，他取法晉人，將諸家筆法融為一體，能入古也能出古。不過，也有專業人士指出，【法衛夫人楷書冊】反映出了董其昌書法的一大痼疾，那就是筆力空怯，比如轉折之處、提勾銜接的地方，有力度不到導致的虛飄。
同樣是妍美一路，趙孟頫就比董其昌高明，趙體字剛柔並濟、骨力暗含，每一筆都追求盡善盡美。年輕時的董其昌輕視趙孟頫，但到了晚年才明白自己不如趙。
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