杜月笙可以說是蔣介石最賣命的部下之一。自1927年「四一二政變」以來，杜月笙開始為蔣介石效力。為了更上一層樓，杜月笙組織社團、訓練隊伍、搜集情報、支持抗戰、支持內戰，努力為蔣「立功」，爭取像蔣的其他親信一樣，成為軍政要員。以前跟蔣介石一起在上海做股票生意的陳果夫，後來執掌「中統」，擔任過國民黨中央組織部長、江蘇省主席等要職；杜月笙了的好友戴笠，是「軍統」負責人；這些都是權傾朝野的大人物。但杜月笙呢，卻一直做不了大官。他擔任過的，是上海參議會議長、國民大會代表等缺乏實權的職務。
抗戰勝利後，杜月笙想當上海市長，最終失敗。他的競爭對手是吳紹澍，此人最終當上了上海市代理市長。這個吳紹澍估計大家都沒聽說過，此人也不是大佬級人物。但這樣的人物，杜月笙都競爭不過。其實，如果得到蔣介石的鼎力支持的話，杜月笙當上上海市長問題不大。但蔣介石為何不重視杜月笙，不對其重用呢？
這就要說到杜月笙的缺點了。對蔣介石來說，杜月笙並沒有突出的能力，值得自己去重用。杜月笙從小在犯罪窩裏長大，擅長的是偷竊、搶劫、詐騙、殺人、鬥毆等勾當。如果蔣介石是一個江湖幫主，自然用得上杜月笙。但蔣介石是統治幾億人口的國家元首，他需要的是能夠幫助他治國理政、平定天下的人才，需要的是謀臣、武將。杜月笙這樣的黑社會頭子，對蔣介石來說真的沒啥大用。
看看蔣介石真正重用的人吧。戴笠，是頂尖的情報專家，統領「軍統」；情報工作做好了，那是勝過十萬大軍的。陳果夫、陳立夫兄弟統領中統，他們同樣擅長情報工作，而且他們還擅長黨務工作，能幫助蔣介石控制國民黨中央黨部。宋子文、孔祥熙這倆，雖然挺貪的，但是他們是中國頂尖的財經專家，能夠執掌中國的財政、金融；宋子文還擅長外交工作。楊永泰是資深政客，有謀略。陳布雷是著名的文士，擅長處理內政。還有何應欽、陳誠、張治中等能夠領兵作戰。可見，蔣介石真正需要的，是黨務、財政、外交、軍事、內政、謀略、情報方面的人才。這些事情，杜月笙一條都幹不了，所以他得不到重用。
當然，杜月笙還是很努力地在做事的。他組織了恒社，積極參與各種政治活動，在抗戰過程中也是做出了貢獻的。但杜月笙做事的套路，未必符合蔣介石的胃口。恒社打著「服務社會」、「效忠國家」的旗號，雖然賣力地為蔣介石做事，但這個組織真正忠心的是杜月笙。像復興社，強調「一個主義、一個政黨、一個領袖」，是明確主張絕對忠心於蔣介石的，所以復興社的主要負責人，如鄧文儀、賀衷寒、桂永清、戴笠、曾擴情等都很受重用。但對於恒社，蔣介石就未必放心了。另外，恒社雖然在不斷地發展壯大，但國民黨政權卻一步步地走向末路。隨著國民政府的倒台，杜月笙的努力也成了泡影。
杜月笙的人生，也是值得警醒的。所謂「男怕入錯行，女怕嫁錯郎」。人生道路選擇錯了，再努力，都是事倍功半。杜月笙前半生都在混黑社會，頂天也就是做個黑幫頭目。但是像蔣介石、陳果夫、宋子文等人，選擇的是跟隨孫中山進行革命，最終個個都是位高權重。一個黑社會分子打架鬥毆死掉了，還要被人鄙視。為革命事業犧牲了，那是受人敬仰的烈士。其實在清末民國時期，有很多社團人員都參加了革命，比如辛亥革命的領導者中就是一些哥老會頭目。但杜月笙則沒有這樣的覺悟、遠見。杜月笙後來倒是為人慷慨，但是用處已經不大了。如果在孫中山早年缺乏經費的時候，杜月笙送上一大筆錢，那絕對是大功一件，後期對杜的仕途會有很大的幫助。可見，做人還是要有理想、有抱負的。杜月笙後來倒是想幹正道，但是國民黨裏有那麽多有資歷的元老人物，他要出頭太難了。
