唐伯虎二十余歲時，家中連遭不幸
世人認識唐伯虎，大概是從故事【唐伯虎點秋香】開始的。唐寅，字伯虎，自命「江南第一風流才子」。【明史】唐寅本傳說，唐伯虎天生聰明伶俐，年輕時，他與街坊張靈一起，整天介狂喝濫飲，自然難免狎妓逍遙。後經好友祝枝山規勸，才閉門讀書。可見，唐伯虎較之祝枝山更為放浪不羈。
歷史上真實的唐伯虎，風流不羈是真，但是，有關他的那些奇聞艷事，卻多屬野史稗記所附會。唐伯虎並無閑情逸致點過啥秋香，在他風流傳說的背後，則是仕途的坎坷與生活的淒愴。唐伯虎一生中，曾坐過大牢，遭貶小吏，飽嘗婚姻的不幸，還被迫裝瘋賣傻，甚至脫光裸奔，晚年更是窮困潦倒。
唐伯虎二十余歲時，家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼去世，家境也隨之敗落。明弘治十一年，唐伯虎參加鄉試，以第一名高中舉人，故有「唐解元」之稱。當時，錄取他的考官梁儲，對其文章頗為贊賞，並把唐伯虎的文章推薦給朝中學士程敏政，程亦贊嘆不已。
不久，程敏政出任會試主考官，江陰有一徐姓富戶透過買通程家仆人，偷出考題作弊。此事敗露後，禦史彈劾程敏政，牽連參加會試的唐伯虎也被關入大牢。後來，有好心人向明孝宗奏報唐伯虎是冤枉的，與那作弊毫不相幹。皇帝算是格外開恩，赦免唐伯虎，將其貶為小吏員。
試想，心高氣傲的唐伯虎，怎麽可能瞧得起一個辦事小吏員，他覺得這是一種奇恥大辱，堅持拒絕赴任。就在唐伯虎最失意落魄之時，他的第二任夫人卻棄之而去，這無異於在唐伯虎流血的傷口上撒了一把鹽。仕途失意與婚姻失落的雙重打擊，幾乎讓唐伯虎痛不欲生，行為更加放浪不羈。他開始以賣畫為生，整天借酒澆愁，縱情歡場，消磨時光。
正德九年（公元1514年），江西的寧王朱宸濠，用重金聘請唐伯虎到寧王府做幕僚。唐伯虎在南昌寧王府入幕半余年後，覺察到寧王蓄意謀反，便故意裝瘋賣傻，整天醉生夢死，甚至，當眾脫光褲子，露出私密，裸奔街頭。那寧王實在是難以忍受一個「脫光男」，就放走了唐伯虎。
後來，寧王果真起兵反叛，但很快被朝廷平定，寧王朱宸濠一幹人被誅。唐寅僥幸逃脫殺身之禍，但也引起不少麻煩。從此，思想漸趨消沈。
唐伯虎返回故裏後，在蘇州城北宋人章莊簡廢園址，築室桃花塢，後半生便在這桃花塢中，與吳中的那幫好哥們整日飲酒作樂，當然，也應該會吟詩作畫。至晚年，他精神更加空虛，皈心於佛，自號「六如居士」，自治一方印章「逃禪仙吏」。
唐伯虎的晚年貧困淒愴。因常年多病，不能經常作畫，加上又不會持家，生活艱難，甚至常靠向好友祝枝山、文征明倆人借錢度日。
五十四歲那年，唐伯虎在窮困潦倒中謝世。
一代「風流才子」唐伯虎畢生坎坷，應該是古代知識分子懷才不遇、無以報國的典型代表。
（本篇完）
