大部分人还是挺喜欢林冲的，百万禁军总教头，帅气又儒雅。以前网上甚至还有种说法，「嫁人当嫁林教头，交友当交林教头。」只是书看久了，就有点觉得不好。究其原因，就因为他一味的窝囊、不仗义、做事太不地道。
林冲的父亲是提辖，岳父是教头，不管林冲走到哪里，林冲都是以「八十万禁军教头」作为自己的身份行走。这样的身份给林冲带来了极大的内心满足和自信。即便是阶下囚，林冲依旧开口必提「八十万禁军教头」。
有一天，他带着老婆，带着丫环，去庙里烧香还愿。路过一片空地，他看见鲁智深在练武术，当下便结拜为兄弟。林冲年纪小，便拜鲁智深为兄。结拜完毕，鲁智深就在菜园里摆酒款待林冲。
二人才喝了三杯酒，林娘子的使女锦儿就跑来报信，说林娘子在五岳楼被一个「奸诈不及的」拦住了。林冲听说，以百米冲刺的速度赶到现场后，发现一伙人正拦住林娘子不放。林冲气愤至极，立即抓住那个「奸诈不及」的。
然而，当林冲正要下拳时，却发现此人正是自己顶头上司高太尉的干儿子，花花太岁高衙内。
作为一个小人物，林冲的身上有着鲜明的等级观念，其主要性格就是「逆来顺受，忍辱负重」，于是举起的拳头便又放了下来。原文中说是「先自手软了」。
后来高衙内搞出一个计策，先让林冲信任的好友陆谦假装邀请林冲到家中喝酒，然后命人将林娘子骗出来成就好事。
林冲急匆匆赶到现场，第一反应也不是踹门，而是「立在胡梯上叫」。这一叫，高衙内当然就跳窗逃跑了。
当然，林冲也不想表现得太窝囊，把陆谦家给拆了。陆谦家里的东西全被林冲给砸碎了，陆谦这些年攒下的家当全没了。兄弟那是彻底做不成了。
高俅为了帮高衙内，亲自出马，陷害林冲让其充军沧州。临行前林冲要与林娘子离婚，因为他知道高衙内一天得不到自己的老婆，那么自己的未来就始终充满了危险。其实这就是林冲告诉高太尉，这个老婆跟我没关系了，你们看着办吧。
表面上是为了娘子安危，可是一个女人没有了依靠又怎么抵得过高太尉呢？等于林冲将所有压力推给了自己的老婆。
最终，这个女人宁可选择死亡，也不嫁给高衙内这种人。
林冲想的单纯，即便成为阶下囚刺配沧州，林冲依旧隐忍不发。不是林冲愿意如此，而是林冲依旧想着，等待服刑结束重回东京，东山再起。
单纯的林冲带着对未来生活的美好憧憬离开了东京。但是他没有想到，高俅事先已经买通了押送他的两个公差薛霸和董超，必取他性命。
野猪林内，董超薛霸要动手时，鲁智深及时出现，救了林冲。两个官差欲套出鲁智深身份，鲁智深并未正面答复，而是恐吓董超薛霸小心点，不然的话打你们三百禅杖。
原本这件事可以就此揭过，在鲁智深离去后，林冲却将好哥们鲁智深给出卖了。他对董超、薛霸两人说道：「相国寺一株柳树，连根也能拔出来。」
林冲故意将鲁智深的来历说给此二人，他们才知道鲁智深的来历，回到东京后，向高俅禀报。鲁智深无法在大相国寺落脚，再一次远走他乡。
这与武松大闹飞云浦那个片段比起来，实在是让人看了憋屈。而鲁智深后来与林冲在梁山再次相遇，反而走得不近，估计与此事有一定的关系。
林冲到了沧州以后，只盼着高太尉把自己给忘了。哪料没过多久，陆谦和富安等人在沧州牢城营放了一把大火。
纷飞的大雪之下，草料场在熊熊燃烧。山神庙内，是手持花枪的林冲；山神庙外，是三个要谋害他的人。林冲退无可退，避无可避，只能挺枪而出，迎接自己的命运。他第一次施展武功，杀了陆虞侯他们三个人。
此时的林冲无所可去，如丧家之犬，幸好碰到了外出打猎的柴进柴大官人，柴进爱林冲的武艺，挥笔写了一封书信，安排林冲到梁山落草。
无奈之下，王伦就让林冲坐了第四把交椅！此举确实是「养虎为患」，养了林冲这么一个白眼狼！
就事论事，王伦不是什么十恶不赦、大奸大恶之徒，他只是一个手下有几百小喽啰的小寨主，劫的都是那些为富不仁之人的财物。王伦也没有纵容手下去抢附近的村民，
可惜学富五车的王伦还是死在林冲手里。林冲火拼王伦的时候，给出了两大冠冕堂皇的理由。一是笑里藏刀的小人；二是心胸狭隘。且不说王伦罪不至死，即便该死，下手的也不该是林冲。
在王伦被杀后，梁山陷入了群龙无首的局面。这时，需晁盖上位了。
为什么不是林冲呢？虽然林冲是梁山的「元老」，但他可能意识到自己杀死王伦违背了「忠义」二字，因此他推荐了晁盖坐上头把交椅，既能避免别人的议论，又能稳固自己的地位。
晁盖坐上梁山头把交椅后，宋江来了。他和晁盖争夺起了首领之位。宋江的权谋和江湖威望都超过晁盖，导致晁盖逐渐处于下风，被宋江架空了权力。
终于，晁盖坐不住了，说什么也要率领梁山好汉去狠揍曾头市！当时晁盖率军出征，林冲是二把手，他不仅没有保护好晁盖，还一路丢盔弃甲，狼狈逃窜。可怜的晁盖，被一箭射中。
回到梁山后，晁盖已经奄奄一息，但他留下遗言，意思就是谁杀了史文恭，谁就是新的山寨寨主。
眼看晁盖尸骨未寒，林教头站出来帮宋江说话了。道：「今日山寨晁头领是归天去了，山寨中事业，岂可无主。四海万里疆宇之内，皆闻哥哥大名，来日吉日良辰，请哥哥为山寨之主，诸人拱听号令。」
宋江自然懂得推辞，他再三推辞，一定要给晁盖报了仇，再说此事！
从此在梁山，林冲虽然名义上还是第二号人物，但实权已经被宋江完全收归己有。林冲想要主张的一切，也只能听凭宋江决定。他失去了在梁山的实权，沦落为一个空有头衔的猛将。
梁山征完方腊后，到了论功行赏的时候，林冲却突然病了，幸好还有武松照顾他，之后过了半年，郁郁而终。
林冲的怯懦的性格造成了他的人生悲剧，如果当初他能够强硬一些，会些人情世故，或许仍旧是个潇洒的林教头！
