恶作剧
陈赓大将在生活中非常幽默，往往有他在的地方，总是不缺少欢乐。国共双方的将领，都曾领教过他的「恶作剧」，可以说记忆犹新。
在黄埔军校学习时，陈赓便展现出自己的「恶搞」天赋。在某次训练中，大家都在站立军姿，教练非常的严格，他的同学关麟征目中无人，很看不起别人。为此陈赓便想要逗逗他，当教练离开时，他便在关麟征面前各种做鬼脸，各种搞笑。
关麟征不管怎么憋笑，都会陈赓给逗笑，结果他的笑声便被教练给听到。教练听到后，没有给解释的机会，直接打了关麟征一耳光。作为肇事者陈赓，早已经挺胸抬头，一副规范军姿的样子。
事后，关麟征便对陈赓说道：「好你个陈赓，真有两下子，咱们走着瞧。」多年之后，陈赓将军也曾回忆这件事，说当时只是想要给对方个教训，磨磨他的娇气。在加入共产党后，党内不少将领，也见识过他的恶搞本领。
1943年时，陈赓便和陈锡联一同被安排到延安学习。在学习的时候，还曾一同去看望朱老总。那时候朱老总院子里面有颗苹果树，上面都结满果子，两个人都想吃，不知道如何开口。为此陈赓便叫陈锡联先进去聊天，自己偷偷用棍子打下不少果子，然后才进去。
离开的时候，陈赓便特意说，朱老总你院子的果树都掉果子了，我们能否捡几个回去吃。朱老总听后便挥手说，要吃，你们就自己去捡吧，两人也是满载而归。
在一次学校活动中，陈赓便和陈锡联分到一组，一起去参加劳动。主要的工作内容便是，两个人用独轮车来回的推土。陈赓便建议，前往劳动的路上，我推你过去，回来的时候，你推我回来，怎么样？陈锡联听后便不假思索的答应了，结果几天后，他便跟陈赓说「我是上了你的当，亏大了。」
当红娘
党内有不少红色恋人，有几对都是陈赓撮合的。1937年，陈赓在云阳镇跟萧华、杨得志等人参加会议，正是这次会议萧华遇到了自己的妻子王新兰。当时在会议结束后，陈赓便带着萧华夜间散步，唠唠家常。
正在散步的时候，突然便听到有人唱歌，而且歌声非常不错。两人便听着声音，找到一个院子。当时院子中有人在唱歌，有人在跳舞，陈赓发现萧华的目光都被跳舞的那个姑娘所吸引。
对于这个姑娘，萧华很喜欢，可是不知道该如何去搭讪。这时候陈赓将军便直接上前说道：「好啊，又让我找到你了，干女儿！」萧华听后很震惊，事后陈赓向他解释，这个姑娘自己之前就认识，加上她的外貌跟自己的女儿有点相似，为此才会叫她「干女儿。」
陈赓在得知萧华的心意后，便主动将对方约出来，将萧华的心意委婉的转告对方。当时陈赓说：「你看着这小伙子，多厉害，19岁便成为师政委，如果你真是我女儿，我就把你嫁给他。」在他们相遇的第三天，在陈赓的帮助下，两人便拥有单独相处的机会，互相诉说心意，最终结为革命伴侣。
不仅仅是萧华在感情上受到陈赓的帮助，而且王树声大将和杨炬的结婚，陈赓也出力不小。当时王树声和杨炬恋爱两年还未谈婚论嫁，于1944年中秋节，两人便一同拜访徐向前和贺龙。两位司令员都知道王树声想结婚的想法，便撮合起来，提议今天就结婚。
杨炬其实不抵触和王树声结婚，只是一下放不开，嘴上便说道：「你们这是不是太快了，我还没有准备好。」正当大家不知所措时，陈赓了解事情发展后，便直接拿着板凳站到院子中的高处，说道：「大家注意，现在播送紧急通知，王树声和杨炬同志，决定今晚结婚，大家快来参加，一起看闹洞房喽！」
幽默大师
陈赓将军的幽默，还体现在生活的小事上。当初在授衔仪式完成后，他便穿着军装回到家中。才刚进门，便被孩子们给缠住，询问他被授予什么衔位。陈赓便笑着说，自己是「芝麻酱」，那会小孩也不懂这些，便只记住自己父亲所说的话。
当有人问起来时，他们便会回答「芝麻酱」。众将帅听后，都是哈哈大笑，说陈赓这家伙还是那么有趣。其实，对于军衔陈赓不是很在意，他开玩笑的说：「别看我是大将，我也曾如同元帅般帅气。」
