佛陀说:「天地万物各自有他们的宿世因缘!」这话放在董竹君身上也适用，她之能成为传奇的根由，寻到深处的因缘便在她当时深陷的青楼。
她之一生命运的转折也是在青楼：如果没有这里经历的一切，她绝成不了督军夫人；自然地，若没有青楼经历的种种，她出走后也成不了女强。
在董竹君入青楼前，即公元1913年冬末初春前，孟阿姨已在董竹君被卖身的青楼长三堂子待了数年，在董竹君之前，她已伺候的好几个青楼女。
青楼老鸨金氏能派孟阿姨照顾董竹君自然有她的考虑，打见她第一眼起，老鸨便知道，
这个姿容极其出众的女子是个倔脾气，什么人能伺候倔脾气呢，自然是脾气性格极好的老妈子了。于是，在这番考量后，孟阿姨便成了董竹君的阿姨。
董竹君最初被父母卖入长三堂子时，他们和老鸨商议的是：董竹君只卖艺不卖身，三年为期，每年100两，商议完了之后不久，已学了几个月京戏的董竹君便被一顶轿子接到了长三堂子。
这长三堂子是民国时期的最高等妓院，这里的消费极其高，一般只有达官显贵才会往来，平日来这里的客人，进门便要收一定数额的茶水费。
在这个地方，董竹君这种只卖艺不卖身的被叫做「小先生」，又称「清倌人」，因为是最高等妓院，所以只要言明是「清倌人」，一般的客人便不会强求。
清倌人之外的卖身妓女，俗称「大先生」，这便是正常接客的妓女。
因为离家前董竹君父亲董同庆便反复告诉她：去了堂子里只是做清倌人，满三年便会来接她回家。
所以，最初进妓院时董竹君并不觉得太委屈。明白堂子里的厉害，那是在和孟阿姨相熟了以后。
刚进堂子时的董竹君年仅12岁，放在今天，这是刚刚小学毕业的年纪，说直白便是：还分明是个孩子。
可当时的董竹君却在这个本应学知识、长身体的年纪，开始以卖唱的方式成了堂子里的挣钱工具。
因为姿容出众，加上唱功了得，董竹君的局票（邀请她出台的请柬）便非常多，有时候，董竹君经常是清早出门，到月亮大亮了才被佣人肩在肩膀上带回来。
两人有了感情之后，了解了董竹君所有的孟阿姨便不自主地开始为她着想了，作为过来人，她深知董竹君此时深处的地方是个黑不见底的泥淖。
她更加知道：董竹君心心念念的三年期满时，她根本就回不去她的家，即便她父母手里有契约。
孟阿姨知道，与其让她稀里糊涂地守着那个虚假的希望，不如趁早告诉她实情，因为这样一来，说不定她还能早做打算。
孟阿姨这里的「早做打算」便是：在还没做大先生之前，找个良人嫁了。
于是，在一个晚上，当孟阿姨为董竹君梳头时，她开门见山地道：「阿媛（董竹君小名），你可知道很多大先生一开始也和你一样是清倌人。」
董竹君听完，立马转过身抓住孟阿姨的手道：「孟阿姨，我不想做大先生，我阿娘说要来接我的。」
孟阿姨一边用另一只手轻拍着她的手一边道：「你用的是‘杨兰春’的名字，这杨兰春怎么出去的，你就可以怎么出去。」
听到这儿，董竹君用很诧异的眼神看向孟阿姨，孟阿姨不紧不慢地道：「她在做清倌人时就找了良人嫁了，不过她是做小老婆，吃了不少苦，你要找良人，而且要快，最好不做小老婆！」
「不过什么？」董竹君见孟阿姨迟疑忙问到，孟阿姨坐下来看着董竹君道：「这识别良人是要花大工夫的！这些往后我一点点慢慢教你。」
看着孟阿姨认真的样子，董竹君心里终于踏实了些，也是自这次谈话以后，董竹君便经常利用闲暇时间专程听孟阿姨的教导。
「一个人是个什么样的人，切不可听他说什么，而恰恰要听他没说什么。另外，判断一个人最好的方式是透过他身边人以及他平日不小心表现的细节，这些才是真正能反映一个人品行的最关键。」
这是孟阿姨的话，这些，董竹君全部都牢记在了心里。
学习几个月以后，孟阿姨在一次临睡前问董竹君：「你觉得七少爷如何？」
董竹君知道，这又是孟阿姨在考她，她一直在用这种方式测试她的学习成果。
而孟阿姨口中的七少爷，不是别人，正是一个声称要娶董竹君的阔少爷，这个少爷容貌俊秀且风度翩翩，而家底也着实丰厚。
董竹君想了想说：「七少爷对我倒看着真心，他为人也豪爽，但我总觉得有哪里不对劲。」
孟阿姨听到这儿便会心一笑道：「你啊，还是没有学到我识人的精髓，看一个人的品行不能单看他对你的态度，你得去看他对下人的态度，他对下人的态度，恰恰就是数年后他对你的态度。」董竹君听完后若有所思地点点头。
孟阿姨这番指点后，董竹君便特别留心看七少爷对下人的态度，她发现七少爷对她从来恭敬有加，可对下人却经常一副冷脸，而且一旦有下人犯错他便会大声责骂。
在一次亲眼目睹七少爷对着倒茶丫头摔杯子后，董竹君便暗暗叹服起孟阿姨那番话来。
这之后不久的五月，孟阿姨又和董竹君提起一个少爷来，董竹君听完她的问话后答道：「他在为人处事上几乎是完美的，好像哪里都好。」
孟阿姨听完后突然严厉地道：「往后，一旦你遇到这种看起来几乎完美的人，你一定要远离。」
董竹君听完后一脸疑惑地问到：「为何？」孟阿姨长叹了一口气缓缓道：
「你想想他们为什么会是完美的样子？人是没有完美的，他们偏偏没有任何瑕疵？」董竹君低眉细想了下终究还是摇了摇头。
也是在孟阿姨的启发下，董竹君开始留心「倾听」，她一直在按照孟阿姨的指示通过这种方式扩大眼界。
因为留心听的缘故，董竹君慢慢对国事也有了自己的判断。她的眼界也开始由堂子里‘哪个姑娘挣得多’，延伸到了广阔之中。
