家境貧寒 玉陽學道
世界微塵裏，吾寧愛與憎。
——【北青蘿】
佛教認為大千世界全在微塵之中，人也不過就是微塵而已。何必纏結愛憎，眾心凈慮，以淡泊之懷面對仕途榮辱。
早年的李商隱家境貧寒，不到十歲時父親便去世了，年幼的他便成為了家中的支柱。五歲誦經書，七歲弄筆硯，靠為別人抄書掙錢，貼補家用。
公元828年，15歲的李商隱曾有一段玉陽求仙學道的生活，在山中存取僧人途中忽有感悟，於是作下此詩。
名落孫山 得遇伯樂
自蒙半夜傳衣後，不羨王祥得佩刀。
——【謝書】
自從您傳授了我為文的方法後，王祥得到佩刀也不能讓我慕羨。
公元829年，李商隱名落孫山，卻遇到了人生中的第一個伯樂——令狐楚。令狐楚親自指教李商隱和令狐绹一起學今體文，李商隱感激不已，遂作下此詩。
四次科舉 飽受排擠
不知腐鼠成滋味，猜意鹓雛竟未休。
——【安定城樓】
我沒料到小人們會把「腐鼠」一樣的小利當成美味，竟然對鹓雛猜忌個沒完。
從16歲到25歲，李商隱四次科舉不第。公元838年，李商隱終於考中進士，但在參加吏部博學宏詞科考試時，受到朋黨勢力的排斥，不幸落選，失意地再回到涇源。正是春風吹柳、楊柳婆娑的季節，詩人登上涇源古城頭——安定城樓，縱目遠眺，寫下此詩遣懷。
迎娶王氏 身陷黨爭
此花此葉長相映，翠減紅衰愁殺人。
——【贈荷花】
荷花與荷葉長久互相交映，當荷葉掉落，荷花雕謝之時，真是讓人愁苦至極。
李商隱的一生逃不過牛李黨爭。這一年，李商隱迎娶了王茂元之女王晏鎂，此詩正是作於這夏天的涇原幕裏，贈與王氏。然而尷尬的地方在於，當時正處於牛李黨爭，恩師令狐楚作為牛黨代表，而李商隱卻娶了李黨代表王茂元的女兒，從此李商隱深受兩黨猜忌、排擠。
遠離長安 尋得解脫
天意憐幽草，人間重晚晴。
——【晚晴】
小草飽受雨水的浸淹，終於得到上天的憐愛，雨過天晴了。
自李商隱入贅涇原節度使王茂元之後，便陷入牛李黨爭的狹谷，一直遭到牛黨的忌恨與排擠。他只得離開長安，跟隨鄭亞到桂林當幕僚。離開長安這個黨爭的漩渦，得以暫免時時遭受牛黨的白眼，精神上也是一種解放，這首詩即是在此背景下寫成。
嶽父去世 人艱不拆
夕陽無限好，只是近黃昏。
——【登樂遊原】
夕陽下的景色無限美好，只可惜已接近黃昏。
在李商隱守孝期間，嶽父因病去世，他的處境變得更加艱難，可謂人艱不拆。公元844年，時義山去河陽退居太原，往來京師，過樂遊原而作下此詩，隱隱的失落感油然而生。
懷才不遇 晚唐亂象
可憐夜半虛前席，不問蒼生問鬼神。
——【賈生】
可惜文帝半夜移膝靠近賈誼聽講，不問百姓生機只問起鬼神之事。
當時晚唐的帝王也正如文帝一般，表面開明，實則昏聵，崇佛媚道，服藥求仙，不顧民生，不任賢才。公元848年正月，李商隱受桂州刺史鄭亞之命，赴昭州任郡守時所作此詩，抒發懷才不遇的深沈感慨。
仕途多艱 夜雨懷妻
何當共剪西窗燭，卻話巴山夜雨時。
——【夜雨寄北】
獨剪殘燭，夜深不寐，在淅淅瀝瀝的巴山秋雨聲中閱讀妻子詢問歸期的信，而歸期無準，其心境之郁悶、孤寂，是不難想見的。
公元851七月，李商隱赴東川節度使柳仲郢梓州幕府，而王氏正是在這一年的夏秋之交病故，李商隱過了幾個月才得知妻子的死訊。在某個深夜，巴山的秋雨，絮絮叨叨地傾訴了一夜，回想起仕途多艱，妻子早逝，心境是悲涼的。
秋暮獨遊 人生絕唱
深知身在情長在，悵望江頭江水聲。
——【暮秋獨遊曲江】
只要身在人世，情意地久天長永存。多少惆悵，只有那流不盡的江水聲。
這是一首絕筆之作。公元857年，李商隱秋暮獨遊曲江，滿目蕭然，正如這大限將至的枯朽身軀。四處漂泊，窮愁潦倒，也許這就是他悲慘的一生。
