梁山泊的三位寨主可謂各懷絕技，均在【水滸傳】中扮演了關鍵角色。透過串聯他們的經歷，我們得以窺見宋江命運的伏筆，理解他為何在故事中最終要走向滅亡。
落魄書生王倫，曾經受盡科舉失利之苦。對腐敗的官場產生絕望後，他遂棄文從武，並寄希望於柴榮能給他指引一條全新的人生道路。柴榮識破了他的心思，這位才學深厚、個性高傲的書生，渴望脫離世俗紛擾，卻又沒有真正的謀生手藝，只能沈浸在與世隔絕的幻想中。因此，柴榮不僅財助了他，更為他提供了一個隱世之地——地處偏遠、守衛森嚴的梁山泊。
攜著柴榮贈予的金錢，王倫帶領著一眾不法之徒來到梁山泊，開辟了自己的勢力範圍。在這裏，他招兵買馬以自保，同時利用他們進行搶掠，既增加收入也借以表達對社會的不滿和報復心態。
在梁山泊立足後，王倫身披白袍，表現出不願與朝廷汙垢有所沾染的高潔姿態，並因此收獲了「白衣秀才」的稱謂。但他的領導地位並未終固，受到了源源不斷的挑戰。
當林沖渴望加入梁山泊時，王倫對此感到疑惑。他原以為梁山不過是個隱世小山寨，並非眾人渴求之地。王倫甚至認為不需要增兵，守著這個安全之所即可。
王倫見到形銷骨立、披頭散發的林沖時，持以輕蔑態度。待林沖要求加入，王倫以施舍性態度給予些銀兩期望他離去，未想林沖卻堅毅地要求留下。王倫勉強答應，在給了林沖幾乎不可能完成的任務後，盡顯其猜疑而執著的性格。倒是林沖，把此當做其實力證明的機會，充滿熱忱地赴任去了。
林沖下山途遇楊誌並與之交鋒，王倫聽聞此事，意識到林沖不是那麽容易打發的主，只得讓其入夥。王倫自己並不想與外界為敵，但他的手下則心懷抱負，想要透過侵略來聚斂財富。
而當晁蓋率領等人攜巨額財寶來求助時，王倫保持了其一貫的小心謹慎，擔心引起朝廷的註意和報復。然而晁蓋等人卻是不畏強敵，流著英勇之血的豪傑。在晁蓋等人的慫恿下，與王倫發生沖突並造成了王倫的死亡，王倫的手下反而選擇支持晁蓋，只有解決了王倫，梁山泊才有可能實作他們想要的擴張。
晁蓋一度是鄆城東溪村的名人和村保，雖未成家，卻以財富拉攏了江湖豪傑。他的「托塔天王」之名來自於一個與鄰村的軼事：鄰村建塔想要將煞氣引導到晁蓋的東溪村，他個人力挽狂瀾，將塔重新塔移至西溪村，因此得名。
結識劉唐並得知其有意截獲朝廷貢物的計劃，晁蓋憤慨這明搶百姓的暴行絕不能縱容，因此策劃與同心人協同行動。劫取財寶成功後，晁蓋等人轉為朝廷通緝之目標，不得不求助於梁山泊的避難。面對王倫的拒絕，他們譏諷王倫過於膽小和猥瑣，不識大體。於是聯手林沖起義，消滅王倫，晁蓋自立為首。
此後，晁蓋得悉宋江因殺人身陷囹圄，顯露出晁蓋的洞察力和胸襟，在他眼中宋江可能成為梁山泊倚重的大將。雖然晁蓋自認聲望不如宋江，但他也明白宋江一旦歸順，必將為梁山泊帶來更多的同道。
宋江盡管當時未決定加入梁山，被迫前去江州，晁蓋決定派人營救宋江。宋江在醉酒後做出的反叛行為盡管令他被官府判死，卻也正逢晁蓋的救援，最終兩人在小白龍廟短暫團聚。
對於宋江來說，毫無選擇余地的加入梁山泊，似乎是命運的嘲諷。他本身更偏好整潔的官場生活，對匪者的生存方式有著天然抵觸。但在官場失意後，他只能憤而尋求另一條出路，哪怕這需要他拋棄自身一貫堅守的道德規範。
梁山泊輸贏未定之際，宋江願意投降，表面上為了梁山泊的安定，實則潛在著他對權勢的追求。應招安後，他欣然接受了朝廷的邀請，以為這是回歸官場的機會。而宋江的這一選擇無疑是給梁山眾好漢及其忠誠與抱負的背叛。他的一切計謀和行動，終將不能避免命運的裁決，因為他根本上與梁山英雄的理想目標背道而馳。
