1902年，年僅十五歲的杜月笙離開老家江蘇川沙（如今的上海浦東新區），只身一人來到了上海闖蕩，在一家同鄉開辦的鴻元盛水果行裏當學徒，以此來養活自己。
幾年之後，杜月笙經常和一些地痞流氓混在一起，養成了賭博的惡習，因此被鴻元盛水果行的老板開除，轉投好友王國生的潘源盛水果店。
為了在上海有個靠山，杜月笙透過拜陳世昌為師加入青幫，但他還是嗜賭成性，甚至拿著水果店的錢款吃喝嫖賭。
杜月笙自知無顏面對王國生，只好偷偷離開潘源盛水果店，整日遊手好閑，有時夥同其他青幫人員做一些坑蒙拐騙的不法勾當。
杜月笙剛剛加入青幫的時候，沒有任何後台，但他比較擅長結交朋友，對朋友非常講義氣，後來他透過青幫的朋友結識黃金榮，從而徹底改變了他的人生命運。
杜月笙
進入黃公館，成為林桂生的得力助手
當時的黃金榮擔任法租界巡捕房華人探長，在上海可是一個大名鼎鼎的人物，由於接連破獲好幾個案子，深受法租界當局的器重和賞識，逐漸在上海站穩了腳跟。
黃金榮利用法租界探長的身份，借助洋人的庇護，私下召集一幫地痞流氓充當打手，經常以「收取保護費」的名義對商戶進行敲詐勒索。
除此之外，黃金榮還自稱「老頭子」，開堂收徒，逐漸發展成為了上海最大的幫會首領，在上海可以呼風喚雨。
1912年，杜月笙透過青幫裏面朋友的介紹，正式進入黃金榮的黃公館，當了一名雜役，每天幹著仆人一般的臟活累活。
有一次，黃金榮的太太林桂生病情嚴重，一個江湖醫生為她診治，醫生說道：「太太的陰氣太重，在她睡覺的時候，需要幾個男人在門外守候，用男人的陽剛之氣沖一沖太太的陰氣。 」
黃金榮
雖然醫生的診治有些荒唐，但林桂生長期遭受疾病折磨，久治不愈，她選擇了相信醫生的治療偏方。
當天晚上，林桂生找來幾名男性家仆，吩咐他們守在門外，一步也不許離開。
在這些家仆當中，就包括杜月笙在內......
對於這種十分荒唐的事情，有的家仆只是應付一下，唯獨杜月笙忠實地堅守崗位，盡職盡責地履行林桂生交待的任務，有時還幫助丫鬟們忙裏忙外。
面對杜月笙的表現，林桂生全都看在眼裏，逐漸對他產生了極大的好感。
看到杜月笙勤勞能幹，林桂生開始對他加以重用，甚至派他負責收取共舞台大劇院的門票收入。
根據林桂生的安排，杜月笙每次從共舞台大劇院取錢都很順利，有時返回黃公館的時候，還會碰見黃金榮，他都會趕忙站立施禮。
黃金榮隨口問道：「你幹什麽去了？ 」
杜月笙想了一下，認為林桂生交給自己辦理的事情，不能隨便告訴別人，就連黃金榮也不告訴，他敷衍地回答說：「我有點私事，出去了一趟 」。
聽完杜月笙的回答，黃金榮表現出一臉不高興的樣子，說道：「以後值班的時候，不能到處出去亂跑！ 」
林桂生得知這件事情以後，非常高興，她認為杜月笙這個人忠實可靠，值得信任。
從此以後，林桂生就把杜月笙留在了身邊，還讓他管理自己的私房錢。
沒過多久，又發生了一件事情，則彰顯了杜月笙的膽識和能力，讓他徹底成為了林桂生的心腹大將和得力助手。
黃公館最大的經濟收入來源是販賣鴉片，盡管在當時是違法的勾當，但黃金榮和林桂生依然偷偷摸摸地做。
在一次晚上運送鴉片的途中，竟被盜賊偷走了一袋價值一萬多塊大洋的鴉片，林桂生得知以後非常著急，她擔心黃公館私下販賣鴉片的事情泄露出去，必然會引來許多麻煩。
就在林桂生焦頭爛額的時候，杜月笙主動站了出來，說道：「太太，我有辦法把遺失的鴉片追討回來！ 」
林桂生一聽，心裏有些半信半疑，由於沒有其它的辦法，只好答應讓杜月笙試一試。
林桂生問：「你要帶多少人？ 」
杜月笙回答說：「不用帶其他人，我一個人去就可以了！ 」
看到杜月笙胸有成竹的樣子，林桂生把自己隨身攜帶的一把手槍遞給了他，並再三叮囑他說：「一定要註意安全，實在追討不回來也不要勉強 」。
在夜色中，杜月笙只身一人離開了黃公館，前往鴉片被盜的法租界與華界的交界處。
杜月笙經過分析，盜賊偷完鴉片，肯定不敢停留在法租界，這裏是黃金榮的地盤。而華界對於鴉片的盤查力度非常嚴格，盜賊自然也不會攜帶鴉片進入華界。
因此，杜月笙斷定，盜賊極有可能已經穿越法租界，躲進了公共租界裏面，而公共租界又是鴉片最容易出手的地方。
國民時期的上海
想到這裏，杜月笙馬上坐上一輛黃包車，前往法租界與華界交界處的洋涇浜（如今的上海延安東路一帶）。
在洋涇浜等了許久，杜月笙終於等到了一輛匆匆駛來的黃包車，車上有一個人和一袋鴉片。
毫無疑問，這個人就是偷竊鴉片的盜賊。
杜月笙連忙攔下黃包車，掏出手槍指向車上的盜賊說：「朋友，你撞到我的槍口上來了！ 」
盜賊哪裏見過這樣的陣勢，當即被嚇得楞在原地，杜月笙將盜賊和鴉片帶回黃公館。
遺失的鴉片失而復得，讓林桂生感到喜出望外，透過這件事情，她更加對杜月笙刮目相看。
從此以後，林桂生除了讓杜月笙管理自己的私房錢以外，還讓他參與黃公館裏面的隱秘業務，那就是販賣鴉片和開設賭場。
除此之外，林桂生給杜月笙開出的待遇也是非常優厚的，允許杜月笙不用在公興記賭場上班，就可以每月從公興記賭場拿到三十塊大洋的薪資。
杜月笙
黃金榮夫婦出面，杜月笙迎娶嬌妻
1915年，盡管杜月笙已經在黃公館混出了模樣，但此時的他已經二十七歲了，杜早就到了娶妻成家的年齡。
就在這個時候，杜月笙遇見了讓他心動的女子沈月英。
沈月英的父親由於在哈爾濱經商失敗，憂郁而死，她就跟隨母親投奔上海的一家親戚。
後來，經過親戚的介紹，沈月英的母親進入黃公館，成為了林桂生的梳頭姨娘。
平時閑暇之時，沈月英都會跟隨母親來到黃公館裏玩，從而結識了杜月笙，很快兩人彼此之間產生了好感。
在當時的那個封建年代，子女的婚姻大事一般講究「父母之命，媒妁之言」，沈月英當然要聽從母親的安排。
雖然沈月英的母親和杜月笙同在黃公館效力，她也知道杜月笙深得林桂生的器重，但畢竟杜月笙只是黃公館的一個家仆，她希望女兒嫁給一個擁有身份和地位的男人，從而改變家裏的貧苦現狀。
因此，對於沈月英和杜月笙之間的交往，沈月英的母親全當看不見，既不支持，也不反對，時刻在為自己的女兒物色合適的人選。
對於杜月笙來說，想要順利迎娶沈月英為妻，就必須要度過她的母親這一關。
就在杜月笙陷入為難的時候，林桂生願意出面幫他解圍。
在林桂生的眼皮子底下，看到杜月笙與沈月英之間的戀情，讓她看在心裏，喜在心裏。
沈月英
透過多年時間的觀察與試用，林桂生堅信，杜月笙是個難得的人才，而且有能力，有膽識，只要在把他的心留在黃公館，就能把他的人永遠留在自己身邊。
林桂生深知，想要留住杜月笙的心，最有效的方法就是促成他與沈月英的婚事。
在一次閑來無事聊天的時候，林桂生主動問杜月笙：「聽說你有了女朋友，這是真的嗎？ 」
杜月笙一聽大吃一驚，又不敢有所隱瞞，於是就點了點頭。
林桂生又問：「那你喜歡她嗎？ 」
杜月笙回答說：「喜歡！ 」
林桂生說道：「既然喜歡，那麽你就把她討回來吧！ 」
民國時期的上海
看到杜月笙一副為難的樣子，林桂生繼續說道：「只要你真心喜歡，就一定要把她討回來，至於其他的嘛，你大可放心，都包在我和老板（黃金榮）身上。 」
林桂生一心想要撮合杜月笙和沈月英，她就把這件事情告訴了丈夫黃金榮，而黃金榮卻不想幫忙。
經過林桂生的再三說情，終於說服了黃金榮，當即做出許諾說：「那就按照你的意思來辦，需要用錢的話，隨時去賬房拿錢。需要面子的話，我黃金榮可以親自替他做媒。 」
黃金榮能夠說出這番話，無疑是對杜月笙的高度認可。
可是，林桂生似乎還是不太滿意，她笑著搖了搖頭說：「好是好，但是還不夠，還需要再增添兩樁好事！ 」
黃金榮
黃金榮心中有些疑惑，問道：「還要增添哪兩樁好事呢？ 」
林桂生不慌不忙地解釋說：「第一樁好事就是，你要把法租界的三家賭場拿出一個，讓杜月笙負責管理。第二樁好事就是，讓他在附近單獨住一幢房子，這樣才能擡升他的身份和地位。 」
對於林桂生提出的兩個條件，黃金榮雖然有點不滿，但也沒有直接拒絕。
第二天，黃金榮親自來到沈月英的家裏，見到了沈月英的母親。
黃金榮沒有轉彎抹角，而是開門見山地說道：「我今天是來為杜月笙做媒提親的，想要迎娶你家女兒沈月英！ 」
眼看黃金榮親自登門提親，這讓沈月英的母親有些受寵若驚，她連男方姓甚名誰都沒有問，就直接說道：「多謝黃老板掛念，全憑黃老板您來做主！ 」
黃金榮接著說道：「我說的新郎你也認識，就是在我府上的杜月笙，這個小夥子絕頂聰明，踏實能幹，我替他做個大媒，不知道你意下如何？ 」
由黃金榮親自出面做媒，可見杜月笙已經不是以前的杜月笙了，沈月英的母親當即改變了對杜月笙的偏見，馬上答應了這樁婚事。
幾天之後，黃金榮向沈家送來了聘禮，並根據杜月笙和沈月英的生辰八字，確定了兩人的婚禮日期。
根據黃金榮的意思，杜月笙和沈月英的婚事宜早不宜遲，俗話說「春天開花，秋後結果」，既然春季訂婚，那就秋季結婚。
不僅如此，黃金榮還專門為杜月笙準備了一座宅院，是一棟二層小樓，作為杜月笙和沈月英的婚房，大門口還寫著「杜宅」兩個大字，十分氣派。
杜月笙和沈月英結婚的當天，場面更是十分隆重，沿途鑼鼓喧天，杜宅更是人聲鼎沸，前來祝賀的人群不計其數。
結婚典禮上的所有花銷，幾乎都是黃金榮和林桂生拿的，這讓杜月笙十分感動，直到後來他也始終沒有忘記他們的這份恩情。
組織「大八股黨」，成立三鑫公司
杜月笙與沈月英結婚之後的初期那段時間，生活過得比較平靜，他和平時一樣，每天按時來到黃公館聽候差遣，或者來到自己管理的賭場處理事務。
而家裏的事情，杜月笙全權交給沈月英和她的母親。
沈月英的母親儼然就是杜宅的管家，除了杜月笙以外，杜宅的大小事務都是由她說了算，她還把兩個遠房親戚安排進入杜宅。
沈月英的日子更是輕閑，只是偶爾跟隨杜月笙接待一些生意上面的朋友，然後就是跟鄰居的幾個太太聚在一起打打麻將。
由於沈月英無法生育，於是就跟杜月笙商量，領養了一個兒子，名叫杜維藩。
直到杜維藩長大成人以後，杜月笙曾經對他這樣講述自己的那段生活：
「當初我娶你娘進門，還是朋友們幫的忙，我那時沒有正當職業，用錢又松，家裏經常青黃不接。我們一家也只有你娘跟我吃過幾年苦頭。開不出夥食的時候我常在想，只要兩夫妻同心協力，有朝一日混出一個平安是福，窄門淺戶，粗茶淡飯，我跟你娘也就滿足了。」
黃金榮和林桂生幫助杜月笙操辦了一場風風光光地婚禮，還賜給他一座宅院，讓他單獨管理一家賭場，自然是希望他能夠多為黃公館辦事。
在這一方面，杜月笙確實沒有讓黃金榮與林桂生失望。
在當時的法租界，明確規定禁止聚眾賭博，一旦被抓到，輕者要被遊街示眾，重者還要逮捕入獄，嚴重影響到賭場的生意。
而黃金榮作為法租界巡捕房華人探長，杜月笙管理的賭場有黃金榮在背後充當保護傘，自然不會有什麽問題，賭場的經營可謂是生意興隆，日進鬥金。
杜月笙幫助黃金榮賺了更多的錢，黃金榮高興的同時，自然也會對他高看一眼。
除了開設賭場，黃金榮最為賺錢的生意當屬販賣鴉片，上海的許多人都是靠著販賣鴉片發家致富。
然而，在剛開始的時候，黃公館的鴉片生意做得並不算大，真正的大佬幾乎都集中在上海的公共租界裏面。
沈杏山就是其中的一個......
沈杏山的身份是公共租界巡捕房探長，他利用職務之便，暗地裏聚集一批人控制了上海的鴉片生意，還把觸角伸到了公共租界內的水警營和緝私營，甚至還把親信安排進入這兩個緝私機關。
在這種情況下，緝私機關就變成了上海最大的走私販毒團伙，這個販毒團伙就是以沈杏山為首。
除了沈杏山以外，還有季雲卿、楊再田、鮑海籌、余炳文、謝葆生和戴步祥等七人作為核心，史稱上海的「大八股黨」。
當時，凡是從國外運入上海的所有鴉片，幾乎都要首先經過「大八股黨」之手，然後再由「大八股黨」對外配貨，就連黃金榮和林桂生也要從「大八股黨」手裏拿貨，還要向「大八股黨」繳納一定的保護費。
顯然，「大八股黨」已經對上海的鴉片生意進行了壟斷。
為了能夠從販賣鴉片的生意當中多多賺錢，不再受制於「大八股黨」的壟斷，杜月笙再一次表現出了自己的聰慧與膽識。
經過黃金榮和林桂生的授意，杜月笙開始招兵買馬，召集一些窮困潦倒的亡命之徒，經過簡單的訓練，專門暗中打劫過往商人手裏的鴉片。
杜月笙建立的這個組織，核心成員也是八個人，人稱「小八股黨」，目標就是為了對抗以沈杏山為首的「大八股黨」。
法租界裏面的「小八股黨」成立之初，就讓公共租界裏面的「大八股黨」倍感壓力，搶走了「大八股黨」的不少生意。
透過「小八股黨」的「暗箱操作」，杜月笙積存了許多鴉片，一些商人開始主動跟他聯系。
1918年，隨著鴉片生意越來越好，杜月笙認為，可以在法租界開辦一家商貿公司，打著「經營日常用品」的名義，做販賣鴉片的生意，一定可以賺取更多的錢。
法租界
於是，杜月笙把這個想法告訴了林桂生，她當即表示同意。
但是，考慮到黃金榮在法租界巡捕房的特殊身份身份，不能出面經營鴉片生意，林桂生決定暫時瞞著他，等到杜月笙先把公司成立以後再說。
為了給杜月笙找個幫手，林桂生把黃金榮的心腹大將金廷蓀拉了進來。
杜月笙給新成立的公司取名為「三鑫公司」，他這樣解釋說：「黃老板的名字裏面有個‘金’字，金廷蓀也姓金，我的名字當中雖然沒有‘金’字，但是托你們的福，也算一金吧！ 」
林桂生和金廷蓀覺得這個名字非常吉利，一致拍板表示贊同。
杜月笙提議，三人每人入股一萬大洋，賺取的利潤按照入股的比例進行分配。
由於這件事情還要瞞著黃金榮，黃金榮的那部份入股金額由林桂生出資。
杜月笙
果然不出所料，三鑫公司成立以後，很快就成為了上海除了公共租界以外，又一個鴉片集散中心，杜月笙靠這個生意掙了大錢。
黃金榮得知這件事情以後，察看了三鑫公司的往來賬目，從中分到了不少利潤，感到非常滿意。
沈月英迷戀鴉片，杜月笙助她戒煙
就在杜月笙經營的三鑫公司生意日漸紅火的時候，他的家庭內部卻出現了問題。
聽說杜月笙混的越來越好，他的姑母特意從老家來到杜宅，還帶來了兒子萬墨林，想讓萬墨林在杜宅混口飯吃。
看到萬墨林聰明能幹，有時親戚關系，杜月笙就把他留在了杜宅，還安排他做一些雜活。
沒過多久，萬墨林就得到了杜月笙的重用，逐漸讓他頂替了沈月英母親的位置，成為了杜宅的管家。
杜月笙之所以讓萬墨林做家裏的管家，還有一個更深層次的原因。
隨著三鑫公司的生意越做越大，杜月笙的應酬一天比一天多，杜宅每天都會有大量的客人進進出出，沈月英的母親身為一介女流之輩，顯然已經無力應付這種局面。
透過一段時間的觀察，杜月笙認為，萬墨林為人處世十分圓滑，非常善於揣摩別人的心思，讓他做杜宅的管家，無疑是最為合適的人選。
隨著杜月笙手裏的錢越來越多，他的腰桿子漸漸硬了起來，在家裏也養成了獨斷專行的習慣。
每次回到家裏，與沈月英在一起的時候，杜月笙也不像以前那樣和聲細語了，凡是也不再跟她進行商量，全憑自己一人說了算。
就連讓萬墨林做杜宅管家的事情，杜月笙完全沒有跟沈月英商量，根本不考慮沈月英和她母親的感受。
看到杜月笙的這些變化，讓沈月英深感痛心，卻又無可奈何。
自從萬墨林做了杜宅的管家，除了家裏的重大事宜需要向杜月笙請示以外，其余的日常事務都是由他做主，沈月英在杜宅的地位嚴重下降，成了一個可有可無的人物。
不僅如此，杜月笙還給家裏制定了許多規矩，開始限制沈月英的外出時間。
沈月英平日裏只是和幾位鄰居太太打打麻將，有了杜月笙的限制，她也很少打麻將了，徹底淪為了一個「宅夫人」。
由於整天在家無所事事，大門不出，二門不邁，沈月英心裏非常不痛快，後來就以「治病」為由抽上了鴉片。
每次心裏不痛快的時候，沈月英就會抽上兩口鴉片，逐漸抽上了癮，精神變得越來越差。
眼看自己的妻子每天沈浸在鴉片的煙霧當中，一天天憔悴下去，杜月笙看在眼裏，疼在心裏。
杜月笙認為，妻子之所以會出現這種情況，或許是整天在家無所事事造成的，他想要為妻子安排一些事情來做，從而幫助妻子控制煙癮，慢慢從鴉片之中解脫出來。
一天，杜月笙派人把密室裏面的幾個鐵箱擡到臥室，還故意當著沈月英的面把鐵箱全部開啟。
看到鐵箱裏面裝滿了金銀元寶、珍珠寶石和金條票據，還有一沓一沓的鈔票，沈月英頓時驚呆了。
沈月英怎麽也沒有想到，杜月笙竟然賺了這麽多錢。
沈月英一臉驚訝地問道：「你怎麽會有這麽多錢？ 」
看到妻子滿臉吃驚的表情，杜月笙有些得意地說道：「這裏面的錢有公有私，私的歸我們自家，公的是公司裏面的日常開銷。自黃老板以下，我們這一大幫人，生意越做越大，開銷越來越多，飯不能盡是一個人和一群人吃，有的朋友要長期接濟，有的朋友要偶爾送禮！ 」
沈月英耐心地傾聽杜月笙解釋，這也是她結婚之後第一次聽杜月笙講述生意場上的事情。
可是，沈月英畢竟只是一介女流之輩，她不明白杜月笙此舉是什麽用意。
看到沈月英一臉迷惑的樣子，杜月笙繼續解釋說：「我們有專門的賬房管理賬目，但這些金條票據，必須要放在家裏嚴加保管，不容有任何閃失。 」
話音剛落，杜月笙就把一串鑰匙遞給沈月英，還說道：「由你來替我看管這幾個鐵箱，好嗎？ 」
杜月笙想要利用這種方式，幫助妻子戒掉煙癮。
沈月英欣然接受了那串鑰匙，還把鑰匙好好藏了起來，當起了一個「管家婆」，有了重要的事情幹，她每天也就顧不上抽鴉片了。
杜月笙春風得意，再娶兩房太太
過了一段時間之後，沈月英發現，掌握鐵箱的鑰匙，並不意味著這筆錢就是自己的，而且自己根本沒有權力動用鐵箱裏面的一分錢，甚至連過問一下的權力都沒有。
沈月英每天的工作，就是不停地開啟鐵箱，有人前來送金條，有人前來拿地契。每次有人來，她都要從一大串鑰匙當中找出一次相應的鐵箱鑰匙，忙得不可開交。
很快，沈月英就有些支撐不住了，她委屈地對杜月笙說道：「你還是把鑰匙拿回去吧，我實在受不了了！ 」
聽完這話，杜月笙顯得有些不高興，他在接過鑰匙的同時，隨口說了一句：「我看，我是要再娶一房太太了！ 」
聽了杜月笙的這句話，沈月英最擔心的事情還是發生了，她馬上哭鬧起來，企圖讓杜月笙打消這個念頭！
沒想到，杜月笙根本不吃這一套，他毫不客氣地對沈月英說：「你要是再敢哭一聲，我立馬休了你！ 」
此時的沈月英知道，杜月笙是靠著經營賭場和販賣鴉片起家的，能夠在這個行業裏面生存下來，必定是一個心狠手辣的人物，而自己身為一個柔弱女子，肯定是惹不起他的！
這一年，杜月笙來到上海的麗都花園舞廳裏面尋花問柳，一眼就相中了一個舞女，她就是年僅十五歲的陳幗英。
陳幗英原本是一位正在讀書的學生，長相貌美如花，因為家境貧寒，父親還患有重病，於是就在舞廳當了一個舞女。
杜月笙深深被陳幗英所吸引，便走上前一把摟住她的細腰，她被嚇得臉色煞白，嘴裏哆嗦地說道：「我只賣藝，不賣身 」。
杜月笙聽後哈哈大笑了起來，說道：「我要娶你為妻，你信不信？你早晚會是我的人。 」
陳幗英隨口說道：「我還要回家問問父親和母親。 」
沒過幾天，杜月笙吩咐萬墨林準備豐厚的聘禮，隨後親自來到陳幗英的家裏提親。而陳幗英的父親和母親對杜月笙心存畏懼，二話不說，當即就同意了這門婚事。
就這樣，年僅十五歲的陳幗英嫁給了三十歲的杜月笙，成為了杜月笙的第二房太太。
由於沈月英居住在杜宅裏面，再讓陳幗英居住進去，確實有些不太方便，杜月笙就另外找了一處宅院，供陳幗英居住。
婚後，陳幗英對杜月笙極其溫柔賢惠，她還擅長音樂、舞蹈和繪畫等技能，經常表演給杜月笙欣賞，而杜月笙也對她寵愛有加。
更加讓杜月笙感到滿意的是，陳幗英從來不過問他在外面的事情。
杜月笙與陳幗英的甜蜜生活大概持續了半年，他又在一家舞廳裏看上了孫佩豪，並順利將孫佩豪迎娶進門，安排在了陳幗英附近的一處宅院裏面。
在短短的一年之內，杜月笙就娶了兩房太太，可謂是雙喜臨門。
後來，陳幗英生下了三個兒子，孫佩豪生下了兩個兒子，這讓杜月笙非常高興，也很疼愛這兩位太太，開始逐漸疏遠原配妻子沈月英。
就在杜月笙春風得意的時候，杜月笙又抓住了一個機會，使得三鑫公司的生意更上一層樓。
上海「青幫三大亨」
1919年，國民政府在上海大肆搜查鴉片，杜月笙一方面賄賂負責搜查鴉片的官員，一方面勾結公共租界巡捕房嚴查鴉片生意。
一時間，在公共租界內從事鴉片生意的商人人心惶惶，紛紛搬遷到了法租界，轉而投向杜月笙的三鑫公司，導致「大八股黨」的財路徹底被切斷。
於是，杜月笙的三鑫公司就成為了整個上海的第一大鴉片壟斷商。
與此同時，黃金榮與林桂生結婚將近二十年的時間，卻始終沒有生下一兒半女，成為了他的心頭大病，便一直想要效仿杜月笙，再娶一房太太，但又不敢對林桂生直說。
黃金榮在身陷婚姻問題的時候，他曾經的跟班杜月笙卻蒸蒸日上，迎來了與他平起平坐的機會，成為了上海「青幫三大亨」之一。
