有關杜聿明的一個笑話是，1934年的時候，他任第25師副師長期間，負責組織訓練一批青年學生。有一次請【大公報】的記者張季鸞前去給學生演講，有一個學生要大便，可又不敢離席，最後竟然拉到了褲子裏，被同學們嘲笑起來。杜聿明卻表揚了那位學生，說他遵守紀律，引起同學們哄堂大笑。
或許這就是一個杜撰的笑話，也有可能是真人真事，但所有這些都不重要了。只能說明，杜聿明是個懂規矩、知進退的人。循規蹈矩、中規中矩式的傳統思想，深植在他的骨子裏了。表現在為人處世上，便是實誠。
杜聿明這個人實誠，是得到許多人認可的，尤其是他的人生伯樂徐庭瑤將軍。1930年冬，第2師改稱陸軍第4師，杜聿明任該師12旅24團團長，當時的師長已經由張治中換作徐庭瑤，各部訓練松松垮垮，唯杜聿明團按照徐庭瑤號令，嚴格治軍，加強訓練，部隊操練嫻熟，治理井井有條，深得徐庭瑤好感，稱杜聿明是個難得的實誠人。
杜聿明的實誠，不僅表現在他與上級的關系上，就是下級的邱清泉、鄭洞國、戴安瀾、廖耀湘、鄭廷笈等將領，他們的相處，更像是朋友，沒有其他部隊那種嚴格的上下級關系。雖然他們中間，只有鄭洞國是黃埔一期的。杜聿明的實誠，也包括他對待基層官兵上，他在第25師任副師長時，就因為經常下基層，和官兵打成一片，這才引起了同鄉、同學又是師長的關麟征的忌恨，從此二人不睦。
杜聿明這種為人實誠的君子性格，與功德林裏其他人比較起來，就大有不同了。比如，王耀武的精明，到什麽山唱什麽歌，怎麽看都有點作秀的感覺；而董益三等人的假積極，一看就不是發自內心的；黃維的臭硬是不合常理的強撐；文強就有些裝腔作勢了；沈醉、湯堯等人確實有點小聰明的感覺；徐遠舉、周養浩則是存心不讓大夥過好，等等。
而杜聿明幹了些什麽？思想想不開，就是想不開，想開了，就是想開了，向真理低頭是誠實而認真的，不帶半點的虛偽；勞動，能幹多少就幹多少，能幹什麽就幹什麽，力所能及，積極而為，不作假，不投機；對於人民政府治好他的病，感謝是由衷的；對於過去的認識，是實心實意的；對於關押的戰犯，幫助都是真心的。他在勞動小組的兩個「徒弟」，一個是特務出身的沈醉，一個作惡多端已經被判了死緩的花花公子王澤浚，他都能一視同仁地對待。當然，他對戰犯管理所的管理幹部，是真心而不造作地尊敬的。
杜聿明的實誠，讓功德林裏關押的戰犯們感覺到此人不怒自威，不僅能讓曾經在他手下做過事的將領們服氣，也讓其他一些人服氣，沈醉的回憶錄裏提及過，連什麽「惹不起」也不敢對杜聿明提出非難來。當然，所有這些也讓戰犯管理所裏的管理者們感覺到，杜聿明有不一般的氣場。
其實，這就是中國傳統文化的厲害之處，也就是做人的至高境界：「對上以敬，對下以慈，對事以真，對人以和。」杜聿明做到了，也成就了他在功德林裏的大佬地位。
