1951年8月16日，被称为「上海皇帝」的青帮头目之一杜月笙在香港坚尼地台的18号住所去世，享年63岁。杜月笙的女儿杜美如回忆，杜月笙临终前向在场的人说出的最后一句话是：「我已无希望，但你们和中国都有希望。」
1949年上海被解放前，尽管蒋介石多次劝说，杜月笙仍拒绝去台湾，最后选择逃至香港。为什么杜月笙坚决不去台湾呢？杜月笙的长孙杜顺安解释称，这是因为「红帖子」丢失了。蒋介石在初涉政界时，曾在上海拜见过杜月笙，并送给他一个「红帖子」，这是青帮中表达师徒关系的重要物件。
这意味着在青帮内，蒋介石曾是杜月笙的后辈。杜顺安的父亲（杜月笙的长子杜维藩）曾告诉他：「家中曾保管有蒋介石的‘红帖子’。」在1937年的淞沪战役后，上海被占领，杜月笙将这份「红帖子」锁在家中的保险柜里。
杜月笙与孟小冬
抗战结束后蒋介石返回上海，打开保险柜发现「红帖子」不见了，而其它物品却未被动过。杜顺安猜测这可能是蒋介石派人秘密取走的，「本来祖父打算在合适的时机将这份‘红帖子’归还给蒋先生，未曾想到它会神秘消失。」
除了「红帖子」的失踪，杜月笙认为去台湾毫无意义，因为他本希望抗战胜利后蒋介石能为他安排一份官职，结果蒋介石却「收回租界」，对杜月笙是沉重的打击。
自此，杜月笙对国民党彻底绝望，他对子女表示：「那些国民党高官，只把我当夜壶用。晚上急了就找我，用完就踢开，觉得我又脏又臭。」杜月笙未料到自己去世后会被迫运往台湾安葬。
杜月笙墓地
杜月笙逝世后，他的姨太太和子女在选择墓地时发生了激烈的争执。1952年，杜月笙的四姨太姚玉兰提议将遗体运往台湾安葬，最终这一提议被接受。1952年10月25日，杜月笙的遗体通过轮船从香港运至台湾基隆港。
杜月笙的遗体抵达台湾的详情，记录在某份资料中：「从香港至基隆，航行共需两天零两小时三十五分钟。27日傍晚，遗体抵达基隆码头，除了杜氏家属外，还有恒社旅台社员及三百余名亲友迎接。」
杜月笙墓地周边环境
杜月笙的棺木十分沉重，需要16人抬举。蒋介石为表示欢迎其来台安葬，特设「安厝委员会」，成员包括陈诚、于右任、王宠惠等重要人物。
在下葬前，杜月笙的遗体暂放在台北市南京东路的极乐殡仪馆。随后，国民党开始了墓地选址工作，最终选定台北县汐止的「秀峰国民小学」后山为其安息之地。整个墓地的建设由大陆工程公司负责，力求豪华。
杜月笙墓地界碑
1953年6月，杜月笙墓地完工。6月28日，举行了盛大的下葬仪式，「灵堂挂满各界送来的挽幛、挽联，共二百余幅，花篮花圈数不胜数，从五院院长到其他政府官员及社会各界人士，参加者多达三千余人，从士农工商到全国各地社会各界要人，灵堂内外人山人海。」
蒋介石和张群的题词
杜月笙的墓地使用了大理石，墓碑上刻有「先考杜公月笙府君之墓」，最上方刻有蒋介石的「义节聿昭」四字和张群的「誉闻永彰」四字，尽管有人认为杜月笙不配享有这些赞誉。
蒋介石的题词意味着杜月笙的义气和品行值得称道，张群的题词则表示好名声应被广为人知。张群的题词原本安放在入口处的牌坊，后因小学扩建而被拆除。
杜月笙墓碑
杜月笙的墓地朝向上海，这象征着他生前希望能被葬回上海老家，这是他终身的遗憾。起初墓地有专人维护，但随着时间的推移，这座墓地逐渐被遗忘，变得破败不堪。
