列夫·托爾斯泰的肖像 ， 符拉迪沃斯托克美術館收藏
列賓和托爾斯泰於1880年在莫斯科相遇。當時，托爾斯泰不僅是一位知名作家，而且正處於他「精神探索」的狀態，重新思考自己生命早年的價值觀和成就。托爾斯泰本人隨後來到了這位相對年輕的藝術家的工作室。（托爾斯泰 52 歲，列賓 36 歲）。
列賓在他的回憶錄【我與列夫·托爾斯泰的對話】中寫道：「列夫·托爾斯泰。是嗎？就是這樣！我只知道他 的肖像，由克拉姆斯柯伊創作，我仍然想象列夫·托爾斯泰是一個非常奇特的紳士，一個伯爵，高大，黑發，沒有那麽大的頭......」
列夫·托爾斯泰肖像習作， 1891年， 私人收藏
留在列賓記憶裏的是，托爾斯泰用深沈而真誠的聲音，朗讀了一場道德說教，朗讀程式們如何對生活的恐怖漠不關心，走在墮落的道路上。「桌上的燈已經點著了，空氣中彌漫著一種陰森神秘的預感。 我們似乎正處於最後審判的前夕……這既新鮮又令人毛骨悚然……」
邁拉的尼克拉斯使三名無辜者免於死亡 ，俄羅斯國家博物館收藏
會見後，列賓主動陪作家回家，此後兩人幾乎每天見面散步，聊了很多。 列賓對托爾斯泰所說的一切印象深刻。他寫道：「後來我無法入睡，我的頭腦因他（托爾斯泰）對過時的生活方式的無情批判而暈眩」。作家關於必須廢除死刑的宣講啟發了他創作了這幅畫【米拉的尼克拉斯從死亡中拯救了三名無辜被定罪的人】。根據一個資料，尼克拉斯本人的形象 ，那個留著十字架的灰胡子男人，是列賓描繪了托爾斯泰的面貌。
列夫·尼古拉耶維奇·托爾斯泰在森林裏度假。 1891年，特列季亞科夫畫廊收藏
這次會面給列賓留下了難以置信的印象；他寫信給評論家維拉迪摩·斯塔索夫說，他感覺自己就像托爾斯泰身邊的一個男孩，想無休止地聽他說話。「我的上帝，這個托爾斯泰的靈魂是多麽的包容一切啊！ 一切剛剛誕生的、生命的、呼吸的、自然的一切——這一切都正確地反映在他身上，沒有絲毫虛假，並且讀過一次，就在他的余生中留在他的眼前……」
列夫·尼古拉耶維奇·托爾斯泰的肖像。 1901年。特列季亞科夫畫廊收藏
托爾斯泰還表達了他對列賓正在創作的畫作【紮波羅什人給土耳其蘇丹寫信】的看法——作者認為這幅畫很無聊，畫家非常沮喪。然而，過了一段時間，列賓無法克服自己，還是完成了這幅畫 - 它成為他最著名的傑作之一。
L.N.托爾斯泰的肖像 。1887年，特列季亞科夫畫廊收藏
列賓經常拜訪列夫·托爾斯泰位於哈莫夫尼基的家。但很長一段時間並沒有畫他的肖像，只是仔細觀察並醞釀思考形象。 1887 年，當他來到亞斯納亞波利亞納莊園拜訪這位作家時，他才創作了第一幅肖像畫。
L.N.托爾斯泰在耕地上 。1887年，特列季亞科夫畫廊
列賓在那裏呆了一周，畫了幾幅托爾斯泰如何在辦公室工作、閱讀、散步、與農民交談和耕地的草圖。列賓寫道，在八月的一個炎熱的日子裏，托爾斯泰在炎熱的天氣裏犁了六個小時的土地，沒有休息。「我手裏拿著一本小畫本，沒有浪費時間……我捕捉到了整個車隊從我身邊經過的瞬間……」
列夫·尼古拉耶維奇·托爾斯泰赤腳 。同名肖像研究。1891年，俄羅斯國家博物館收藏
L.N.托爾斯泰赤腳 。1901年，俄羅斯國家博物館收藏
當收藏家帕維爾·特列季亞科夫（Pavel Tretyakov）得知列賓去了亞斯納亞波利亞納（Yasnaya Polyana）後，他非常抱怨自己無法提前告訴藝術家他對托爾斯泰肖像的想法——他也希望作家的形象「留下來」，給後人以全新的高度。」
列夫·尼古拉耶維奇·托爾斯泰在亞斯納亞波利亞納的辦公室裏 。1887年，L.N. 州立托爾斯泰博物館收藏
列夫·尼古拉耶維奇·托爾斯泰坐在粉紅色的椅子上 。1909年。L.N. 州立托爾斯泰博物館收藏
托爾斯泰非常不喜歡擺姿勢，但他堅定地忍受了肖像畫的繪制過程，並向他的朋友維拉迪摩·切爾特科夫（Vladimir Chertkov）熱情地寫了告知列賓為他畫像的信：「我們明天將是一個星期列賓畫我的肖像，占用了我的時間，但我很高興，我真的很喜歡他，他是一個非常好的和認真的人。」 在其塔克辛件中，托爾斯泰寫下了他對列賓的高度贊賞和喜愛。
L.N.托爾斯泰在圓桌會議上工作 。1891年。俄羅斯國家博物館收藏
列賓經常前往亞斯納亞波利亞納，在與托爾斯泰的交流中，他完全被托爾斯泰的魅力所吸引，托爾斯泰「堅強、輝煌」的性格對他的影響是不可動搖的，藝術家認為他的一切都是真理。
L.N.托爾斯泰和他的妻子S.A.托爾斯泰 。普希金故居收藏
但隨著時間的推移，這種魔力似乎消失了，列賓對托爾斯泰的性格並不感到高興；相反，他對這個獨自坐在黑暗的辦公室裏，拿著蠟燭的老人感到難過。
列夫·托爾斯泰在拱門下的一個房間裏。 1891年，俄羅斯國家博物館收藏
藝術家對托爾斯泰的態度發生了巨大的變化；由於托爾斯泰對於俄羅斯農民的誇贊，列賓意識到作家不應該屈尊於農民的水平，相反，應該將他們提高到他的水平。另一個障礙是藝術問題， 列賓斷然不同意托爾斯泰的許多說法。
列夫·托爾斯泰 閱讀， 特列季亞科夫畫廊收藏
在一篇文章中，托爾斯泰稱拉斐爾、華格納、莎士比亞為平庸，這極大地冒犯了列賓：「畢竟，如果有一些膽大妄為的人告訴我列夫·托爾斯泰是沒有才華和假的，那也是一樣的。好吧，為這樣的事情爭論有什麽意義？！」列賓寫道。
列夫·托爾斯泰的肖像 。年份 1912， 列賓「Penates」的博物館遺產
然而，直到托爾斯泰生命的盡頭，這兩個人物仍然是朋友，列賓在作家 1910 年去世後繼續創作托爾斯泰的肖像（上圖）。他認為，這正是托爾斯泰「和上帝對話」的視覺形象，這種形象現在存在於現代人的腦海中。有人說這幅是列賓畫托爾斯泰的最後一幅，說法不正確，最後一幅應該是下面的一幅。
列夫·托爾斯泰肖像 ，1916年， 私人收藏
