清溪城內外，梁山軍與方臘軍展開了一場空前的大混戰。
盧俊義部適時抵達前線，與宋江部合兵一處，挾連戰勝利之威，向方臘軍發起猛攻。
方軍且戰且退、頑強抵抗。他們固然死傷慘重，卻也讓宋軍付出了重大代價。當宋江終於在血戰之後進入清溪城，聽取各軍戰報時，發現竟有8位元將領在剛才的混戰中陣亡：
「長漢郁保四和女將孫二娘，都被杜微飛刀傷死」；
「鄒淵、杜遷，馬軍中踏殺」；
「李立、湯隆、蔡福，各帶重傷，醫治不痊身死」；
「阮小五先在清溪縣已被婁丞相殺了」。
這也是梁山軍最後一波戰死的將領，他們闖過了一路的血雨腥風，最終倒在了勝利的前夜，真是讓人無比唏噓。
讓我們逐一回顧這幾位不怎麽知名的梁山好漢的一生吧......
郁保四是梁山上最孤獨的人。
其他「梁山好漢」，無論是怎麽上的梁山，在這個集團中，都有自己的兄弟、好友、親戚、前同事、同鄉等等各種直接或者拐彎抹角的關系，唯有郁保四，他不僅與這些人全都素不相識，更曾經是他們最痛恨的仇人與敵人。
郁保四來自曾頭市。
當然郁保四也可能原來不是曾頭市的。我們只是聽段景住對宋江說，他奉命帶著石勇和楊林去北方買到了200匹好馬，回來路過青州時，被強盜郁保四帶著200人將馬都給搶走了，然後送到曾頭市了。
所以，這個郁保四原來就是曾頭市的呢，還是搶馬後怕梁山報復，去投靠曾頭市的呢，實在有點不清不楚。
郁保四號稱險道神，在青州活動——這是我們特別熟悉的地方，宋江原本就是從青州的清風寨開始起兵的，青州更有我們熟悉的幾個山頭：二龍山、桃花山、清風山、白虎山，這些人將青州折騰得天翻地覆，直到後來「三山聚義打青州」，才一起上了梁山。
青州終於消停了，郁保四又出現了。這是不是，青州代有土匪出，各領風流幾百天呢？
前任梁山之主晁蓋就死在曾頭市手中，所以這個曾頭市是梁山的死敵。得知這郁保四帶著梁山的馬投奔了曾頭市，激起了宋江的新仇舊恨，他決定率兵討滅曾頭市，為晁天王報仇、為奪走200匹馬雪恨。
梁山泊實力強大，幾場戰鬥之後，曾頭市被攻破，曾家父子全部被殺，而射了晁蓋毒箭的史文恭更是被俘虜後殺死。
唯有這個奪走200匹馬的郁保四被留下來，還成為梁山泊的頭領之一。
這真是奇怪了，郁保四既無赫赫聲名，也沒有過人本領，更無什麽不可或缺的特長，他憑什麽被留下善待？
原來，在幾場戰鬥之間，受挫的曾頭市曾經致書將和，而宋江為了減少損失，也假意應允，以要回那200匹馬和罪魁禍首郁保四為條件。
曾頭市接受了宋江的條件，但換了個說法——互派人質。郁保四與曾家的一個兒子來到梁山軍中。
便在這時，朝廷派青州和淩州兩路大軍前來征討，宋江唯恐被包圍，只能盡快結束這場戰鬥。
他叫來郁保四，軟硬兼施，勸他投降。並折箭為誓，表示之前奪馬之仇作罷。
既然曾頭市對自己也沒當回事，那投降誰不是投降呢？郁保四當即拜倒在地，隨後他按照吳用的吩咐，假裝逃回曾頭市送出假情報，被梁山泊一舉全殲......
在一個人數眾多的集團中，成員各有來歷。有的是創業元老，有的擁有核心技術，有的入股雄厚資金，有的是各路親朋好友介紹、憑關系來的，還有的就是斯時斯地，具有不可或缺的利用價值，比如郁保四。
在曾頭市戰役的關鍵時刻，郁保四忽然成為一個可資利用的籌碼，宋江於是將之收歸——反正也是個小人物，多你一個也不多。
被利用的郁保四，以自己獨特的路徑上了梁山，排在了倒數第四位。
他武藝尋常，既無特長又無絲毫人脈，排在這個位置也正常。不過他還是有特點的，就是個子高，「身高一丈、腰闊數圍」，超過了一般人的高。
於是梁山安排他高擎帥旗——也算是人盡其才。
郁保四的綽號是聽起來挺厲害，叫「險道神」。但大家都不當回事，他們都叫他「長漢」，也就是，「大個兒」、「郁大個子」......
打旗的郁保四在正常情況下，不大可能會沖鋒在前，領導也不會派他去執行什麽危險任務，所以此前的殘酷戰鬥中一直得以幸存。
然而，在清溪之戰中，郁保四竟被敵將杜微的飛刀打死，意味著這場戰鬥實在是太混亂了。當然也許，是他揮舞著大旗太招搖太醒目了，眼看勝敗無可逆轉，杜微便飛刀打向梁山軍的棋手，大旗倒下，也算是出了一口惡氣......
被利用的郁保四，最後一個青州土匪，最終死於混戰。
