大部份人還是挺喜歡林沖的，百萬禁軍總教頭，帥氣又儒雅。以前網上甚至還有種說法，「嫁人當嫁林教頭，交友當交林教頭。」只是書看久了，就有點覺得不好。究其原因，就因為他一味的窩囊、不仗義、做事太不地道。
林沖的父親是提轄，嶽父是教頭，不管林沖走到哪裏，林沖都是以「八十萬禁軍教頭」作為自己的身份行走。這樣的身份給林沖帶來了極大的內心滿足和自信。即便是階下囚，林沖依舊開口必提「八十萬禁軍教頭」。
有一天，他帶著老婆，帶著丫環，去廟裏燒香還願。路過一片空地，他看見魯智深在練武術，當下便結拜為兄弟。林沖年紀小，便拜魯智深為兄。結拜完畢，魯智深就在菜園裏擺酒款待林沖。
二人才喝了三杯酒，林娘子的使女錦兒就跑來報信，說林娘子在五嶽樓被一個「奸詐不及的」攔住了。林沖聽說，以百米沖刺的速度趕到現場後，發現一夥人正攔住林娘子不放。林沖氣憤至極，立即抓住那個「奸詐不及」的。
然而，當林沖正要下拳時，卻發現此人正是自己頂頭上司高太尉的幹兒子，花花太歲高衙內。
作為一個小人物，林沖的身上有著鮮明的等級觀念，其主要性格就是「逆來順受，忍辱負重」，於是舉起的拳頭便又放了下來。原文中說是「先自手軟了」。
後來高衙內搞出一個計策，先讓林沖信任的好友陸謙假裝邀請林沖到家中喝酒，然後命人將林娘子騙出來成就好事。
林沖急匆匆趕到現場，第一反應也不是踹門，而是「立在胡梯上叫」。這一叫，高衙內當然就跳窗逃跑了。
當然，林沖也不想表現得太窩囊，把陸謙家給拆了。陸謙家裏的東西全被林沖給砸碎了，陸謙這些年攢下的家當全沒了。兄弟那是徹底做不成了。
高俅為了幫高衙內，親自出馬，陷害林沖讓其充軍滄州。臨行前林沖要與林娘子離婚，因為他知道高衙內一天得不到自己的老婆，那麽自己的未來就始終充滿了危險。其實這就是林沖告訴高太尉，這個老婆跟我沒關系了，你們看著辦吧。
表面上是為了娘子安危，可是一個女人沒有了依靠又怎麽抵得過高太尉呢？等於林沖將所有壓力推給了自己的老婆。
最終，這個女人寧可選擇死亡，也不嫁給高衙內這種人。
林沖想的單純，即便成為階下囚刺配滄州，林沖依舊隱忍不發。不是林沖願意如此，而是林沖依舊想著，等待服刑結束重回東京，東山再起。
單純的林沖帶著對未來生活的美好憧憬離開了東京。但是他沒有想到，高俅事先已經買通了押送他的兩個公差薛霸和董超，必取他性命。
野豬林內，董超薛霸要動手時，魯智深及時出現，救了林沖。兩個官差欲套出魯智深身份，魯智深並未正面答復，而是恐嚇董超薛霸小心點，不然的話打你們三百禪杖。
原本這件事可以就此揭過，在魯智深離去後，林沖卻將好哥們魯智深給出賣了。他對董超、薛霸兩人說道：「相國寺一株柳樹，連根也能拔出來。」
林沖故意將魯智深的來歷說給此二人，他們才知道魯智深的來歷，回到東京後，向高俅稟報。魯智深無法在大相國寺落腳，再一次遠走他鄉。
這與武松大鬧飛雲浦那個片段比起來，實在是讓人看了憋屈。而魯智深後來與林沖在梁山再次相遇，反而走得不近，估計與此事有一定的關系。
林沖到了滄州以後，只盼著高太尉把自己給忘了。哪料沒過多久，陸謙和富安等人在滄州牢城營放了一把大火。
紛飛的大雪之下，草料場在熊熊燃燒。山廷廟內，是手持花槍的林沖；山廷廟外，是三個要謀害他的人。林沖退無可退，避無可避，只能挺槍而出，迎接自己的命運。他第一次施展武功，殺了陸虞侯他們三個人。
此時的林沖無所可去，如喪家之犬，幸好碰到了外出打獵的柴進柴大官人，柴進愛林沖的武藝，揮筆寫了一封書信，安排林沖到梁山落草。
無奈之下，王倫就讓林沖坐了第四把交椅！此舉確實是「養虎為患」，養了林沖這麽一個白眼狼！
就事論事，王倫不是什麽十惡不赦、大奸大惡之徒，他只是一個手下有幾百小嘍啰的小寨主，劫的都是那些為富不仁之人的財物。王倫也沒有縱容手下去搶附近的村民，
可惜學富五車的王倫還是死在林沖手裏。林沖火拼王倫的時候，給出了兩大冠冕堂皇的理由。一是笑裏藏刀的小人；二是心胸狹隘。且不說王倫罪不至死，即便該死，下手的也不該是林沖。
在王倫被殺後，梁山陷入了群龍無首的局面。這時，需晁蓋上位了。
為什麽不是林沖呢？雖然林沖是梁山的「元老」，但他可能意識到自己殺死王倫違背了「忠義」二字，因此他推薦了晁蓋坐上頭把交椅，既能避免別人的議論，又能穩固自己的地位。
晁蓋坐上梁山頭把交椅後，宋江來了。他和晁蓋爭奪起了首領之位。宋江的權謀和江湖威望都超過晁蓋，導致晁蓋逐漸處於下風，被宋江架空了權力。
終於，晁蓋坐不住了，說什麽也要率領梁山好漢去狠揍曾頭市！當時晁蓋率軍出征，林沖是二把手，他不僅沒有保護好晁蓋，還一路丟盔棄甲，狼狽逃竄。可憐的晁蓋，被一箭射中。
回到梁山後，晁蓋已經奄奄一息，但他留下遺言，意思就是誰殺了史文恭，誰就是新的山寨寨主。
眼看晁蓋屍骨未寒，林教頭站出來幫宋江說話了。道：「今日山寨晁頭領是歸天去了，山寨中事業，豈可無主。四海萬裏疆宇之內，皆聞哥哥大名，來日吉日良辰，請哥哥為山寨之主，諸人拱聽號令。」
宋江自然懂得推辭，他再三推辭，一定要給晁蓋報了仇，再說此事！
從此在梁山，林沖雖然名義上還是第二號人物，但實權已經被宋江完全收歸己有。林沖想要主張的一切，也只能聽憑宋江決定。他失去了在梁山的實權，淪落為一個空有頭銜的猛將。
梁山征完方臘後，到了論功行賞的時候，林沖卻突然病了，幸好還有武松照顧他，之後過了半年，郁郁而終。
林沖的怯懦的性格造成了他的人生悲劇，如果當初他能夠強硬一些，會些人情世故，或許仍舊是個瀟灑的林教頭！
