在【三國演義】中，天下第一高手無疑是三姓家奴呂布呂奉先：漢末三國名將戰前打鬥基本都是單挑，倆打一個就會被認為勝之不武敗則成笑，而桃園三兄弟劉備、關羽、張飛，曹營六猛將許褚、典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進，這九個名將分成兩夥圍毆呂布，卻覺得天經地義順理成章。
要擊敗呂布，只能圍攻而不可獨戰，這一點曹操說得很清楚：「呂布非一人可勝。」
呂布與人單挑，打滿五十回合的只有一次，打滿一百回合的也只有一次，對手都是張飛張翼德：虎牢關三英戰呂布，關羽劉備出手之前，「飛抖擻精神，酣戰呂布，連鬥五十余合，不分勝負」；徐州小沛之戰，「布挺戟出馬來戰張飛，飛亦挺槍來迎，兩個酣戰一百余合，未見勝負」，這次關羽和劉備都沒有出手幫助張飛，最後的結果是「玄德恐有疏失，急鳴金收軍入城，呂布分軍四面圍定」，並沒有對張飛窮追不舍，甚至沒有再次向張飛發出單挑邀約。
要是以【三國演義】為依據，建安元年（公元196年，呂布轅門射戟後單挑張飛一百回合不勝那一年）前的天下第一高手無疑是呂布，但那一年也是一個分水嶺：呂布在口頭上占理（張飛假扮強盜搶了呂布一百五十匹好馬，呂布師出有名）、兵力上占優的情況下還拿不下張飛，關羽劉備沒有加入戰鬥，顯然是已經看出三弟翼德即使打不贏呂布，也絕不會有敗亡的危險。
張飛是唯一能與呂布大戰一百回合的三國猛將，當陽長阪之戰，張飛嚇退包括許褚張遼夏侯惇在內的曹營九將，當場嚇死夏侯傑，更證實了張飛才是「三國第一猛」。
如果張飛肯歸順曹操，首先會取代許褚，然後可能跟曹仁夏侯惇並驅爭先：曹操與夏侯淵「有兄弟之親情」，張飛是夏侯淵的侄女婿，當然比非親非故的許褚更值得信賴；曹魏早期非諸夏侯曹不得為大將軍大司馬，張飛是夏侯家「半子」，當個左大司馬或驃騎將軍，還是極有可能的，爵位至少是個縣侯。
張飛在劉備稱帝後受封車騎將軍、西鄉侯，位在驃騎將軍馬超之下，爵位也比曹營的張遼、張郃、徐晃低——在曹營只要不是死得太早或犯了大錯，大將基本都能受封食邑數千戶的縣侯。
張飛當然不可能投降曹操，在古城會的時候，他痛斥關羽的時候，已經表明了心跡：「忠臣寧死而不辱，大丈夫豈有事二主之理！」
說起古城會，我們不能不提一下【三國誌平話】中的一場打鬥——在劉備與張飛見面之前，趙雲先跟張飛打了一架。
【三國誌平話】比【三國演義】簡略，所以在【三國演義】中曾在磐河界橋之戰中並肩戰鬥的張飛和趙雲在古城會時並不認識，號稱「無姓大王」的張飛與趙雲大戰一場：「張飛大怒，使丈八鋼矛，卻取趙雲。二馬相交，兩條槍來往如蟒，硬戰三十合。張飛怒曰：‘曾見使槍的這漢真個強！’又戰三十合，趙雲氣力不加，敗回馬本陣裏來。張飛怒曰：‘正好廝殺，何早敗！’縱馬持槍，趕趙雲至陣前。」
要不是劉備及時出現，趙雲可能就有生命危險了，於是【平話】給出了這樣的結論：「趙雲使一條槍名曰涯角槍，海角天涯無對。‘三國誌’除張飛，第一條槍。」
三國用槍的猛將張飛第一趙雲第二，即使是身高一丈、腰闊七圍、手使方天畫戟的呂布，在三英戰呂布的第二天，也不是張飛的對手了，他跟後來古城之戰的趙雲一樣，也是六十回合就敗了：「次日，呂布下關，叫曰：‘大眼漢出馬！’張飛大怒，出馬，手持丈八神矛，睜雙圓眼，直取呂布。二馬相交，三十合，不分勝敗。張飛平生好廝殺，撞著對手，又戰三十合，殺得呂布絣旗掩面。張飛如神，呂布心怯，拔馬上關，堅閉不出。」
張飛在虎牢關第一次單挑呂布，現在至少有三個版本：【平話】說張飛與呂布剛打了二十回合，關羽就忿怒出手；【演義】說張飛與呂布大戰五十回合不分勝負；「嘉靖本演義」則說「八路諸侯見張飛漸漸槍法散亂，呂布越添精神」。
不管怎麽說，張飛都單挑呂布不敗不死不傷的第一個三國名將，在遇到張飛之前，呂布方天畫戟下還沒有不敗之將。
張飛擊敗呂布和趙雲，都是只用了六十回合，但即使是在【三國誌平話】中，張飛似乎也不是三國第一猛將，鎮守長沙的老將黃忠，似乎比呂布還厲害，而且這位老將似乎眼裏只有關羽：「軍師使魏延相殺，二日不分勝敗，使張飛對陣，與黃忠鬥到十合，又不分勝敗。黃忠言曰：‘吾只識雲長，豈識張飛！’」
【三國誌平話】讀起來沒有【三國演義】有意思，所以知道的人不多，但是把這兩部書結合起來看，我們還是覺得張飛才是三國第一猛將，但是再看這兩部書的藍本【三國誌】，就會發現即使呂布被掏空了身體之後丟了天下第一的桂冠，取代其位置的也是關羽而非張飛：「飛雄壯威猛，亞於關羽，魏謀臣程昱等鹹稱羽、飛萬人之敵也。羽年長數歲，飛兄事之。」
說張飛亞於關羽，並非只是史料一家之言，我們即使是以演義小說為依據，也能發現關羽確實有資格在呂布掛掉後號稱天下第一：斬顏良誅文醜只用了四刀，而趙雲初出江湖的最佳戰績，是與文醜大戰五六十回合不敗，「曹營三猛」中的徐晃，被顏良二十回合擊敗，與張遼聯手，也沒打過文醜——張遼被文醜射倒戰馬而沒敢爬起來，徐晃被文醜追得差點跳河。
如果讓曹操或張遼徐晃當裁判，他們肯定會認為關羽才是三國第一名將，活著的於禁和死了的龐德也會表示同意，但要是讓呂布和許褚來評說，結論可能就不一樣了。
文無第一武無第二，高下自有後人評說。呂布曾經是漢末第一高手，這一點大家可能都沒有太大異議，但是建安元年的小沛之戰後，或者建安三年呂布掛在白門樓之後，誰是天下第一高手可就難說了：有人說是關羽，有人說是張飛，還有人說是趙雲，甚至還有人說是馬超，這些不同的說法都有一定的依據，這依據就是不同的史料和小說、平話，至於綜合起來看誰是天下第一，那就得有請讀者諸君來下最後的結論了。
