1951年8月16日，被稱為「上海皇帝」的青幫頭目之一杜月笙在香港堅尼地台的18號住所去世，享年63歲。杜月笙的女兒杜美如回憶，杜月笙臨終前向在場的人說出的最後一句話是：「我已無希望，但你們和中國都有希望。」
1949年上海被解放前，盡管蔣介石多次勸說，杜月笙仍拒絕去台灣，最後選擇逃至香港。為什麽杜月笙堅決不去台灣呢？杜月笙的長孫杜順安解釋稱，這是因為「紅貼文」遺失了。蔣介石在初涉政界時，曾在上海拜見過杜月笙，並送給他一個「紅貼文」，這是青幫中表達師徒關系的重要物件。
這意味著在青幫內，蔣介石曾是杜月笙的後輩。杜順安的父親（杜月笙的長子杜維藩）曾告訴他：「家中曾保管有蔣介石的‘紅貼文’。」在1937年的淞滬戰役後，上海被占領，杜月笙將這份「紅貼文」鎖在家中的保險櫃裏。
杜月笙與孟小冬
抗戰結束後蔣介石返回上海，開啟保險櫃發現「紅貼文」不見了，而其它物品卻未被動過。杜順安猜測這可能是蔣介石派人秘密取走的，「本來祖父打算在合適的時機將這份‘紅貼文’歸還給蔣先生，未曾想到它會神秘消失。」
除了「紅貼文」的失蹤，杜月笙認為去台灣毫無意義，因為他本希望抗戰勝利後蔣介石能為他安排一份官職，結果蔣介石卻「收回租界」，對杜月笙是沈重的打擊。
自此，杜月笙對國民黨徹底絕望，他對子女表示：「那些國民黨高官，只把我當夜壺用。晚上急了就找我，用完就踢開，覺得我又臟又臭。」杜月笙未料到自己去世後會被迫運往台灣安葬。
杜月笙墓地
杜月笙逝世後，他的姨太太和子女在選擇墓地時發生了激烈的爭執。1952年，杜月笙的四姨太姚玉蘭提議將遺體運往台灣安葬，最終這一提議被接受。1952年10月25日，杜月笙的遺體透過輪船從香港運至台灣基隆港。
杜月笙的遺體抵達台灣的詳情，記錄在某份資料中：「從香港至基隆，航行共需兩天零兩小時三十五分鐘。27日傍晚，遺體抵達基隆碼頭，除了杜氏家屬外，還有恒社旅台社員及三百余名親友迎接。」
杜月笙墓地周邊環境
杜月笙的棺木十分沈重，需要16人擡舉。蔣介石為表示歡迎其來台安葬，特設「安厝委員會」，成員包括陳誠、於右任、王寵惠等重要人物。
在下葬前，杜月笙的遺體暫放在台北市南京東路的極樂殯儀館。隨後，國民黨開始了墓地選址工作，最終選定台北縣汐止的「秀峰國民小學」後山為其安息之地。整個墓地的建設由大陸工程公司負責，力求豪華。
杜月笙墓地界碑
1953年6月，杜月笙墓地完工。6月28日，舉行了盛大的下葬儀式，「靈堂掛滿各界送來的挽幛、挽聯，共二百余幅，花籃花圈數不勝數，從五院院長到其他政府官員及社會各界人士，參加者多達三千余人，從士農工商到全國各地社會各界要人，靈堂內外人山人海。」
蔣介石和張群的題詞
杜月笙的墓地使用了大理石，墓碑上刻有「先考杜公月笙府君之墓」，最上方刻有蔣介石的「義節聿昭」四字和張群的「譽聞永彰」四字，盡管有人認為杜月笙不配享有這些贊譽。
蔣介石的題詞意味著杜月笙的義氣和品行值得稱道，張群的題詞則表示好名聲應被廣為人知。張群的題詞原本安放在入口處的牌坊，後因小學擴建而被拆除。
杜月笙墓碑
杜月笙的墓地朝向上海，這象征著他生前希望能被葬回上海老家，這是他終身的遺憾。起初墓地有專人維護，但隨著時間的推移，這座墓地逐漸被遺忘，變得破敗不堪。
