1949年的冬天，對於蔣介石而言，格外寒冷。前線失利的訊息，每天都會傳遞過來，讓他入贅冰窟。國府內部同樣陰雲密布，是戰是和，眾口鑠金，搖擺不定，讓主戰派的蔣介石成為了混沌局面下的攻擊物件。
當時，不少人視蔣為和談面前的最大威脅，以至於第三次下野後，蔣介石返回了奉化溪口的老家，準備在這裏東山再起，以退為進。
敗退前夕
蔣介石對於自己的處境，有著清醒的認識。盡管南京政府的總統大位他已經讓給了桂系的李宗仁，但是蔣介石仍然掌握著國民黨的實際控制權。
在溪口休養的這段時間裏，蔣介石的目光始終關註著外界變幻莫測的時局。
在他看來，只要李宗仁把事情搞遭，他就可以順理成章地站出來，成為挽救中華的那個所謂的「英雄」。
而他之所以不肯放棄國民黨總裁之職，就是想利用總裁的機制，用黨的力量影響政治與軍事，如此一來，李宗仁的代總統便不過是個名頭而已。
為此，蔣介石在下野前夕，將上海中央銀行的庫存黃金和銀幣分別轉移到了台北、廣州、廈門三個城市，又分別任命了陳誠與張群。
而這一切的安排與布置，唯一的目的就是制衡李宗仁。
那段時間，奉化溪口成了國民政府軍政要員的聚集地，蔣介石在自己的住所秒高台別墅特意布置了一間機要室，蔣介石就是透過那裏的電報電話遙控這前往的戰事。與其說是下野，不如說，此時的蔣介石只是隱沒到了國民政府的幕後而已。
此時，國軍的戰事不容樂觀。以閻錫山為首的山西太原已經被解放軍圍得如鐵桶一般，省府裏的下級官員們連午飯都吃不上，閻錫山只能一再要求南京政府撥款撥糧。
就在退無可退，守無可守的情況下，1949年3月29日，南京代總統李宗仁給閻錫山發去了一封電報，邀他前往南京商議軍國大事。
就這樣，閻錫山去了南京，面見李宗仁，後又抵達溪口，與蔣介石談話，從此，閻錫山離開太原，進入了國民黨中樞，成為李與蔣之間溝通的橋梁。
然而，時局變化之快，讓國民黨內部始料未及。1949年4月1日，國共和談代表抵達北平，15日，八條二十四款的國內和平協定出爐，可這份協定卻被南京政府拒之門外。
以毛澤東、朱德為首的中共中央隨即釋出了【向全國進軍的命令】，解放軍大舉渡江。
在這個時刻，蔣介石、李宗仁、何應欽、白崇禧齊聚杭州，進行會談。可是，在這次會談上，不管李宗仁如何態度強硬，蔣介石依舊沒有放棄他的權利。
4月23日清晨，這是李宗仁最後一次出現在南京總統府。他的飛機在南京盤旋兩周，隨後向西南方向飛去。抗戰勝利後，南京政府剛剛遷都不過三年，此時竟已經成了「故都」。
收到訊息的蔣介石為此非常興奮，他知道，自己重新出山的時刻到了。4月24日，隨著解放軍逼近杭州，蔣介石吩咐兒子蔣經國，將船只準備好，明日他們就將啟程。
次日一早，蔣介石帶著全家人前往母親的墓前告別。蔣經國在他的日記中寫到：「再上飛鳳山頂，極目四望，溪山無語，雖未流淚，但悲痛之情難以言宣。大好河山，幾至無立錐之地，誰為為之，孰令致之。一息尚存，勢必重回故土。」
下山後，他們又與族老辭別。當時，族老問蔣介石，他要何時回來，蔣介石沒有正面回答，只伸出了三根手指，以示時間。
三個月？還是三年？蔣介石當年心中所想，如今已經成了一個謎團。但可以肯定的是，他這一走，蔣家用了足足三代人的時間，才重新走回來故土。
自慈安出發，蔣介石父子先是乘車抵達了寧海縣西店鎮，從那裏搭乘轎子走了約八裏路，後由木筏轉搭小汽艇，最後才終於坐上了座艦太康艦。
蔣經國本以為他們的目的地是基隆或是廈門，沒想到，蔣介石卻命令船艦駛往上海。
盡管蔣介石始終認為，他仍有最後一搏的希望，但是在此之前，他不得不先替自己鋪平退路。
在上海，他們足足逗留了兩個星期，為的就是將上海遺留的外匯、工作人員撤往台灣。
事實上，蔣介石自己心裏清楚，他的這個舉動已經預示著大勢已去，只是在他的內心深處，不想這樣認為罷了。
做完這些事情，蔣介石撤到了舟山群島，在那裏他待了十天，主要是去察看周邊的形勢。
隨後，他又從舟山群島抵達澎湖，從澎湖到高雄崗山，從崗山去往桃園大溪，最後才出現在台北的陽明山。
這一番折騰下來，他終於在其認定的地方——台灣，停了下來。
最後的掙紮
1949年10月1日，在北京的天安門城樓上，一個新的中央政府正式成立了。九天之後，蔣介石在台灣，也舉行了所謂的「雙十節」閱兵儀式。
盡管都是在慶祝，可蔣介石的心中仍是惴惴不安。一天早上，他剛剛做完禱告，想著拿聖經替自己做一下占蔔。
於是，便閉著雙眼，隨手翻開了一頁，點中一處，睜眼一看，竟然是【新約·使徒行傳】的第九章四十一節。
蔣介石看後心中再度生出了勇氣，因為在他看來，這一卦的簽語並不壞。於是，當天他在日記中寫到：「感謝上帝，使我‘中華民國’得由忠貞子民介石之手，能使之轉危為安，重生復興也。」
可是，現實並不如蔣介石占蔔的這樣樂觀，因為就在幾個月前，在國民政府的新辦公地——廣州，解放軍的隆隆炮火已經逼近了那裏。
國民政府各機關單位的公務人員，連行李都沒有拆完，便又再次打包，準備將一切重要家私，透過白雲機場、粵漢車站運抵重慶和台灣。
面對變幻莫測的時局，國府上下陷入了恐慌之中。沒人能準確預料下一步的行動，很多人開始為個人的安危做起了打算，「出走」幾乎每天都在上演，國民政府越來越脆弱不堪。
就在中華人民共和國成立的第二天，廣東戰役的大幕也正式拉開，解放軍二野第四兵團、四野第十五兵團和兩廣縱隊兵分三路向廣州進軍，白崇禧部只好從衡陽撤退到廣西。
按照國府高層的預想，他們本打算利用兩廣部隊與中央軍打配合，守住兩廣。
可是，此時棄暗投明卻成了國軍們更為關註的事情。隨著程前、陳明仁先後投誠，桂系部隊猶如豆腐渣工程一般，一觸即潰。在外征戰多年，不少國軍官兵一走到廣西地界，便紛紛脫離隊伍，跑回家鄉。
這樣的變故，讓國民黨高層始料未及，不過幾天的功夫，廣州就幾近失守，國民政府不得不再度遷都，這一次他們抵達的地方是重慶。
10月13日，李宗仁飛抵重慶，居住在歌樂山的林森公館。由於白崇禧的部隊已經被解放軍包圍，蔣介石的嫡系部隊又控制著整個重慶和川東的防務，他再沒有與蔣分庭抗禮的籌碼，不得不找了個「出巡」的借口離開重慶。這為蔣的復出做好了鋪墊。
11月，李宗仁給蔣致電要他遷往重慶，而他自己則以看病為由飛去了香港。不久，李宗仁從香港前往美國，把手中的的軍政大權托付給了閻錫山。
在國民黨生死存亡之際，李宗仁選擇當甩手掌櫃，從此滯留美國十六年。但是，他的這個舉動卻給了蔣介石一個非常好的口實。
蔣介石本以為中共的部隊會從陜西進攻川北，他在那裏布置了重兵，可毛澤東卻出其不意，讓劉伯承與小平同誌指揮第二野戰軍迂回到了貴州和四川東南部，這讓宋希濂的十萬大軍迅速潰敗，二野從東、南兩個方向直奔重慶。
11月29日，閻錫山匆忙帶著行政院一行撤退到了成都。盡管蔣介石仍不肯離開，但是蔣經國卻在當晚10點火速帶著蔣介石轉移到了白市驛機場的中美號，因為距離他們不遠的地方，解放軍的槍聲已經傳了過來。
次日一早，就在蔣介石的飛機起飛之時，解放軍部隊已經距離機場不到13公裏。
重慶失守，被蔣介石給予厚望的雲南此時也出現了變故。本就與蔣介石關系若即若離的雲南省省長盧漢決定起義。
為了表示起義的決心，盧漢將12月9日來到昆明，交代蔣介石西南軍事部署的西南行政長官張群、余程萬、李彌以及駐留在昆明的中央軍幹部們約到了一起，以舉辦宴會的名義將這些人一網打盡。次日一早，五星旗插上了五華山。
與此同時，國民政府也宣布遷往台灣。蔣介石的飛機從成都鳳凰山機場緩緩起飛，生平最後一次望向成都，望向這片曾經揮斥方遒的土地，從此再無緣歸來。
