在曹操的眾多決策中，有一件事至今仍被後世討論，那就是他在攻下宛城後，錯睡了一人——鄒氏。
公元197年，曹操攻破了宛城，這是張繡的據點，宛城被納入囊中，讓曹操獲得了大量的戰利品，其中就包括了張繡的姑母鄒氏。
鄒氏以其出眾的美貌著稱，曹操聽聞後，便決定將她納為己有，但這一行為無疑是對張繡及其家族的極大侮辱，張繡雖然投降，但在鄒氏被曹操占有後，內心極度不滿，這種不滿最終累積成了憤怒，於是再次反叛。
張繡的反擊突如其來，讓曹操措手不及，幾乎是毫無準備，在混亂和突然的襲擊中，曹操差點喪命，也是在這次沖突中，曹操失去了他的愛子曹昂和忠誠的護衛典韋。
曹昂，作為曹操的長子，其死亡對曹操來說是一個巨大的打擊，曹魏也由此失去了一個強大的繼承人，典韋以勇猛著稱，是曹操手下的猛將，在宛城的混戰中，典韋為了保護曹操，戰至最後一刻，最終壯烈犧牲。典韋的死，不僅讓曹操失去了一位勇將，更是對曹操軍隊士氣的重大打擊。
曹操的第二大錯誤是錯殺一人，抱恙而終。
華佗是當時備受推崇的醫學大家，他以其精湛的醫術和高尚的醫德聞名於世，曹操在晚年患上了嚴重的頭痛頑疾，這一病癥困擾著他的日常生活和治國理政，盡管曹操遍尋天下名醫，但幾乎都未見成效，直到華佗前來，才給曹操帶來一線希望。
華佗用針灸療法為曹操治療，初見成效，曹操的頭痛有所緩解。但華佗深知治標不如治本，他建議進行開顱手術以徹底治愈曹操的病癥。但曹操因為多疑和恐懼，擔心手術的風險，更懷疑華佗有可能利用手術加害於自己，於是做出決定——將華佗處死。
此舉不僅讓他失去了繼續治療的機會，也失去了一個醫術高超、醫德高尚的名醫。
華佗的去世讓曹操的疾病無法得到徹底治愈，頭痛病癥始終伴隨著他，最終加速了他的身體逐漸惡化。
曹操的第三大錯誤是錯留一人養虎為患，曹操原本打算將司馬懿留在自己身邊，他對司馬懿的才華和能力深信不疑，但卻高估了他的忠心，曹操沒有及時清除司馬懿，反而給予了塔克辛任和重用。
司馬懿在曹操麾下表現得極為低調，他深藏不露，表面上忠誠於曹操，實則在暗中積累力量，等待機會，他的政治智慧和戰略眼光，讓他在曹魏內部逐漸占據了舉足輕重的地位，隨著時間的推移，司馬懿成功地在曹魏政權內部構築了自己的勢力基礎。
曹操的這一錯誤判斷，為三國歷史的後期演變埋下了伏筆，在曹操去世後，司馬懿繼續在曹魏中積累權力，最終他的孫子司馬炎，顛覆了曹魏政權，建立了晉朝，這一歷史轉折，不僅標誌著三國時期的結束，也改變了中國歷史的行程。
在曹操的一生中，赤壁之戰無疑是其軍事生涯中最為重大的敗仗，而這場敗仗的關鍵轉折點，正是因為他錯誤地信任了黃蓋的苦肉計。
建安十三年（208年），曹操帶領著龐大的軍隊南下，意圖一舉擊敗孫權和劉備的聯軍，徹底統一天下。但就在這一關鍵時刻，黃蓋提出了一個大膽的計謀——苦肉計，假裝投降曹操，以誘使曹軍放松警惕。
黃蓋是東吳的將領，他的計劃是先自傷，假裝因為被孫權疑忌，而選擇投降曹操，隨後利用曹軍的信任，引爆火攻，給曹軍以重大打擊。
曹操，作為一位經驗豐富的將領，竟然上了黃蓋的當，未能識破這一計謀，當曹操接納了黃蓋之後，黃蓋便利用這個機會，在赤壁之戰中成功實施了火攻，導致曹操的水軍遭受了災難性的損失。
這場敗仗對曹操來說，不僅僅是軍事上的失敗，更是政治上的敗北，在赤壁之戰之前，曹操已經基本完成了對北方的統一，如果能夠再下一城，就有可能統一全中國。但赤壁大敗後，曹操失去了統一天下的最佳機會，三國鼎立的局面從此確立，曹操的霸業夢也隨之破滅。
曹操的第五大錯誤是錯放一人成就三國，曹操在征戰生涯中，曾經誤判了劉備的勢力，做出了一系列錯誤的決策，最為顯著的就是他選擇優先進攻東吳，而放過了劉備。
曹操曾認為劉備勢力微弱，不足為懼，因此將註意力放在了與孫權的對抗上。但他沒有意識到劉備在荊州的發展潛力，劉備借機發展壯大，最終建立了蜀漢政權，成為了曹操的最大對手。
由於曹操錯放劉備，蜀漢政權得以建立，使得曹操統一天下的道路更為艱難，劉備的崛起加劇了三國之間的矛盾和紛爭，導致了三國鼎立的局面。
曹操對劉備的誤判和放任，讓他錯失了扼殺劉備勢力的機會，這一錯誤判斷成為了曹操一生中的重大敗筆，也直接促成了三國格局的形成。
