一、復雜的外部環境
曹操的威脅
曹操的勢力在當時如日中天，他對徐州的覬覦由來已久。曹操擁有強大的軍事力量和出色的謀士團隊，其野心勃勃，誌在統一天下。為報父仇，他悍然出兵徐州，所到之處燒殺搶掠，展現出極其殘暴的一面。然而，這一行為並非僅僅出於個人仇恨，更是其戰略布局的一部份。徐州的富庶和重要戰略地位，令曹操垂涎欲滴。他深知控制徐州對於其爭霸天下的重要性，因此不惜一切代價也要將其收入囊中。
曹操的軍隊訓練有素，戰鬥力極強，這讓劉備在面對曹操的威脅時倍感壓力。盡管劉備心懷壯誌，想要保住徐州，但在曹操的強大兵力面前，他的抵抗顯得捉襟見肘。曹操的屠城之舉，雖讓徐州百姓對其恨之入骨，卻也讓其他勢力對曹操的狠辣手段心生畏懼。劉備深知，與曹操正面抗衡，自己勝算渺茫，這使得他在應對曹操的威脅時不得不小心翼翼，如履薄冰。
袁紹的壓力
袁紹作為北方的霸主，實力不容小覷。他的存在讓劉備在徐州的行動處處受限。袁紹掌控著大片領土和眾多兵力，其影響力波及甚廣。對於徐州，袁紹雖未直接出兵攻打，但他的態度和潛在威脅始終讓劉備心存忌憚。
劉備深知，一旦自己在徐州的行動過於激進，引發袁紹的不滿，很可能會面臨袁紹的軍事打擊。在袁紹的陰影下，劉備在徐州的發展策略不得不變得保守，無法放開手腳去整合資源、擴充實力。他時刻關註著袁紹的動向，擔心稍有不慎便會觸怒這位強大的對手，從而給徐州帶來滅頂之災。
袁術的覬覦
袁術自視甚高，一心想要擴張勢力。徐州的富饒和重要地理位置成為他覬覦的目標。他毫不猶豫地將矛頭指向徐州，企圖透過武力奪取這片土地。
袁術率領大軍進攻徐州，與劉備發生直接的軍事沖突。他的軍隊數量眾多，給劉備帶來了巨大的軍事壓力。在這場爭鬥中，劉備不僅要應對袁術的正面攻擊，還要防備內部可能出現的叛變和動搖。袁術的野心和貪婪，讓徐州陷入了戰亂的漩渦，也讓劉備在保衛徐州的道路上舉步維艱。
二、內部勢力的復雜與混亂
丹陽兵的不穩定因素
丹陽兵作為陶謙時期的重要軍事力量，其將領曹豹等人對於劉備接管徐州心懷抵觸。他們本期望陶謙之子能夠繼任，繼續維護他們在徐州的既得利益。然而，劉備的到來打破了他們的期望，使得內部矛盾迅速激化。這種不滿情緒在軍中蔓延，導致軍心不穩。曹豹等人的態度影響了眾多丹陽兵士卒，他們對劉備的命令執行不力，甚至暗中抵觸，使得劉備難以有效地指揮和調動這部份兵力。
在關鍵時刻，丹陽兵的不穩定因素成為了徐州局勢惡化的導火索。當外部壓力增大，如袁術進攻徐州時，丹陽兵內部的矛盾進一步爆發，他們不再願意為劉備拼死作戰，反而成為了徐州內部的隱患。
泰山群寇的態度不明
臧霸等人率領的泰山群寇在劉備入主徐州時，態度模棱兩可。他們雖未公然反對劉備，但也未表現出積極的支持。泰山群寇更多地關註自身的利益和勢力範圍，對於劉備的統治采取觀望態度。
當劉備面臨外部強敵和內部紛爭時，臧霸等人權衡利弊，並未全力相助。這使得劉備在應對危機時，無法依靠這股力量來鞏固自己的地位。泰山群寇的曖昧態度，在一定程度上削弱了劉備在徐州的統治基礎，也讓其他勢力對劉備的實力產生了質疑。
豪強大族的自身利益考量
糜竺、陳登等豪強大族雖迎接劉備入主徐州，但他們的初衷更多是為了自身宗族的利益。他們希望借助劉備的力量來維護家族在徐州的地位和財富，而非真心誠意地輔佐劉備成就大業。
在劉備面臨困境時，豪強大族往往首先考慮的是家族的安危和利益。他們在支持劉備的力度和忠誠度上存在局限性，無法為劉備提供堅定的後盾。當局勢變得復雜和危險時，豪強大族可能會為了自身利益而改變立場，進一步加劇了徐州內部的混亂和不穩定。
三、劉備自身的不足
軍事實力有限
劉備初入徐州時，手中兵力著實薄弱。當初來徐州援助陶謙，所帶兵力不過千余人及一些幽州烏丸雜騎，即便陶謙給予四千丹陽兵的增援，其整體實力依舊有限。在那個群雄紛爭的時代，這點兵力與曹操、袁紹等強大勢力相比，簡直是杯水車薪。
雖然劉備在入主徐州後努力擴充兵力，但時間緊迫，加之資源有限，其軍隊規模和戰鬥力的提升速度遠遠跟不上局勢的變化。面對袁術的大軍壓境，劉備不得不親自率軍迎敵，然而其兵力在袁術面前仍顯弱小。而且，與曹操、呂布等勢力的精銳部隊相比，劉備的軍隊在訓練、裝備等方面都存在較大差距。
此外，劉備的軍隊成分復雜，既有原陶謙的舊部，又有新招募的士兵，彼此之間的磨合與協同作戰能力尚需時間培養。這種情況下，一旦遭遇強敵，軍隊很容易出現指揮不暢、協同不力的問題，進一步削弱了其戰鬥力。
政治根基淺薄
劉備並非出身士族，在政治資源和影響力方面先天不足。徐州當地的士族豪強在徐州擁有深厚的根基和廣泛的人脈，而劉備作為一個外來者，難以迅速獲得他們的真心擁護和全力支持。
陶謙時期，徐州的政治格局主要由本地士族和丹陽勢力掌控。劉備接管徐州後，無法有效地整合這些力量，難以打破原有的利益格局。士族們對劉備持觀望態度，只是在表面上服從，一旦局勢有變，他們很可能會為了自身利益而倒戈。
同時，劉備在徐州缺乏政治盟友和可靠的政治班底。他沒有能夠與徐州本地勢力建立緊密的政治聯盟，也沒有培養出一批忠誠且有能力的政治骨幹，導致在處理政務和應對危機時缺乏有力的支持和協助。
決策失誤
劉備未聽取陳群等謀士的建議，執意東進徐州，這一決策顯示出他對局勢的判斷不夠準確。陳群深知袁術的強大以及呂布可能帶來的威脅，但劉備被徐州的誘惑沖昏了頭腦，未能充分考慮潛在的風險。
在應對袁術和呂布的問題上，劉備也決策不當。他沒有充分評估袁術的實力和野心，貿然與其交戰，導致自身兵力分散，給了呂布可乘之機。對於呂布，劉備雖明知其反復無常，但在利用其兵力的同時，未能做好有效的防範措施。
在選擇守將和管理內部事務上，劉備也存在失誤。他在出征時對留守徐州的人選猶豫不決，最終讓張飛留守，導致內部出現混亂。同時，他在處理與徐州各方勢力的關系時，缺乏靈活的策略和果斷的決策，使得局勢愈發失控。
四、戰略決策的失誤
對呂布的收留
劉備收留呂布，本意或許是想借助其勇猛善戰來增強自身實力，鞏固在徐州的地位。然而，這一決策卻潛藏著巨大的危機。呂布素有「三姓家奴」之稱，其反復無常的性格和強烈的野心早有顯現。劉備未能充分洞察呂布的真實意圖，對其忠誠度過於樂觀估計。同時，收留呂布打破了徐州原本的權力平衡，引發了內部的不安和矛盾。呂布趁劉備外出與袁術交戰之機，聯合內部不滿勢力，成功奪取徐州，使劉備陷入困境。
對周邊勢力的應對策略
面對袁術的進攻，劉備在軍事部署上存在明顯疏漏。他將主力部隊調往前線，卻未能妥善安排後方防禦，導致後方空虛。戰略上，劉備未能充分考慮到袁術與其他勢力可能的聯合行動，也沒有預留足夠的兵力應對突發狀況。在戰術上，他未能制定靈活多變的應對方案，一旦前線戰事膠著，後方又被偷襲，整個戰局便迅速失控。
缺乏有效的聯盟策略
劉備在徐州期間，未能與周邊勢力建立起穩固且有效的聯盟。他沒有充分利用各方勢力之間的矛盾和利益訴求，來為自己爭取有利的外部環境。例如，對於曹操和袁紹這兩個強大的勢力，劉備未能找準自身定位，無法在他們的爭鬥中獲取支持或保持中立。對於其他較小的勢力，劉備也未能透過政治手段或軍事威懾將其拉攏為盟友。這種聯盟策略的缺失，使得劉備在面對外部威脅時孤立無援，難以抵禦各方勢力的沖擊。
五、未能充分整合人才資源
陳群的離棄
劉備在面臨是否接任徐州牧這一重大決策時，陳群以其敏銳的洞察力和卓越的見識，向劉備提出了中肯的建議。然而，劉備未能聽從陳群的勸告，執意前往徐州。這一決策失誤導致了後來一系列不利局面的出現，正如陳群所料，袁術前來爭奪，呂布趁虛而入，劉備最終失去徐州。陳群見劉備不納其言，對劉備失望之極，選擇離開。這無疑是劉備在人才決策上的重大失誤，失去了陳群這樣一位有遠見卓識的謀士。
田豫的錯失
田豫具有非凡的軍事才能，早年與劉備相識，且劉備對其頗為賞識。然而，在劉備治理徐州期間，未能及時有效地招攬田豫為己所用。或許是因為劉備當時專註於應對各方勢力的威脅，疏忽了對田豫的爭取；又或許是劉備未能提供足夠吸引田豫的條件和發展空間。總之，田豫最終未能成為劉備麾下的得力戰將，反而為曹操所用，在曹魏陣營中建立了赫赫功勛。
對陳登的使用不當
陳登有勇有謀，在劉備接管徐州初期給予了大力支持。然而，劉備在治理徐州的過程中，未能充分發揮陳登的才能，沒有給予他足夠的權力和重要的職務。當面臨呂布等勢力的沖擊時，劉備倉促應對，未能與陳登形成緊密的合作，致使陳登在劉備失勢後轉而投靠曹操。倘若劉備能夠善用陳登，充分信任並委以重任，或許局面會有所不同。
六、總結
劉備在徐州的失敗是多種因素綜合作用的結果。外部環境方面，曹操、袁紹、袁術等強敵環伺，對徐州虎視眈眈，使劉備面臨巨大的軍事和政治壓力。內部勢力的復雜多樣，丹陽兵的抵觸、泰山群寇的觀望、豪強大族的私利考量，讓徐州內部矛盾重重，難以形成統一的力量。
劉備自身存在諸多不足，軍事實力有限，難以與強大的對手抗衡；政治根基淺薄，無法整合本地勢力，缺乏有力的政治支持；決策失誤頻繁，在局勢判斷、應對策略和人事安排等方面屢屢出錯。戰略決策上，收留呂布、對周邊勢力應對不當以及缺乏有效的聯盟策略，都使得劉備在徐州的處境愈發艱難。
在人才整合方面，錯失陳群、田豫等賢才，對陳登使用不當，導致人才流失或未能充分發揮作用。然而，正是這段在徐州的失敗經歷，讓劉備深刻認識到自身的問題和不足。他在後續的開發中吸取教訓，不斷調整策略，積累經驗，為最終成就蜀漢霸業奠定了基礎。
總之，劉備在徐州的失敗並非偶然，而是多種不利因素共同作用的結果。但這次挫折也成為了他成長和進步的寶貴財富。
