桂系軍閥第四號人物，曾是政壇不倒翁，晚年只能在香港做寓公
但黃旭初在新桂系裏，學歷最高，文才最好，資格也最老，白崇禧和黃紹竑都曾是他的部下或副手。
論作風，他待人和氣，恭敬樸素，足可攀比李宗仁的寬厚。
論學問，他兼資文武，能寫一手古色古香的文章，也能把三民主義講得頭頭是道。
論心機，說文雅些是喜怒不形於色，讓人捉摸不透；說直率些就是陰險深沈、工於權術，連白崇禧也得自嘆不如了。
但是他從不利用這些稟賦和本事去同另幾個巨頭爭權，甚至唯李宗仁、白崇禧之命是從，所以從黃紹竑投靠蔣介石後，黃旭初便從第四號人物穩穩當當地坐在桂系第三號人物的交椅上，主管廣西的黨、政、軍、財、文、教長達二十年，贏得了「不倒翁」的外號。
反過來說，自1926年北伐軍興起，李宗仁、白崇禧走出廣西，忽而逼宮驅蔣，忽而「護黨救國」，後來又率師抗日，無論成敗，但始終有廣西老營可作退路，一塊骨頭之硬讓蔣介石二十年中啃不動，也虧了有黃旭初在看家。
豈知時移勢變，到了1949年「百萬雄師過大江」前後，這個「不倒翁」的地位，立刻變得岌岌可危起來。
黃旭初的內心，是一直想同共產黨談和的。
1949年初黃紹竑受白崇禧委托飛香港找李濟深聯絡時，曾特地往桂林做停留，在機場與早等候著的黃旭初密談了十幾分鐘。黃旭初贊同黃紹姚的計劃，甚至建議馬上同李濟深留在桂林的幹部聯絡，先讓他們把中國國民黨革命委員會的牌子在廣西境內掛出來。
後來國共在北平舉行談判，黃紹竑把和平協定修正案帶回南京請示，又曾專門將中共留給桂系的特別優待政策向李、白、黃作專門交底，指出和平實作後，李宗仁可以去當聯合政府副主席，白崇禧可以繼續帶兵。
黃旭初聽了心底波瀾大起，因為這樣一來，廣西省府主席依然是他，「不倒翁」還能做下去。
不過他在表面上不動聲色，一言不發，還是做出李、白怎麽說就怎麽辦的姿態。
南京拒和後，解放軍渡過長江，廣西當局的不少高級人士都埋怨李、白錯失時機，又醞釀起一個新的和平運動，希望李宗仁不要去廣州，而是以桂林為立足點，爭取在此重簽和平協定，起碼實作廣西的局部和平，免致故鄉糜爛。
這個運動，得到了黃旭初的暗中支持，他讓所有在桂的立法委員、監察委員、省府廳長、委員們聚會於廣西省政府大樓會議廳，由省府秘書長黃中虞起草，寫就一份向李宗仁展示力量和決心的意見書。
這份意見書馬上由黃旭初當面交給了李宗仁。而李宗仁看過這份意見書後，專程冒大雨存取廣西省參議會會長李任仁，開門見山地表示：「我還想重開和談，想請你替我到北平走一趟」。
但是沒過兩天，白崇禧也來到了桂林，與黃旭初出面邀請大家到文明路李宗仁公館開會。
會上，主戰派李品仙與主和派李任仁爭得非常激烈，但內心傾向於和的黃旭初則一言不發，這就是人們評價他的「因應時勢」、「外儒內法」之看家功夫。
他懂得再辯論也是空的，最後還是決定於白崇禧這個實力派。所以當白崇禧表示要頑抗到底後，他連氣也不敢吭一聲了。
但經過這件事，白崇禧也看出了黃旭初的內心世界。當解放軍大軍逼近廣西時，他搶先把這個「不穩」的省主席撤了，調在身邊當「華中剿總」副長官，而另以主戰派李品仙接替廣西省政府主席。
說起來，黃旭初這個「不倒翁」還是倒在他的老盟友手裏。據當時的南寧警察局長唐超寰回憶，白在淒淒惶惶向南寧告別時，曾與黃關起門來單獨談話，負責安全警衛的唐隱約聽到白崇禧大發雷霆：「就是你們縱容不報」，「廣西就是你們搞糟的」。
時過不久，黃旭初見到唐超寰，笑著說：「我沒有辭職，但‘中央’來電說我辭職照準了。」其實黃、李還沒來得及辦理「接印」手續，解放軍就已經入桂了。
廣西老營面臨覆頂，白崇禧又計劃用軍艦把幾十萬桂系武力接運出來，同時也考慮過讓部隊走陸路竄進越南的力一案。這項任務的執行，就交給了黃旭初。
桂系是李、白的本錢，也有黃旭初的一股，所以他很積極。先透過立法委員雷殷介紹法國駐龍州領事田友仁來洽談，托田設法請領赴越護照，一直未得到法方答復。
之後，又同程思遠同機從海口飛香港，還想向法國駐華大使館香港辦事處代力、羅嘉凱申請去越簽證。
沒料到解放軍之神速，有如從天而降，無論海路陸路都拉上了網，桂軍逃不出一個。已步入晚年的黃旭初唉聲嘆氣，就此在香港住了下來。
黃紹竑去北京，李宗仁去美國，白崇禧去台灣，黃旭初何去何從？
他最初的判斷是美國將繼續支持李宗仁，因此把出路押在李的身上。
舊廣西省府有外匯存在香港，舊省府財政廳長韋蟄唐是黃的親信，黃讓程思遠向韋要外匯，包辦了李宗仁赴美治病的費用。
李宗仁才動完手術，他又以個人名義發電報給李，勸其在蔣介石和共產黨之外另外組黨，搞第三勢力。
而後李宗仁復電稱「組黨尚非其時」，於是香港的第三勢力運動就以顧孟余、張發奎兩人為中心分途發展。一向唯李、白馬首是瞻的黃旭初不便公然出面，但桂系在港的不少人都參加了，世人也不難看出這位滯港桂系巨頭的態度。
時勢又變了，韓戰爆發後，美國對台灣實行軍事占領，公然支持蔣介石殘余勢力而不再顧及李宗仁。黃旭初幻想破滅之余，還想「觀變」。
他對親信說：「我看中共取得政權後也會亂，會逐漸腐化變質。當初國民黨北伐成功，取得全國政權以後，不是接著內亂，國民黨員做了官也從此逐漸腐化變質了嗎？」
可是一連觀了好多年，中共卻沒有「變」，他只能死心塌地在香港做寓公了。
黃旭初和李宗仁、白崇禧都保持通訊關系，有一年還去台灣為蔣介石祝壽。
事後他對人說，這樣做的目的，也是為了全體在港的桂系人員，過分得罪台灣的話，做寓公也困難啊！
結果蔣介石贈給他一個「總統府」國策顧問的名義，目的是透過其控制在港桂系人員不作不利於台灣的事。
1964年2月，李宗仁在美國公開勸告美國當局調整對華關系，黃旭初與夏威等人聯名寫信給李，勸其「保全晚節」，算是不辜負蔣的「期望」吧？
從60年代初起，李宗仁、白崇禧和黃紹竑三人，都開始撰寫或門述各自的回憶錄，有檢討既往的，有吹噓戰功的，有披露史實真相的。黃旭初則寫了一部【我的母親】，談婦道和孝道，堪稱別具一格。
1966年李宗仁回故鄉參觀時，曾對人談到，他在回祖國之前，曾邀請黃旭初和夏威一同回大陸定居，事先得到過北京的同意，但黃與夏都不肯來，只表示贊成李宗仁回來。
李宗仁說：「他們還有顧慮，還要看看。」
此後黃旭初繼續與定居北京的李宗仁通訊，李知道他經濟上存在困難，曾給予接濟。
1975年11月18日，黃旭初無聲無息地病逝於香港九龍，終年83歲。
