蒋介石对官职的热衷程度超乎想象，据统计，他一生共担任了80多个职位，这使他成为中国历史上任职最多的领袖之一。最初人们可能只知道他作为黄埔军校校长的角色，但实际上，这个职位他就担任了20多个，这或许是他被部下昵称为「校长」的重要原因，但并非仅限于此。
在30岁以前，蒋介石的生活并不顺遂，他曾依附他人并一度陷入财务困境，甚至面临破产。然而，通过与黄金荣的关系，他得以解决债务问题，自此开启了他官运亨通的新阶段。
1915年，蒋介石在孙中山的派遣下，担任了山东潍县居正革命军的参谋长。随后，他在广州相继担任陈炯明司令部的作战科主任和福建长泰的第二支队司令。在商界短暂的经历中，1920年他辞去公职，转而成为证券交易所"恒泰号"的经纪人。
然而，真正让蒋介石事业起飞的是从1921年开始，他先是成为孙中山先生的侍卫长，逐渐受到重视。同年10月，他被任命为第2军参谋长，而1923年2月，孙中山在广州重建大元帅府时，更是委以重任，让他担任大本营参谋长。这一年，蒋介石的官职晋升标志着他生涯的一个重要转折点，从此他的仕途一路攀升。
在1924年2月，尽管蒋介石被委任为国民党军事委员会委员，但他却选择消极对待，私自逃离职务前往上海。然而，孙中山先生并未因此而责备他，反而在5月任命他为黄埔军校校长及粤军总司令部参谋长，这标志着蒋介石开始积极培植个人势力。随后，他于同年3月成为广州卫戍司令，并自任第一军军长，指挥由黄埔军校学生组成的国民革命第一军。
在1926年1月的国民党第二次全国代表大会上，蒋介石的政治地位显著提升，不仅当选为中央执行委员，还当选为中央常务委员，并被任命为国民革命军总监，成为国民党军中最具实权的人物。同年5月，他提出「整理党务案」，限制共产党人在国民党中央党部的任职，并借此机会重组中央党部，担任组织部长、军人部长和国民军军事委员会主席。
1926年5月，蒋介石进一步晋升为国民革命军总司令。然而，由于某些原因，他在1927年8月被迫辞去了这一职务。尽管如此，他在1928年1月重返南京，重新担任国民党军事委员会主席，掌握了军事权力的核心。
1928年10月，蒋介石同时担任国民政府主席和海陆空三军总司令，标志着他权力的顶峰和国民党大权的牢固掌控，开启了对国民党长达近半个世纪的独裁统治。自那时起，蒋介石不仅职务日益增多，且热衷于教育领域，自1924年起先后成为黄埔军校、陆军大学、国立中央大学等多所学校的校长。1932年，他被任命为国民党军事委员会委员长，部下们此后通常以这个职位称呼他。
除了军事和教育，蒋介石还涉足政界，担任过行政院长、国民政府总统、国民参政会议长、中央设计局主席以及四川省政府主席等重要职务。尤其有趣的是，在担任国家元首期间，他还兼职四川省政府主席及多个与禁烟相关的职务，最多时甚至负责30多种职务。然而，如此繁重的工作负担使得蒋介石难以应对，他试图兼顾国家、教育和地方事务，但因职务过多而陷入分身乏术的状态，导致整个管理体系混乱不堪，从中央到地方的管理都一团糟。
