在曹操的众多决策中，有一件事至今仍被后世讨论，那就是他在攻下宛城后，错睡了一人——邹氏。
公元197年，曹操攻破了宛城，这是张绣的据点，宛城被纳入囊中，让曹操获得了大量的战利品，其中就包括了张绣的姑母邹氏。
邹氏以其出众的美貌著称，曹操听闻后，便决定将她纳为己有，但这一行为无疑是对张绣及其家族的极大侮辱，张绣虽然投降，但在邹氏被曹操占有后，内心极度不满，这种不满最终累积成了愤怒，于是再次反叛。
张绣的反击突如其来，让曹操措手不及，几乎是毫无准备，在混乱和突然的袭击中，曹操差点丧命，也是在这次冲突中，曹操失去了他的爱子曹昂和忠诚的护卫典韦。
曹昂，作为曹操的长子，其死亡对曹操来说是一个巨大的打击，曹魏也由此失去了一个强大的继承人，典韦以勇猛著称，是曹操手下的猛将，在宛城的混战中，典韦为了保护曹操，战至最后一刻，最终壮烈牺牲。典韦的死，不仅让曹操失去了一位勇将，更是对曹操军队士气的重大打击。
曹操的第二大错误是错杀一人，抱恙而终。
华佗是当时备受推崇的医学大家，他以其精湛的医术和高尚的医德闻名于世，曹操在晚年患上了严重的头痛顽疾，这一病症困扰着他的日常生活和治国理政，尽管曹操遍寻天下名医，但几乎都未见成效，直到华佗前来，才给曹操带来一线希望。
华佗用针灸疗法为曹操治疗，初见成效，曹操的头痛有所缓解。但华佗深知治标不如治本，他建议进行开颅手术以彻底治愈曹操的病症。但曹操因为多疑和恐惧，担心手术的风险，更怀疑华佗有可能利用手术加害于自己，于是做出决定——将华佗处死。
此举不仅让他失去了继续治疗的机会，也失去了一个医术高超、医德高尚的名医。
华佗的去世让曹操的疾病无法得到彻底治愈，头痛病症始终伴随着他，最终加速了他的身体逐渐恶化。
曹操的第三大错误是错留一人养虎为患，曹操原本打算将司马懿留在自己身边，他对司马懿的才华和能力深信不疑，但却高估了他的忠心，曹操没有及时清除司马懿，反而给予了他信任和重用。
司马懿在曹操麾下表现得极为低调，他深藏不露，表面上忠诚于曹操，实则在暗中积累力量，等待机会，他的政治智慧和战略眼光，让他在曹魏内部逐渐占据了举足轻重的地位，随着时间的推移，司马懿成功地在曹魏政权内部构筑了自己的势力基础。
曹操的这一错误判断，为三国历史的后期演变埋下了伏笔，在曹操去世后，司马懿继续在曹魏中积累权力，最终他的孙子司马炎，颠覆了曹魏政权，建立了晋朝，这一历史转折，不仅标志着三国时期的结束，也改变了中国历史的进程。
在曹操的一生中，赤壁之战无疑是其军事生涯中最为重大的败仗，而这场败仗的关键转折点，正是因为他错误地信任了黄盖的苦肉计。
建安十三年（208年），曹操带领着庞大的军队南下，意图一举击败孙权和刘备的联军，彻底统一天下。但就在这一关键时刻，黄盖提出了一个大胆的计谋——苦肉计，假装投降曹操，以诱使曹军放松警惕。
黄盖是东吴的将领，他的计划是先自伤，假装因为被孙权疑忌，而选择投降曹操，随后利用曹军的信任，引爆火攻，给曹军以重大打击。
曹操，作为一位经验丰富的将领，竟然上了黄盖的当，未能识破这一计谋，当曹操接纳了黄盖之后，黄盖便利用这个机会，在赤壁之战中成功实施了火攻，导致曹操的水军遭受了灾难性的损失。
这场败仗对曹操来说，不仅仅是军事上的失败，更是政治上的败北，在赤壁之战之前，曹操已经基本完成了对北方的统一，如果能够再下一城，就有可能统一全中国。但赤壁大败后，曹操失去了统一天下的最佳机会，三国鼎立的局面从此确立，曹操的霸业梦也随之破灭。
曹操的第五大错误是错放一人成就三国，曹操在征战生涯中，曾经误判了刘备的势力，做出了一系列错误的决策，最为显著的就是他选择优先进攻东吴，而放过了刘备。
曹操曾认为刘备势力微弱，不足为惧，因此将注意力放在了与孙权的对抗上。但他没有意识到刘备在荆州的发展潜力，刘备借机发展壮大，最终建立了蜀汉政权，成为了曹操的最大对手。
由于曹操错放刘备，蜀汉政权得以建立，使得曹操统一天下的道路更为艰难，刘备的崛起加剧了三国之间的矛盾和纷争，导致了三国鼎立的局面。
曹操对刘备的误判和放任，让他错失了扼杀刘备势力的机会，这一错误判断成为了曹操一生中的重大败笔，也直接促成了三国格局的形成。
