许褚作为曹操麾下的猛将之一，而张飞则是刘备帐下的勇将，两人在战场上的交锋无疑是一场力量与勇气的较量。在历次交锋中，虽然表面看来许褚似乎常处劣势，尤其在他们的最终一次对决中，许褚甚至遭受了重创。
这场决定性的战斗发生在汉中之战期间。当曹操得知张飞正领军袭击自己的粮仓时，他毫不犹豫地选择了许褚作为阻击的先锋。许褚以其勇猛著称，对张飞这样的强敌毫无畏惧，毫不犹豫地接受了这一艰巨任务。
然而，许褚的大胆有时似乎过于自信。尽管他多次与张飞交手，自视实力不逊于对方，但他却未能充分重视这次的对决。在张飞可能的袭击前夕，许褚选择了放纵自己，沉浸在酒精中。这一放纵，最终成为了他的致命弱点。当张飞如预料中的偷袭而至时，许褚因醉酒而反应迟缓，导致曹军措手不及，遭受了重大的损失。
许褚的勇气毋庸置疑，尽管在酒意之下力量受限，他仍旧无畏地迎战张飞，结果不幸被击落马下。若非他的部下拼死相救，许褚恐怕难逃一死。这场交手的残酷程度，以及随后曹操的意外逝世，让许褚与张飞之间的潜在较量成为了人们心中的遗憾。人们纷纷揣测，若许褚当时未沉醉于酒，与张飞的正面交锋究竟会如何，许褚是否有可能取胜？
若论这两位武将的实力，吕布的观点无疑具有重要的参考价值。作为与张飞及许褚都有过正面交锋的战场英雄，吕布对两人的实力了如指掌。在虎牢关之战中，当其他诸侯将领对吕布望而却步时，只有张飞敢于挑战。两人激烈交锋五十回合，表面看似不分上下。但从关羽随后加入战局可见，张飞当时的情况并不乐观。这场战斗虽然未能见证最终的胜者，但吕布与张飞的较量无疑为武将间的力量对比提供了重要的参考。
关羽素以骄傲自持著称，除此之外鲜见他与人联手围攻一人。然而，在诸侯众目睽睽之下，他与张飞合力围攻吕布，这一行为显然打破了单挑的常规，可谓无视了武将间的传统。关羽之所以选择这一策略，显然是因为张飞已陷入苦战，处于不利局面。
在徐州时期，张飞与吕布再度交锋，两人战至百回合仍难分高下，这场对决让众人惊叹不已。然而，当时的吕布已非全盛时期，这场单挑的结果并不能全面评价他们的武艺，至于吕布武力下降的原因，可能与貂蝉有关。
濮阳之战的第二回合，许褚初入曹营，急于证明自己的价值，毫不保留地展现了自己全部的实力，挑战了吕布。对于许褚的这一行动，曹操内心颇为欣喜，吕布在曹营中的威慑力实在太强，如果许褚能在这场较量中战胜吕布，对曹操而言无疑是一次极大的胜利。然而，最终战果出乎所有人的预料。
在濮阳之战中，许褚与吕布的对决最初表现出惊人的平衡，二十个回合过去，两位猛将依然难分胜负。然而，正当战况激烈之时，曹操忽然洞察出局势的微妙变化，他对旁侧的将领说道：「吕布绝非普通将领所能匹敌」，紧接着他命令典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进等五位勇将加入战团，这一决策让人倍感疑惑。
许褚虽然在二十个回合中与吕布旗鼓相当，但为何曹操会如此突然地改变战略？为何要一口气调动如此多的顶尖将领共同应战？这一决策背后的深意颇为复杂。
从本文的角度分析，曹操此举正是因为许褚已接近极限。虽然从外表看许褚与吕布势均力敌，但曹操这位军事家眼中，许褚已经逐渐失去优势。若再不采取行动，许褚的处境将变得岌岌可危。
这个决策，与虎牢关时关羽出手相助张飞的情形颇有相似之处，都是在关键时刻做出的，以避免局势的恶化。因此，站在吕布的立场来看，虽然张飞在五十回合后开始处于不利，而许褚仅在二十回合后就逐渐落势，这无疑显示出张飞相比许褚在抵抗吕布时的更为坚韧和出色。
综观整个局势，从吕布所见的角度出发，张飞的实力显然超过许褚。即使许褚在酒醉之态外，他与张飞的对决依旧是艰难的。许褚虽然勇猛，但要说取胜甚至斩杀张飞，似乎并不现实，反倒是他自己在与张飞的较量中处于更大的风险之中
