1941年1月爆发的皖南事变，新四军军部及直属部队共9千余人，遭国民党军7个师约8万余人的突然袭击后，经过7昼夜的激战，终因众寡悬殊和弹尽粮绝，除2000余人分散突围和少数被俘外，大部分壮烈牺牲。
按说，国民党军精心策划的皖南事变，在军事上占尽了最大便宜的皖南事变，蒋介石满以为彻底消灭了新四军军部和主力，得了个全胜。但给蒋介石开的天大玩笑是，事变过后，竟然出现了「四个未料到」，这让蒋介石大为棘手，甚至是得不偿失。
一是没有料到国际上会有那么强烈的反对。
当时正值国际反法西斯作战进入关键阶段，苏、美等大国得知国民党发动皖南事变后，均发声表示强烈反对。苏联更是向国民党当局提出了抗议。美、英同样出于利用中国抗战遏制日军南进的需要，同样也不赞成蒋介石发动内战从而影响整个抗日大局。为此，美国政府还正式声明：「在国共纠纷未解决之前，美国无法大量援华」。
美国的这一政策，无异于给了蒋介石当头一棒，因为失去美援无论如何是蒋介石所不能承受的。不仅如此，美国国内还相继出现了不少不利于蒋介石和国民党的报道和评论。著名记者斯特朗和斯诺等人，更是秉笔直言，揭露皖南事变是国民党蓄谋已久的反共事件。
二是没有料到国内和国民党内部会有不少反对之声。
国民党左派宋庆龄、柳亚子、何香凝等在香港发起抗议活动。她们先后致信或致电蒋介石，要他立即悬崖勒马，撤销「剿共」部署，解决联共方案，切实保障各种抗日党派和团体；爱国华侨领袖陈嘉庚严正指出：「值此敌焰犹张，国仇未雪，如复自为鹬蚌，势必利落渔人，民族惨祸，伊于胡底」。
最令蒋介石不解的是，国民党军队中的一些重要将领也先后表示不愿内战，这之中包括张治中、卫立煌、陈诚等人。他们希望国共两党继续团结抗战。国民政府军事委员会副委员长冯玉祥更是明确表示：「只有共产党的12条，国事才能解决」。
三是没有料到日军会继续对国民党军进行进攻。
蒋介石以为，他发动皖南事变，激化国共矛盾，扩大国共冲突，日军会坐山观虎斗，不会向国民党军进攻。但人算不如天算，蒋介石消灭新四军，至少把新四军「驱逐」到黄河以北的如意算盘，却触碰了日军的战略「神经」。因为日军认为黄河以北的华北地区是日军的地盘和势力，他们并不希望新四军去那里开展抗日斗争。更有甚者，日军还于皖南事变没多少天便突然发起了豫南战役。这场战役，可以说是把蒋介石的日军不会进攻国民党军的幻想击得粉碎。
四是没有料到共产党利用皖南事变实现了军政双赢。
政治上，由于共产党在事变中义正辞严、主张合理、抗日坚决，赢得了国际、国内最广泛的同情、理解和支持。最终结果是，通过整个事变，出现了国民党的地位降低和共产党地位的提高，「中国共产党更加成了中国团结抗战的重要因素」。
军事上，针对国民党撤销新四军番号，共产党针锋相对地发布命令，宣布重建新四军军部，以陈毅为代军长、刘少奇为政治委员，同时组建7个新四军师和一个独立旅。仅从规模上讲，新组建的新四军较之抗战最初的4个支队的规模大为增加，达到了9万余人。更为重要的是，新四军不仅力量得到发展壮大，而且在领导和指挥上更加统一、更加坚强、更加有力。
