桂系军阀第四号人物，曾是政坛不倒翁，晚年只能在香港做寓公
但黄旭初在新桂系里，学历最高，文才最好，资格也最老，白崇禧和黄绍竑都曾是他的部下或副手。
论作风，他待人和气，恭敬朴素，足可攀比李宗仁的宽厚。
论学问，他兼资文武，能写一手古色古香的文章，也能把三民主义讲得头头是道。
论心机，说文雅些是喜怒不形于色，让人捉摸不透；说直率些就是阴险深沉、工于权术，连白崇禧也得自叹不如了。
但是他从不利用这些禀赋和本事去同另几个巨头争权，甚至唯李宗仁、白崇禧之命是从，所以从黄绍竑投靠蒋介石后，黄旭初便从第四号人物稳稳当当地坐在桂系第三号人物的交椅上，主管广西的党、政、军、财、文、教长达二十年，赢得了「不倒翁」的外号。
反过来说，自1926年北伐军兴起，李宗仁、白崇禧走出广西，忽而逼宫驱蒋，忽而「护党救国」，后来又率师抗日，无论成败，但始终有广西老营可作退路，一块骨头之硬让蒋介石二十年中啃不动，也亏了有黄旭初在看家。
岂知时移势变，到了1949年「百万雄师过大江」前后，这个「不倒翁」的地位，立刻变得岌岌可危起来。
黄旭初的内心，是一直想同共产党谈和的。
1949年初黄绍竑受白崇禧委托飞香港找李济深联络时，曾特地往桂林做停留，在机场与早等候着的黄旭初密谈了十几分钟。黄旭初赞同黄绍姚的计划，甚至建议马上同李济深留在桂林的干部联络，先让他们把中国国民党革命委员会的牌子在广西境内挂出来。
后来国共在北平举行谈判，黄绍竑把和平协定修正案带回南京请示，又曾专门将中共留给桂系的特别优待政策向李、白、黄作专门交底，指出和平实现后，李宗仁可以去当联合政府副主席，白崇禧可以继续带兵。
黄旭初听了心底波澜大起，因为这样一来，广西省府主席依然是他，「不倒翁」还能做下去。
不过他在表面上不动声色，一言不发，还是做出李、白怎么说就怎么办的姿态。
南京拒和后，解放军渡过长江，广西当局的不少高级人士都埋怨李、白错失时机，又酝酿起一个新的和平运动，希望李宗仁不要去广州，而是以桂林为立足点，争取在此重签和平协定，起码实现广西的局部和平，免致故乡糜烂。
这个运动，得到了黄旭初的暗中支持，他让所有在桂的立法委员、监察委员、省府厅长、委员们聚会于广西省政府大楼会议厅，由省府秘书长黄中虞起草，写就一份向李宗仁展示力量和决心的意见书。
这份意见书马上由黄旭初当面交给了李宗仁。而李宗仁看过这份意见书后，专程冒大雨访问广西省参议会会长李任仁，开门见山地表示：「我还想重开和谈，想请你替我到北平走一趟」。
但是没过两天，白崇禧也来到了桂林，与黄旭初出面邀请大家到文明路李宗仁公馆开会。
会上，主战派李品仙与主和派李任仁争得非常激烈，但内心倾向于和的黄旭初则一言不发，这就是人们评价他的「因应时势」、「外儒内法」之看家功夫。
他懂得再辩论也是空的，最后还是决定于白崇禧这个实力派。所以当白崇禧表示要顽抗到底后，他连气也不敢吭一声了。
但经过这件事，白崇禧也看出了黄旭初的内心世界。当解放军大军逼近广西时，他抢先把这个「不稳」的省主席撤了，调在身边当「华中剿总」副长官，而另以主战派李品仙接替广西省政府主席。
说起来，黄旭初这个「不倒翁」还是倒在他的老盟友手里。据当时的南宁警察局长唐超寰回忆，白在凄凄惶惶向南宁告别时，曾与黄关起门来单独谈话，负责安全警卫的唐隐约听到白崇禧大发雷霆：「就是你们纵容不报」，「广西就是你们搞糟的」。
时过不久，黄旭初见到唐超寰，笑着说：「我没有辞职，但‘中央’来电说我辞职照准了。」其实黄、李还没来得及办理「接印」手续，解放军就已经入桂了。
广西老营面临覆顶，白崇禧又计划用军舰把几十万桂系武力接运出来，同时也考虑过让部队走陆路窜进越南的力一案。这项任务的执行，就交给了黄旭初。
桂系是李、白的本钱，也有黄旭初的一股，所以他很积极。先通过立法委员雷殷介绍法国驻龙州领事田友仁来洽谈，托田设法请领赴越护照，一直未得到法方答复。
之后，又同程思远同机从海口飞香港，还想向法国驻华大使馆香港办事处代力、罗嘉凯申请去越签证。
没料到解放军之神速，有如从天而降，无论海路陆路都拉上了网，桂军逃不出一个。已步入晚年的黄旭初唉声叹气，就此在香港住了下来。
黄绍竑去北京，李宗仁去美国，白崇禧去台湾，黄旭初何去何从？
他最初的判断是美国将继续支持李宗仁，因此把出路押在李的身上。
旧广西省府有外汇存在香港，旧省府财政厅长韦蛰唐是黄的亲信，黄让程思远向韦要外汇，包办了李宗仁赴美治病的费用。
李宗仁才动完手术，他又以个人名义发电报给李，劝其在蒋介石和共产党之外另外组党，搞第三势力。
而后李宗仁复电称「组党尚非其时」，于是香港的第三势力运动就以顾孟余、张发奎两人为中心分途发展。一向唯李、白马首是瞻的黄旭初不便公然出面，但桂系在港的不少人都参加了，世人也不难看出这位滞港桂系巨头的态度。
时势又变了，朝鲜战争爆发后，美国对台湾实行军事占领，公然支持蒋介石残余势力而不再顾及李宗仁。黄旭初幻想破灭之余，还想「观变」。
他对亲信说：「我看中共取得政权后也会乱，会逐渐腐化变质。当初国民党北伐成功，取得全国政权以后，不是接着内乱，国民党员做了官也从此逐渐腐化变质了吗？」
可是一连观了好多年，中共却没有「变」，他只能死心塌地在香港做寓公了。
黄旭初和李宗仁、白崇禧都保持通信关系，有一年还去台湾为蒋介石祝寿。
事后他对人说，这样做的目的，也是为了全体在港的桂系人员，过分得罪台湾的话，做寓公也困难啊！
结果蒋介石赠给他一个「总统府」国策顾问的名义，目的是通过其控制在港桂系人员不作不利于台湾的事。
1964年2月，李宗仁在美国公开劝告美国当局调整对华关系，黄旭初与夏威等人联名写信给李，劝其「保全晚节」，算是不辜负蒋的「期望」吧？
从60年代初起，李宗仁、白崇禧和黄绍竑三人，都开始撰写或门述各自的回忆录，有检讨既往的，有吹嘘战功的，有披露史实真相的。黄旭初则写了一部【我的母亲】，谈妇道和孝道，堪称别具一格。
1966年李宗仁回故乡参观时，曾对人谈到，他在回祖国之前，曾邀请黄旭初和夏威一同回大陆定居，事先得到过北京的同意，但黄与夏都不肯来，只表示赞成李宗仁回来。
李宗仁说：「他们还有顾虑，还要看看。」
此后黄旭初继续与定居北京的李宗仁通信，李知道他经济上存在困难，曾给予接济。
1975年11月18日，黄旭初无声无息地病逝于香港九龙，终年83岁。
