林黛玉幼年時，父親林如海把辭官歸隱的賈雨村請來當女兒老師，這位賈雨村當時得了風寒住在旅店裏頭而且手頭不寬裕，正好有這樣一個機會暫時可以寄身，於是他就應約去了林府，林黛玉和兩個小丫鬟一起讀書，千金小姐聰穎卻多病，經常不能來上課，賈雨村十分省力，正好借機將養身體，與林如海打好關系以圖東山再起。
賈雨村這個人很有才也有野心，是個真奸雄，不過那時他初登仕途就失意還不是官場老油條，在小姑娘林黛玉面前，他是隱藏了野心和壯誌的，作為老師肯定把最好的一面展現在黛玉面前，他和林黛玉其實有共同點，就是孤高自許，目下無塵，他對自己的這位女學生贊譽有佳，曾對人說到自己這位學生自小不凡與眾女子不同，並說應該是她的母親賈敏是榮國府賈母之千金，其母不凡故有此女。
賈雨村很關註林黛玉，他曾經說林黛玉遇到敏字就少寫一筆，每讀敏就念密，他每每疑惑，後來得知黛玉母親的名字就恍然大悟了！可見黛玉的言行舉止他很留意，師生相處應該不差。林父信任賈雨村，委托他陪著黛玉千裏投奔外祖母，有著保護托付之意，賈雨村也借機跟賈政套上了關系，重新走上了仕途。
寶玉很不喜歡賈雨村，抱怨每次他來賈府都要見自己，講一通入仕前途大論，寶玉對他態度很不好，賈雨村除了想拉關系攀高枝，似乎也有想見見黛玉這位未來的夫婿，給晚輩指點指點開開蒙的意思。畢竟寶黛未來會配對連賈府小廝都知道，只要賈母不死，基本上是內定的了，賈雨村作為黛玉的師傅求見寶玉應該沒有什麽歹意，可惜寶玉對他那套現實理論不感興趣。
林黛玉有一次對賈寶玉說雨村先生講的勸人登仕的話以前聽著逆耳，現在想來也有一定道理，說明賈雨村在黛玉面前吐露過自己的治世理想和抱負，可惜女學生年幼不能理解，若幹年後黛玉已經長大成熟，接觸了很多凡人俗事，對生活不再理想化，開始向現實妥協認可老師的一些理念，結果讓寶玉大為反感，覺得這話太刺耳，懷疑黛玉變得庸俗了。
寶玉其人實在不是良配，他整天無所事事不為未來考慮，他不願讀書入仕經濟不能自立，手無縛雞之力不會武也不會經商，謀生能力實在太差。寶玉對人說過家裏有錢卻不給他使，全靠父母養活沒能力反抗包辦婚姻，如果他能夠中舉拿個一官半職，父母就會考慮他的意見，即使父母不同意他娶林黛玉，他也可以帶著心上人去外地任職離家出走，可寶玉從來不考慮這些，整天在丫鬟女人堆裏鬼混，沒有一點謀生的想法，在家中沒有話語權，如果與父母鬧翻，他有能力帶著黛玉去外頭住嗎？沒錢住荒廟嗎？
女孩子比男孩早熟考慮的多些，黛玉後來積郁成病也是因為寶玉這個人不著調，不能給她強有力的支撐和保護，這時黛玉才想起老師平常說的一些話，認可老師講的也有一定道理，可惜寶玉聽不進去，這人被父親打得半死也改不了好色不學無術的毛病，在現代看來這人也沒救了！
賈雨村骨子裏有多情的成分，對落魄時見到的甄家丫鬟嬌杏一見鐘情，當官後多年念念不忘，不計身份差別娶她做老婆，他對黛玉這位獨特的才女是欣賞愛憐的，林黛玉死後，已是大官的賈雨村一個勁地整賈家，頗有給昔日學生報仇的意味，有紅學家講賈雨村雖然貪權愛財但對黛玉講情講義，大家覺得呢？
