許褚作為曹操麾下的猛將之一，而張飛則是劉備帳下的勇將，兩人在戰場上的交鋒無疑是一場力量與勇氣的較量。在歷次交鋒中，雖然表面看來許褚似乎常處劣勢，尤其在他們的最終一次對決中，許褚甚至遭受了重創。
這場決定性的戰鬥發生在漢中之戰期間。當曹操得知張飛正領軍襲擊自己的糧倉時，他毫不猶豫地選擇了許褚作為阻擊的先鋒。許褚以其勇猛著稱，對張飛這樣的強敵毫無畏懼，毫不猶豫地接受了這一艱巨任務。
然而，許褚的大膽有時似乎過於自信。盡管他多次與張飛交手，自視實力不遜於對方，但他卻未能充分重視這次的對決。在張飛可能的襲擊前夕，許褚選擇了放縱自己，沈浸在酒精中。這一放縱，最終成為了他的致命弱點。當張飛如預料中的偷襲而至時，許褚因醉酒而反應遲緩，導致曹軍措手不及，遭受了重大的損失。
許褚的勇氣毋庸置疑，盡管在酒意之下力量受限，他仍舊無畏地迎戰張飛，結果不幸被擊落馬下。若非他的部下拼死相救，許褚恐怕難逃一死。這場交手的殘酷程度，以及隨後曹操的意外逝世，讓許褚與張飛之間的潛在較量成為了人們心中的遺憾。人們紛紛揣測，若許褚當時未沈醉於酒，與張飛的正面交鋒究竟會如何，許褚是否有可能取勝？
若論這兩位武將的實力，呂布的觀點無疑具有重要的參考價值。作為與張飛及許褚都有過正面交鋒的戰場英雄，呂布對兩人的實力了如指掌。在虎牢關之戰中，當其他諸侯將領對呂布望而卻步時，只有張飛敢於挑戰。兩人激烈交鋒五十回合，表面看似不分上下。但從關羽隨後加入戰局可見，張飛當時的情況並不樂觀。這場戰鬥雖然未能見證最終的勝者，但呂布與張飛的較量無疑為武將間的力量對比提供了重要的參考。
關羽素以驕傲自持著稱，除此之外鮮見他與人聯手圍攻一人。然而，在諸侯眾目睽睽之下，他與張飛合力圍攻呂布，這一行為顯然打破了單挑的常規，可謂無視了武將間的傳統。關羽之所以選擇這一策略，顯然是因為張飛已陷入苦戰，處於不利局面。
在徐州時期，張飛與呂布再度交鋒，兩人戰至百回合仍難分高下，這場對決讓眾人驚嘆不已。然而，當時的呂布已非全盛時期，這場單挑的結果並不能全面評價他們的武藝，至於呂布武力下降的原因，可能與貂蟬有關。
濮陽之戰的第二回合，許褚初入曹營，急於證明自己的價值，毫不保留地展現了自己全部的實力，挑戰了呂布。對於許褚的這一行動，曹操內心頗為欣喜，呂布在曹營中的威懾力實在太強，如果許褚能在這場較量中戰勝呂布，對曹操而言無疑是一次極大的勝利。然而，最終戰果出乎所有人的預料。
在濮陽之戰中，許褚與呂布的對決最初表現出驚人的平衡，二十個回合過去，兩位猛將依然難分勝負。然而，正當戰況激烈之時，曹操忽然洞察出局勢的微妙變化，他對旁側的將領說道：「呂布絕非普通將領所能匹敵」，緊接著他命令典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進等五位勇將加入戰團，這一決策讓人倍感疑惑。
許褚雖然在二十個回合中與呂布旗鼓相當，但為何曹操會如此突然地改變戰略？為何要一口氣調動如此多的頂尖將領共同應戰？這一決策背後的深意頗為復雜。
從本文的角度分析，曹操此舉正是因為許褚已接近極限。雖然從外表看許褚與呂布勢均力敵，但曹操這位軍事家眼中，許褚已經逐漸失去優勢。若再不采取行動，許褚的處境將變得岌岌可危。
這個決策，與虎牢關時關羽出手相助張飛的情形頗有相似之處，都是在關鍵時刻做出的，以避免局勢的惡化。因此，站在呂布的立場來看，雖然張飛在五十回合後開始處於不利，而許褚僅在二十回合後就逐漸落勢，這無疑顯示出張飛相比許褚在抵抗呂布時的更為堅韌和出色。
綜觀整個局勢，從呂布所見的角度出發，張飛的實力顯然超過許褚。即使許褚在酒醉之態外，他與張飛的對決依舊是艱難的。許褚雖然勇猛，但要說取勝甚至斬殺張飛，似乎並不現實，反倒是他自己在與張飛的較量中處於更大的風險之中
