一部【紅樓夢】，多少悲歡離合在其中，一部【紅樓夢】，多少酸甜苦辣嘗其味。沒有一番夢幻般的經歷，又怎能寫出這曠世奇書？主人公賈寶玉的人生際遇，跌宕起伏，充滿著傳奇色彩，一個現實裏很難找尋的形象，在這部文學作品裏卻給人帶來了深刻的印象。
無故尋愁覓恨，有時似傻如狂。縱然生得好皮囊，腹內原來草莽。潦倒不通世務，愚頑怕讀文章。行為偏僻性乖張，那管世人誹謗！
在原著裏介紹到林黛玉進賈府，見到賈寶玉的時候，作者曾假借後人的兩首【西江月】之詞，對這位怡紅公子進行了評價，在表面看來，對賈寶玉是極盡貶低，讓人覺得賈寶玉一無是處，不通時務，簡直是家族的不肖子孫，很難承擔復興賈府之重任。
賈寶玉是作者歌頌的人物這毫無疑問，他也很可能就是作者本人的藝術形象，作者要透過這樣一個人物來表達自己的精神世界，來訴說自己的人生追求。所以作者是不可能真的認為賈寶玉是如此冥頑不化之人，而是寓褒於貶，以特殊的反語之寫，來表達對賈寶玉性格和狀態的贊美與欣賞。
不想寶玉在山坡上聽見，先不過點頭感嘆，次後聽到「儂今葬花人笑癡，他年葬儂知是誰」，「一朝春盡紅顏老，花落人亡兩不知」等句，不覺慟倒山坡之上，懷裏兜的落花撒了一地。
賈寶玉是多愁善感的，其實這一點跟他的林妹妹是很相似的，說他無故尋愁覓恨，自然是有道理的，林黛玉葬花這是種行為藝術，很多人並不理解，但是賈寶玉是林黛玉的知己，他就能讀懂黛玉的心意，聽【葬花吟】，看黛玉以花鋤葬花，寶玉能呆了，這正能說明他的這種可貴特質。
賈府上下的人也知道寶玉的這種癡性，私下的評論裏，也不乏這種對寶玉行為的不理解，襲人就曾不止一次地當著寶玉的面埋怨他的「不正常」，傅試家的兩個老嬤嬤到賈府也看到了寶玉為了讓玉釧嘗蓮葉羹，自己的手燙了而渾然不覺，所以在出門的時候，她們才會評價這寶玉果然癡傻得名不虛傳。
寶玉看到齡官只為賈薔一人流淚，幡然醒悟之下認識到了各人只能得各人的眼淚，又何曾不是因此呆了，因為跟金釧的玩笑，讓她被王夫人趕出府，金釧氣性大投井自殺，寶玉為此自責不已，在金釧次年祭日之時，他專門出城祭奠。一草一木，萬事萬物的變化在賈寶玉那裏可能都是大事，所以賈寶玉在原稿警幻情榜公布的時候，他才會得了個「情不情」，那就是寶玉會對世間萬物都有悲憫之心，博愛之意，他的「尋愁覓恨」，是一種心憂蒼生，他的「似傻如狂」，是一種無奈發泄。
賈寶玉在神遊太虛幻境的時候，警幻仙子就曾經評價他天生中有一段癡情，他有著世人難得的意淫，並不沈迷皮膚濫淫，對於青春女子有著體貼，和無微不至的對待，在男尊女卑的封建社會，這是非常可貴也超前的做法。
怨不得寶玉說：‘女孩兒未出嫁，是顆無價之寶珠，出了嫁，不知怎麽就變出許多的不好的毛病來，雖是顆珠子，卻沒有光彩寶色，是顆死珠了；再老了，更變的不是珠子，竟是魚眼睛了。分明一個人，怎麽變出三樣來？’這話雖是混話，倒也有些不差。
寶玉不止一次地感嘆青春女兒的流逝，她希望大家能一直沈浸在大觀園中，遠離世俗的紛擾和喧囂，在迎春出嫁後，寶玉於紫菱洲感嘆可見一斑，抄檢大觀園後，晴雯、司棋等丫鬟被逐出賈府後，寶玉也是一番神傷，甚至感嘆嫁了人的婦人比男人還要狠，就像死魚眼睛一樣黯淡無光。
寶玉曾經跟襲人說過自己如果化成灰被風飄散以後，就再不管不顧了，但是對於這眾多女兒們他是希望一直能夠留在自己身邊的，大家無憂無慮，結詩社行酒令，如此長久，多麽快活。
對於科舉考試和仕途經濟，賈寶玉是極其抵制的，他對於四書五經也是厭煩的，無論薛寶釵還是史湘雲，規勸他多在世務上用心都遭到了他當即的「狂懟」，他跟黛玉引為知己，也是因為黛玉從來不跟他說這種混賬話，也正是因為這種價值觀念的不統一，八十回後薛寶釵「借詞含諷諫」的時候，才會引來寶玉的心灰意冷，甚至懸崖撒手，遁入空門。
即使賢襲人嬌嗔箴寶玉，那也是寶玉跟襲人初試雲雨情後認為她大不一樣，對襲人有著依戀和不舍，擔心襲人贖身離開賈府而隨口的應承，其實寶玉對於仕途經濟的厭惡是根深蒂固的，他對於襲人規勸不能說些離經叛道的話語，也只是口頭答應，而實際上他在之後一點沒少說，所謂江山易改本性難移，寶玉身上最可貴的叛逆精神如果能輕易被改變，作者塑造他為主角又有什麽意思呢，怎能抒發作者心中之抱負，又怎能掃除作者胸中之塊壘呢？
其實【西江月】裏所說「腹內原來草莽」也是指的寶玉對於八股文章的不熱衷，並不是對他才華的否定，試才大觀園的時候，寶玉的表現已經足以說明他的才情，後來跟眾多女兒們於詩社裏所寫的詩詞更是足見其文采。
誰不死，只要死的好。那些個須眉濁物，只知道文死諫，武死戰，這二死是大丈夫死名死節。竟何如不死的好！必定有昏君他方諫，他只顧邀名，猛拚一死，將來棄君於何地！必定有刀兵他方戰，猛拚一死，他只顧圖汗馬之名，將來棄國於何地！所以這皆非正死。
賈寶玉有著對於國賊祿蠹的天然鄙視，認為他們是沽名釣譽之輩，即使他再親近寶釵、湘雲，面對她們熱衷仕途經濟，也是毫不猶豫地諷刺；同時他對於封建禮教更有著清醒的認識和駁斥，他認為「文臣死諫，武將死戰」這種所謂名節也是他們的故弄玄虛，這種超前的思想真體現了紅樓裏可貴的啟蒙價值，而寶玉的行為怪誕，性格乖張，也溢於言表，他不怕別人的非議和誹謗。
這是作者對於魏晉風骨的一種致敬，如果曹雪芹真是紅樓一書的作者，那麽他的字夢阮，可以理解為他對名士阮籍的仰慕，在他的筆下，那種超凡之思也會湧動出來，賈寶玉就是他的精神寄托，賈寶玉在書中的所作所為，正是曹雪芹理想中得。
賈寶玉在賈府鼎盛時期他縱情於詩詞歌賦，沒有去參加科舉考試，也就是所謂的「富貴不知樂業」，寧榮二公之靈希望他迷途知返，寶玉沒有完成好家族富貴的傳承，而八十回後賈府大廈傾倒之時，賈寶玉將會十分落魄，按照脂批所示，賈寶玉甚至淪落成乞丐，「寒冬噎酸齏，雪夜圍破氈」這就是寶玉於賈府敗落後的真實生活寫照，在嚴寒的冬天，他只能透過粗劣的飯菜充饑，都沒有像樣的禦寒之物，只能用破爛之氈，富察明義的題詩更是寫出了「王孫瘦骨嶙峋」，這說明寶玉的境遇非常之慘，餓得皮包骨頭，瘦弱得可見骨骼，這跟前八十回寶玉的錦衣玉食形成了多麽鮮明的對比，襲人所說的總無可吃之物，從後文看來，更是一種諷刺！
富貴不知樂業，貧窮難耐淒涼。可憐辜負好韶光，於國於家無望。天下無能第一，古今不肖無雙。寄言紈絝與膏粱：莫效此兒形狀！
所以第二首【西江月】裏寫的「貧窮難耐淒涼」，正是原稿八十回後裏寶玉落魄之狀，就連作者也發出了感慨，在條件優渥的時候，賈寶玉沒有珍惜時光，積極上進，所以落得個辜負年華，對於家族振興沒有幫助，朝廷更是不需要這樣的「庸才」。
寶玉是個理想主義者，從他的一系列行為就可以看出來，從他一直不忘世外仙姝寂寞林也可以看出來。但現實又非常殘酷，他再不情不願，最後跟他結為連理的還是薛寶釵，金玉緣成而木石盟毀，理想和現實的交織之下，寶玉分裂了，在那樣的大環境之下，寶玉出身富貴，沒有把豪門的富貴延續下去，他就是無能和不肖的，他對抗正統，其結局太過悲戚，又何嘗不是透露著作者的無奈和惋惜呢？
【西江月】第二首的最後兩句乃是「寄言紈絝與膏粱，莫效此兒形狀」，難道這真是作者的肺腑之言嗎？非也，這不過是屈從於社會現實罷了，在作者的理想之思下，他很希望能跟賈寶玉一樣，追求個性的奔放和行為的自由，他不願被封建禮教所荼毒，這是思想的解放，也是積極的探索；然而作者也清醒地認識到了，這種叛逆精神雖然可貴但不可行，還是要循規蹈矩，追求所謂的時務通達，寶玉在萬念俱焚的時候，選擇懸崖撒手，出家做和尚，那又是怎樣的心境呢，那塊下凡化為通靈寶玉的石頭也將回到大荒山無稽崖青埂峰下，再無靈性。而悲劇或許是永恒的，無限迴圈，周而復始，這不正是紅樓一夢的吶喊和仿徨嗎？
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