1951年CC系首領陳立夫在中國台灣出席了「中國工程師年會」，這是他最後一次在台灣公眾場所露面，會上被撤掉一切職務的陳立夫，向老部下透露自己想要前往美國的意思，老部下不想失去這個主心骨，紛紛言辭誠懇的挽留，使得陳立夫一度動搖離台的想法。
但在這時候，蔣介石派人送來赴美路費，陳立夫明白蔣介石這是讓他趕快走人，他只能馬上前往美國。
蔣介石之所以要讓陳立夫趕緊走人，主要有三點原因。
一是蔣介石自1949年敗退中國台灣以後，總結失敗原因，認為陳立夫和哥哥陳果夫把持的CC系，長期把持組織人事和軍統，與其他派系長期勾心鬥角，是導致內部相互傾軋的重要原因，他們要為失敗負主要責任。
再通俗一點來說，就是陳果夫和陳立夫兄弟有點背鍋俠的意思，要論主要失敗責任，還輪不到他們，他們只是蔣介石推卸失敗責任的
替罪羊
。
二是蔣介石發起「改造運動」要進行集權，一大批元老都被逐出權力核心，被安排閑職養老，陳果夫和陳立夫兄弟自然不例外。
三是蔣介石還借此將中青代的代表人物，即自己的心腹陳誠和兒子蔣經國安排進權力核心，為兒子蔣經國日後的接班做鋪墊。
當時陳果夫已經是病入膏肓，並且於1951年8月25日病逝，已經起不到什麽威脅。而陳立夫反而是一大威脅，在蔣介石看來，只要陳立夫在台灣一天，即使沒有職務，也可以對CC系官員施以很大影響，不利於自己計劃，所以陳立夫一有遠走美國的想法，蔣介石馬上是贊同。
陳立夫赴美18年，等到CC系不成氣候，蔣經國初步掌握權力以後，才被允許返回台灣定居。
在美國18年，最初的8年時間，陳立夫定居在新澤西州湖林城外的來克塢鎮，靠著和朋友胡定安合夥開養雞場為生。
當時陳立夫囊中羞澀，買下一個便宜的養雞場，談到4.7萬美元，先付2萬美元，他只有4000美元，胡定安出4000美元，又向朋友東借西借湊了4000美元，還差8000美元。
陳立夫無奈之下，只能找老對頭孔祥熙借錢，說起來也是有意思，孔祥熙身為蔣介石連襟，長期掌管財經大權，曾官至「行政院長」，後來因為在抗戰後期，孔祥熙大肆貪汙、營私舞弊、私吞美援，加之宋子文趁機攻擊，因此蔣介石下定決心貶他，以宋子文代之。
於是蔣介石授意陳果夫和陳立夫兄弟，因此他們率先發難，跳出來批評「孔祥熙權力太大」，打響了倒孔祥熙的第一槍。
不過孔祥熙也因為被貶，所以早在1947年就轉移了財產，跑到美國紐約當寓公，過著富裕生活。
陳立夫硬著頭皮向孔祥熙打電話後，孔祥熙一聽陳立夫落魄的要養雞，心情反倒好了起來，因此向陳立夫借了8000美元，使得陳立夫順利開起了養雞場。
剛開始養雞利潤很高，半年時間，陳立夫和胡定安二人就凈賺了5000美元，那個年代5000美元可不是一筆小數目。
後來隨著橫貫美國東西的高速公路通車，西部地區大量廉價雞蛋源源而來，導致蛋價暴跌，養雞的利潤越來越低，直接威脅到了陳立夫的養雞場生存，最後不得不關閉養雞場。
養雞場關閉以後，陳立夫又遇到一件倒黴事，原本他已為養雞場和住宅投保1.6萬美元，養雞場倒閉以後，保險公司工作人員因與陳立夫相熟，勸他少投一點，於是就減少至4000美元，沒想到減少投保以後，發生森林大火，養雞場被燒，陳立夫是損失慘重。
在養雞失敗以後，陳立夫還賣過松花蛋、湖州粽子、年糕、鹹鴨蛋、辣椒醬等等。
說起來鮮為人知的是，陳立夫在養雞失敗以後，因為懂得中醫知識，差點成為圖書管理員，不過因為遇到一個黑心教授想要獨吞錢款才不了了之。
事情是這樣的，陳立夫養雞失敗以後，在朋友們的幫忙下，有一個美國當地的基金會，請陳立夫主持整理普林斯頓大學的葛斯特東方圖書館所藏的數千冊中國醫學書籍。
說起來這批書籍也是相當有歷史，據陳立夫回憶錄稱，有一位叫葛斯特的富商，早年曾患有嚴重的眼疾，遍訪世界名醫，都是束手無策，後來到了中國河北定州，定州的眼藥全國聞名，葛斯特在定州用中藥治好了自己的眼疾，因此對中醫很是推崇。
從此葛斯特每年都撥出一筆美金，讓在中國的友人代為收購中國醫學書籍，久而久之，就積攢了一大批書籍。
後來葛斯特將這批書籍運往加拿大，之後還遇到愛因斯坦，問他要不要這批書籍，愛因斯坦說道自己的研究中心不大，放不下這麽多書籍，不過普林斯頓大學的圖書館剛剛建成，很是寬大，可以將東西存放在那裏，這就是普林斯頓大學葛斯特東方圖書館的來歷。
普林斯頓大學考慮到陳立夫懂中醫，便請他到該圖書館整理書籍，當該圖書館的管理員。
說起來也是巧合，陳立夫之前，胡適曾擔任該圖書館的管理員，並且和助手童世綱花費兩年的時間，才整理出一個眉目。
後來蔣介石出於考慮到胡適的學術影響，邀請他回台灣任職，胡適因此離美回台。
在初步確定負責整理中醫書籍以後，陳立夫在基金會的要求下，制定了一個整理計劃，準備大體上按照中醫對各種疾病的醫治方法，整理出一套書，做成中西對照。
計劃書送到基金會以後，基金會負責人佛格森認為很好，並且說道再同時找一位普林斯頓大學的教授，也參加這一整理計劃，那就更好了，畢竟這個圖書館在普林斯頓大學。
陳立夫因此找到一位名叫Mott教授，他會說中國話，夫人還是華人，詢問是否參加該整理圖書計劃，Mott教授表現的很高興，是欣然接受。
陳立夫松了一口氣，以為找對人了，看來這個工作是穩了，但是他沒想到的是這位Mott教授之所以高興答應，原來是不懷好意。
一切準備妥當以後，基金會最後為了慎重起見，又請了一位精通中醫的華人陳克恢審查陳立夫擬定的整理計劃，陳克恢在審查意見中寫道：「請陳立夫先生主持此計劃很好，因他對中醫藥也深有研究」。
於是基金會擬第一年給予2萬美元開辦費，以後每年撥款。這時候Mott教授露出了狐貍尾巴，一看有利可圖，就想把陳立夫擠掉，由他一人包攬此業務，並且另外搞了一個整理計劃報給基金會。
基金會負責人佛格森覺得這樣不妥，於是對Mott教授說道不可以這樣做，因為該計劃最初是由陳立夫倡議並制定整理計劃，你只是幫他加一個名字而已，你只能幫他做， 怎麽可以喧賓奪主？
Mott教授一看目的沒有達到，便是惱羞成怒的以不接受整理計劃作為報復，使得陳立夫這項工作沒法開展。
陳立夫無奈，為了生活，只能放下身段去找Mott教授商量，Mott教授賭氣不見陳立夫。
陳立夫沒辦法只能又請葛斯特東方圖書館的管理人員童世綱轉告Mott教授，意思你辦可以，我幫你也行，但應該規規矩矩做好，不能借此名義拿了錢不辦事。
也就是說陳立夫願意再退一步，讓Mott教授為主，他當助手，把這項業務好好做完就行。
但是Mott教授的倔脾氣上來了，感覺這樣搞得自己很唯利是圖似的，雖然的確是這樣，但是不能說出來啊，於是更不願意合作。
就這樣陳立夫費了很大心血，眼看到手的穩定工作，就這樣丟掉了。
後來有一位法律專家告訴陳立夫，在美國談合作必須事前一切用書面寫好，清清楚楚的簽訂好協定，否則成果很容易中途被奪，這個社會上只認錢缺乏道德的人太多了。陳立夫是深以為然，但是也沒什麽辦法，只能當是被上了一節課。
整理圖書不成，陳立夫又開始創業做小生意，成立一個小食品公司，制作各種中國美食，其中松花蛋和辣椒醬很受歡迎，被稱之為「陳立夫皮蛋」和「陳立夫辣椒醬」。
1966年秋時常與陳立夫通訊的蔣經國，言辭誠懇的寫信邀請陳立夫回台定居，信中寫道：「今年恰逢家父80壽辰，準備好好慶祝一番，親朋故舊能濟濟一堂，也算圖個圓滿」。
蔣經國之所以如此，是因為陳立夫當時已經沒有威脅，與陳立夫有舊怨，同時是蔣經國接班路上最大的對手陳誠，也已1965年病逝，所以蔣經國在蔣介石同意下，邀請陳立夫回台居住，這樣顯得面子上也好看。
陳立夫經過考慮，於1966年10月26日返台，由蔣經國親自接機，回來以後蔣介石態度也有所改善，二人相處的很愉快。
回台以後，陳立夫居住了一段時間，期間還得了急性肝炎，經過名醫張光壁診斷，認為病情雖然很嚴重，但是並沒有生命危險，需要多休息。
陳立夫這時的中醫知識再次起到作用，除卻照醫生所開的處分服藥以外，還自作主張以小蝦殼燒湯服用，醫生覺得這也有助於治療病情，因此是同意，後來陳立夫的病情逐步得到控制並痊愈。
陳立夫病好以後，蔣介石再次邀請他回台定居，陳立夫同意了。不久陳立夫返回美國，將在美國的事業及財產做了一番清理交代後，於1969年返台正式定居。
陳立夫也是足夠高壽，他的哥哥陳果夫享年59歲，而他享年101歲，於2001年2月8日在中國台灣省台中市逝世。
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