講歷史，說人物，文臣最難寫。要是謀士還好，「運籌帷幄之中，決勝千裏之外」，這與開疆拓土的武將並列功勞，甚至更為出色。但以文治著稱的文臣就不太好寫。一是因為教化的效果並不能立竿見影，二是作者本人的水平有限，無法攀及歷史人物的思想高度。所以讓人有無從下筆的感覺。
虞世南就是這麽一個讓人難以提筆的傑出的初唐文壇領袖，他並沒有為大唐開疆拓土之功，也沒有參與到李世民的僭越之舉。但他以自己獨特的人格魅力和高潔的品格享譽陳、隋、唐三朝。最後被李世民列入淩煙功臣閣之中，享譽千古。
江浙一帶自古就是被文曲星君吻過的土地，因而盛產文人墨客。虞世南正是出生於越州余姚（今浙江慈溪）這片文風昌盛之地。李世民對虞世南推崇備至，認為他有五絕。
一絕:德行
虞世南以孝聞名於陳朝。他的父親虞荔去世後，虞世南整日痛哭流涕、哀毀骨立，以至於幾日間瘦了二十多斤，竟然連孝服的重量都幾乎難以承受。
而虞世南的叔叔虞寄沒有後嗣，所以虞世南自小就過繼給了他。虞寄擔任中書侍郎時被叛軍陳寶應俘獲，雖沒有被殺死，但也被帶去遙遠的閩、越地區。為了給叔父祈福，虞世南三年不吃肉食，僅以果蔬飽腹。直到陳寶應被打敗，虞寄被放了回來。
後來他的哥哥虞世基因為傍著隋煬帝楊廣，宇文化及殺了楊廣之後，準備拿虞世基開刀。虞世南跪著匍匐在宇文化及的跟前，請求用自己的生命來代替哥哥。最終宇文化及沒有同意。
此三事讓虞世南的至孝之心路人皆知。
在朝堂上，虞世南並不像魏徵那樣憤而直言，而是利用一個個歷朝歷代的故事來勸諫李世民勤政愛民、端正自己的德行。如果一個人德行不顯露於外，他說的話又有什麽說服力呢？我想，李世民說他的德行為一絕，果真是所言非虛。
二絕，忠直
西晉有以文著稱的兄弟二人陸機和陸雲，在西晉文壇上有較高的地位。虞世南和他的哥哥虞世基就被當時的人比作「二陸」。為求功名，虞世基頻著虞世南來到隋的都城長安。晉王楊廣聽說二人有很高的名望，所以要把他們征召到自己麾下。
虞世南認為自己是陳朝遺臣，堅決不接受楊廣的邀請。以母親年老為由，拒絕了楊廣。但楊廣死皮賴臉派人直接把虞世南綁了回去。這樣的臣子能說不忠嗎？
虞世南機緣巧合之下又進入李世民的幕府。及至李世民登基為帝，虞世南常和李世民討論政事和古今軼事。二人之間的交流，哪怕有一個字錯誤，虞世南都認真為李世民糾正。
而李世民犯錯時，虞世南就以古代帝王的德行和犯錯的後果來警醒他。這為貞觀之治的出現起到了十分積極的作用。所以說虞世南忠且直。
三絕，博學
虞世南有家傳遺風，博古通今，一身文學造詣出神入化。在父親和叔父的培養下，虞世南博識強記，繼陳、隋精華，開盛唐新風。
唐太宗李世民曾讓虞世南書寫【列女傳】在自己臥室的屏風之後。【列女傳】為西漢劉向所撰，共記載110為奇女子的生涯故事，足足有十幾萬字！但虞世南在沒有範文的情況下，楞是把這十幾萬字給默寫了出來。而且沒有一個字出錯。虞世南的博聞強記一時驚嘆所有人。
所以李世民出行，總是把虞世南帶在身邊。隨從問他是否帶上書籍的副本，李世民則是驕傲地指著虞世南說，「帶什麽書籍，虞老就是行走的百科全書」！
虞世南去世後，唐太宗給他的謚號為「文懿」。謚法考說「經天地緯曰文，溫柔至善曰懿」，虞世南當得如此。
虞世南博學廣聞，難怪李世民稱他的博學為五絕之一。並且虞世南還精通音律、繪畫、書法、舞蹈、詩詞……這不正是博學多才的寫照嗎？
四絕，文詞
虞世南有一首詠蟬詩這樣寫到「垂綏飲清露，流響出疏桐。居高聲自遠，非是藉秋風」。這首詩是虞世南借詠蟬來抒發自己的心跡。彼時年老的他為李世民看中，授予高官厚祿，成為皇帝身邊的紅人。
但虞世南並沒有憑借李世民對自己的信任而作威作福。他希望自己像一只蟬一般具有高潔的品格。我雖然年老，但嘹亮的聲音不是憑借秋風的傳送。換句話說，我而今還能高居廟堂之上，為皇帝提出進諫之言，並非是狐假虎威借助李世民對我的百般擡愛。
這首詩正是虞世南詩詞的代表。他一生寫了近30卷的詩詞，但大部份都散佚。流傳下來的大部份都是應詔之作，沒什麽思想性。但憑一首詠蟬詩就足見虞世南的品行。
而虞世南著作等身。除開詩詞。在文學領域，他也有【北堂書鈔】【虞秘監集】存世。是現在人們研究隋唐文化所必須閱讀的書籍。
五絕，書法
虞世南的書法承自於王羲之和王獻之。他的書法老師為王羲之第七代子孫——大和尚智永。所以虞世南常得見許多二王的真跡。在智永的教導下，虞世南的書法突飛猛進，頗得二王真傳。
後人把他同歐陽詢、褚遂良、薛稷三人並稱為初唐書法四大家。駱賓王甚至稱用千兩黃金也難買到虞世南的書法作品。還有人認為他的書法作品在歐陽詢之上。
就是這麽以為博學多才的智者，李世民稱他為「五絕」一點也不為過。
