1945年抗日民族解放戰爭取得勝利以後，國民黨和共產黨展開聯合政府的談判工作，但是談判失敗，導致國共內戰重新打響。雖然國軍全副美式裝備，但由於蔣介石領導無方，再加上國民黨內鬥不斷，最終在三大戰役前後，國共雙方戰局發生逆轉。
蔣介石與毛澤東
蔣介石預感到國民黨大勢已去，便開始籌謀退路，到底往哪兒退呢？針對這個問題，國民黨內部出現了不同的意見。
以李宗仁為首的桂系企圖退守廣東，並圖謀割據西南，待迫不得已時退守海南島。而蔣介石想退守台灣，並趁機阻撓桂系的撤退計劃。
李宗仁和蔣介石
其實早在三大戰役之前，蔣介石就已經萌發了撤退台灣的念頭。一九四八年六月，蔣經國給蔣介石寫了一封家書，闡述了國民黨政府當前的危機以及廣東、四川和台灣對於黨國的重要意義，建議蔣介石迅速秘密部署南撤的計劃。
蔣介石看完家書，當即擬定以台灣為根據地，以廣州為彈板反攻的計劃。他主張將台灣作為依托，同時整頓東南地區，維持沿海的秩序，讓其與台灣相呼應，從而控制西南地區。
選擇台灣作為根據地有幾個好處。首先，最大的優勢就是台灣的地理位置。台灣距離大陸最窄處的直線距離有一百三十公裏，配合國民黨強大的海空軍封鎖海面，即使解放軍可以進攻台灣周圍的島嶼，但台灣本島應該是安全的。蔣介石同時認為，因為台灣戰略位置的重要性，美國必會不惜一切代價支援台灣。
蔣介石、宋美齡和馬歇爾
相比之下，海南距離雷州半島太近，只有二十二公裏，簡易的帆船就可以輕易過海，而且海南還有解放軍的兩萬遊擊隊作為強力內應，一旦把海南作為根據地，解放軍輕而易舉就能將之占領。
其次，選擇台灣作為落腳點，還有一個關鍵作用就是可以牽制甚至是消滅桂系力量。蔣桂兩系在國民黨統治集團內部一直都是勢同水火，明爭暗鬥不斷。台灣和福建距離桂系軍閥的勢力範圍較遠，而海南則受到控制兩廣地區的桂系軍閥很大影響。
做好戰略部署後，蔣介石終於開始大舉撤退台灣。在國民黨的宣傳裏，這是蔣介石率領兩百萬軍民同胞跨海東遷的壯舉，但說到底無非就是狼狽的大逃亡。
在此期間，蔣介石先是陸續把空軍遷往台灣，然後又任命陳誠為台灣省主席，前去為全面撤退做好島內布置。
除了人力，他還計劃從大陸搬運黃金和寶藏到台灣，其中包括八十萬兩黃金和大量的珍貴文物。據統計，國民黨從大陸運往台灣的文物總計達五千四百九十六箱，並且這些文物都是中國歷代珍藏的最有特色的精品。
國寶翡翠白菜
一九四九年，在解放軍的圍追堵截下，蔣介石帶著幾百萬殘兵敗將和大量的黃金逃往台灣，試圖以台灣為根據地，圖謀日後反攻大陸。然而，隨著解放戰爭的進行，戰局對蔣介石來說大為不利，他反攻大陸的計劃也如鏡中花水中月那樣遙不可及。
當時，解放軍已經解放了海南島，積累了登島作戰的寶貴經驗。另一方面，身在台灣的蔣介石一度失去了美國的支持。美國從台灣撤走了第七艦隊，失去了美國保護的蔣介石，實力軍心都不濟。
鑒於國民黨幾十萬美械部隊和長江防線迅速崩潰的前車之鑒，蔣介石也清楚形勢變化，所以他並沒有把寶全部押在台灣海峽，而是做好了再次逃亡的準備。
蔣介石給自己找了兩條後路，一條是流亡菲律賓，另一條是流亡日本。
蔣介石撤退前夕，美國人對陳誠寄予厚望，想要培養他做接班人，而蔣介石對此心知肚明。所以他在撤退台灣前，只是在舟山群島駐紮，並沒有冒然前往台灣。
甚至為防不測，蔣介石選擇在陳誠勢力觸及不到的高雄港登陸，要知道駐守高雄的孫立人是親美派，盡管不是蔣介石的嫡系，但至少不會成為陳誠馬前卒。
台灣光復
在去高雄之前，蔣介石事先讓駐菲律賓大使陳治平密電孫立人，電報中說蔣介石只想寓居台灣，不打算到海外流亡。如果孫將軍無意讓蔣介石登陸，那他就只能改道去菲律賓了。
孫立人一聽可嚇壞了，領導派人來試探，明顯就是對自己不信任。為表忠心，他拍著胸脯保證將親自到高雄港迎接蔣介石並保證他在台灣的安全。
從電報可以看出，流亡菲律賓是蔣介石一早就打算好的。他本人在1949年7月曾飛往菲律賓參加會議，表面上是與菲律賓總統基裏諾商討反共聯盟的事宜，實則是為自己尋找後路。
基裏諾
會談結束後，記者問基裏諾若：蔣介石敗退，是否會允許他在菲律賓建立流亡政府，當時的基裏諾倒是十分爽快地給了肯定的回答。
當然除了菲律賓外，蔣介石也曾考慮過逃往日本。在解放戰爭中，美國對蔣介石可謂是「慷慨解囊」，要錢給錢，要槍給槍。但蔣介石最終卻還輸得如此狼狽，這讓美國失望透頂。蔣介石逃往台灣後，美國政界上上下下幾乎沒人看好他。
在美國拉贊助的宋美齡對此深有感觸，於是給蔣介石寫信，試圖說服他去瑞士休養一段時間，正好離開台灣避避風頭。
這樣的話，就算台灣被解放軍攻占，他也可以避免被活捉的下場。可蔣介石對此建議的態度並不積極。他認為即使兩岸開打，他也有充足的時間逃跑，到那時再離開也不遲。
蔣介石與宋美齡在一起
盡管蔣介石沒有同意宋美齡的建議，可蔣介石要到瑞士避難的訊息卻不脛而走，造成了國民黨內部的人心惶惶。
當時，許多國民黨高官都非常擔心台灣不保，其中一些政要人雖然身在台灣，但是老婆孩子要麽留在香港，要麽送往美國。甚至連他們自己也是提前做好了沈船逃跑計劃，而軍心如此不穩，也讓蔣介石大為惱火。
蔣介石甚至氣憤地回應道：他不打算走，就算要走也不去瑞士，不去美國，要去就去日本。
他的這一番話令手下十分震驚，要知道日本可是中國的頭號仇敵。在侵華戰爭時期，對中華民族造成了極大的傷害。蔣介石打算去日本，真是冒天下之大不韙。
事實上，在敗退之前，蔣介石不僅去菲律賓做了退守部署，還曾給駐日本大使下達了兩項任務。一是在國內招募軍官送往台灣，作為反攻大陸的後備力量；另外則是早日本為其物色住宅，以防萬一！
而蔣介石之所以如此，是因為他對日本有著一種特殊的情結，甚至將日本視作自己的第二故鄉。一位專門研究中國的日本作家曾這樣描述蔣介石：在所有外國政治家當中，再也找不到第二個像蔣介石這樣一生都與日本有著極深牽連的人物了。
蔣介石與宋美齡的結婚照
1927年，蔣介石前往日本拜訪宋美齡的母親倪桂珍，為的是讓家長同意他們兩人的婚事，但這不是蔣介石第一次去日本。
在他青年時期，他曾兩次去日本留學，並在那裏結識了孫中山等人。軍事學校畢業後，他還在日本軍隊待了一年。而這一年成了他軍人生涯的原點，對他後來的人生產生了深遠的影響。
蔣介石在日本軍隊時的照片
蔣介石對日本抱有好感，想學習它，超越它。後來日本野心膨脹，發動侵華戰爭，他又不得不與日本打仗，退守台灣以後，他又想依靠日本的支持反攻大陸。雖然這種想法匪夷所思，但終究還是沒有成為現實！
因為當解放軍籌備部署解放台灣的時候，韓戰爆發了。解放軍從大局考慮，暫時放棄了解放台灣的計劃，而是組建中國誌願軍抗美援朝。與此同時，美國利用韓戰的爆發，派出第七艦隊進駐台灣，企圖制造了兩岸長期分裂的局面，而蔣介石也得以留在台灣，沒有流亡國外。
結語：
其實，台灣是中國固有領土的這一事實不會因為時間的推移而有任何的改變。西方諸國的別有用心也根本動搖不了這一事實。
只是蔣介石之所以狼狽敗退台灣，歸根結底是因為其想維持自己的獨裁統治，不想使得人民當家做主！
但是，在歷史的滾滾車輪下，任何人的阻擋都是毫無意義的，台灣終將回歸祖國的懷抱。
