黃百韜的第七兵團在1948年11月22日在雙堆集被全殲，這使得李延年和劉汝明兩位將軍領導的兩個兵團為了避免被我軍全殲，選擇了拖延北進。這導致了黃維的兵團呈現出突出的態勢，從而引發了淮海戰役的第二個階段。為了徹底殲滅以黃維兵團為主的國民黨軍，淮海戰役總前委將指揮部遷至宿縣以北的小李家村。盡管這裏每天都有國民黨軍飛機來回偵察，但他們始終沒有意識到，我軍的指揮中樞就設在這裏。
粟裕作為華東野戰軍代司令員，面臨的壓力自然更大。事實上，整個淮海戰役的策劃是在戰前由他全面構思的。自從1948年1月起，他一直拒絕了黨中央要求他率領三個縱隊渡江南下的指示，目的是為了集中主力進行更大規模的殲滅戰。此外，自豫東戰役和濟南戰役之後，國民黨軍在中原和山東戰場上已經失去了戰略上的優勢。
在黃百韜兵團被覆滅後，粟裕開始思考如何應對徐州的國民黨軍主力。盡管淮海戰役的第一階段已經結束，該地區仍然駐紮著六個兵團共計六十余萬國民黨軍兵力。當第二階段確定主要目標是殲滅黃維兵團時，粟裕下意識地感到一絲憂慮：中野能否順利攻擊黃維兵團，以及杜聿明在徐州接下來的行動方向。
雙堆集戰役打響後，很明顯中野顯得有些力不從心。畢竟，此前他們進行了千裏躍進大別山的壯舉，中野也因此損失了不少兵力和武器裝備。原定計劃是三天內結束戰鬥，然而黃維兵團作為國民黨軍的主要兵團之一，絕對不容忽視。戰場局勢變化莫測，蔣介石也緊急調動兵力，宋希濂的第14兵團已抵達浦口，正準備向蚌埠方向挺進，而杜聿明還建議從各地抽調幾個軍增援淮海戰場。
事情總是要一步一步來。
按照黨中央的指示，除了在戰前派出5個縱隊牽制國民黨軍南北兩線外，粟裕還派遣陳士渠率領3個縱隊前往雙堆集支援。在這場戰鬥中，粟裕還指示陳士渠：繳獲的武器裝備，全部交給中野。
根據粟裕的判斷，身在徐州的杜聿明等人不會等到雙堆集之戰結束，便會采取新的行動。他認為，杜聿明不具備據城堅守的能力，因此最有可能的選擇就是棄城而逃。
然而，關於杜聿明最終會從哪個方向逃走，粟裕經過深思熟慮後得出結論。要麽選擇從隴海鐵路向東撤退到連雲港，再透過海運撤退，這樣可以避開我軍一路的追擊。然而，國民黨軍並未準備足夠的船只來運輸大量兵力，因此這個方向被排除了；另一個選擇是奔向東南，經蘇中地區渡江，然後轉向南京和上海方向撤退。當然，這條路會經過新四軍曾經發展根據地，很容易受到圍追堵截，而且江南地區河港眾多，不利於大兵團行動。或許唯一的選項就是沿津浦鐵路西側繞過山區，向西南方向撤退。這樣做的好處是道路寬敞平坦，有利於大軍行進，還能與黃維、李延年、劉汝明的兵團會合。
杜聿明內心深處還懷有另一種打算，即故意放棄徐州，並將其作為誘餌吸引華野。這種策略與豫東戰役中華野的策略相似，以開封為誘餌吸引邱清泉部，然後大軍趁機殲滅區壽年兵團。然而，邱清泉並非如華野所料的那樣上鉤，而是選擇堅守開封，導致華野未能及時趕到並錯失戰機。與邱清泉不同，粟裕迅速調動華野7個縱隊總計30萬人馬，展開追擊攔截行動，這表明杜聿明最初的計劃徹底落空了。
華野將面臨一個全新的挑戰，即兵力不足的問題。需要強調的是，雖然粟裕確信杜聿明集團會向西南方向撤離，但黨中央當時卻認為杜聿明可能會撤往兩淮或連雲港，這使粟裕感到極度焦慮。華野當前的兵力不足以從多個方向對杜聿明集團實施圍堵，如果僅僅守住西南方向，而杜聿明從東南或其他方向突圍，粟裕將難以免責。
然而，粟裕另尋出路，提出沿徐州以南的津浦鐵路東西兩側布置兵力，這樣既可兼顧西南方向，又可同時防範兩淮及連雲港的方向。
從布局來看，華野實際上只在西南方向設下了陷阱，而在其他三個方向留下了缺口。然而，杜聿明最終面對其他方向可能出現的情況，還是選擇了投向華野的包圍圈。此外，蔣介石暗中施加助力，命令杜聿明轉向東南方向，與黃維兵團會合。面對這種情況，杜聿明無奈地感嘆道：這一舉動必將導致全軍覆沒。
杜聿明失去了改變突圍計劃的機會，於12月3日被華野成功包圍。幾十年後，粟裕回想起這場戰役，仍然心有余悸。盡管他戰前準確預測了杜聿明突圍的方向，但杜聿明的行進速度依然非常快。如果沒有蔣介石堅持要求杜聿明拖著黃維兵團的話，要消滅杜聿明部隊恐怕會更加困難。
