林黛玉幼年时，父亲林如海把辞官归隐的贾雨村请来当女儿老师，这位贾雨村当时得了风寒住在旅店里头而且手头不宽裕，正好有这样一个机会暂时可以寄身，于是他就应约去了林府，林黛玉和两个小丫鬟一起读书，千金小姐聪颖却多病，经常不能来上课，贾雨村十分省力，正好借机将养身体，与林如海打好关系以图东山再起。
贾雨村这个人很有才也有野心，是个真奸雄，不过那时他初登仕途就失意还不是官场老油条，在小姑娘林黛玉面前，他是隐藏了野心和壮志的，作为老师肯定把最好的一面展现在黛玉面前，他和林黛玉其实有共同点，就是孤高自许，目下无尘，他对自己的这位女学生赞誉有佳，曾对人说到自己这位学生自小不凡与众女子不同，并说应该是她的母亲贾敏是荣国府贾母之千金，其母不凡故有此女。
贾雨村很关注林黛玉，他曾经说林黛玉遇到敏字就少写一笔，每读敏就念密，他每每疑惑，后来得知黛玉母亲的名字就恍然大悟了！可见黛玉的言行举止他很留意，师生相处应该不差。林父信任贾雨村，委托他陪着黛玉千里投奔外祖母，有着保护托付之意，贾雨村也借机跟贾政套上了关系，重新走上了仕途。
宝玉很不喜欢贾雨村，抱怨每次他来贾府都要见自己，讲一通入仕前途大论，宝玉对他态度很不好，贾雨村除了想拉关系攀高枝，似乎也有想见见黛玉这位未来的夫婿，给晚辈指点指点开开蒙的意思。毕竟宝黛未来会配对连贾府小廝都知道，只要贾母不死，基本上是内定的了，贾雨村作为黛玉的师傅求见宝玉应该没有什么歹意，可惜宝玉对他那套现实理论不感兴趣。
林黛玉有一次对贾宝玉说雨村先生讲的劝人登仕的话以前听着逆耳，现在想来也有一定道理，说明贾雨村在黛玉面前吐露过自己的治世理想和抱负，可惜女学生年幼不能理解，若干年后黛玉已经长大成熟，接触了很多凡人俗事，对生活不再理想化，开始向现实妥协认可老师的一些理念，结果让宝玉大为反感，觉得这话太刺耳，怀疑黛玉变得庸俗了。
宝玉其人实在不是良配，他整天无所事事不为未来考虑，他不愿读书入仕经济不能自立，手无缚鸡之力不会武也不会经商，谋生能力实在太差。宝玉对人说过家里有钱却不给他使，全靠父母养活没能力反抗包办婚姻，如果他能够中举拿个一官半职，父母就会考虑他的意见，即使父母不同意他娶林黛玉，他也可以带着心上人去外地任职离家出走，可宝玉从来不考虑这些，整天在丫鬟女人堆里鬼混，没有一点谋生的想法，在家中没有话语权，如果与父母闹翻，他有能力带着黛玉去外头住吗？没钱住荒庙吗？
女孩子比男孩早熟考虑的多些，黛玉后来积郁成病也是因为宝玉这个人不着调，不能给她强有力的支撑和保护，这时黛玉才想起老师平常说的一些话，认可老师讲的也有一定道理，可惜宝玉听不进去，这人被父亲打得半死也改不了好色不学无术的毛病，在现代看来这人也没救了！
贾雨村骨子里有多情的成分，对落魄时见到的甄家丫鬟娇杏一见钟情，当官后多年念念不忘，不计身份差别娶她做老婆，他对黛玉这位独特的才女是欣赏爱怜的，林黛玉死后，已是大官的贾雨村一个劲地整贾家，颇有给昔日学生报仇的意味，有红学家讲贾雨村虽然贪权爱财但对黛玉讲情讲义，大家觉得呢？
