有关杜聿明的一个笑话是，1934年的时候，他任第25师副师长期间，负责组织训练一批青年学生。有一次请【大公报】的记者张季鸾前去给学生演讲，有一个学生要大便，可又不敢离席，最后竟然拉到了裤子里，被同学们嘲笑起来。杜聿明却表扬了那位学生，说他遵守纪律，引起同学们哄堂大笑。
或许这就是一个杜撰的笑话，也有可能是真人真事，但所有这些都不重要了。只能说明，杜聿明是个懂规矩、知进退的人。循规蹈矩、中规中矩式的传统思想，深植在他的骨子里了。表现在为人处世上，便是实诚。
杜聿明这个人实诚，是得到许多人认可的，尤其是他的人生伯乐徐庭瑶将军。1930年冬，第2师改称陆军第4师，杜聿明任该师12旅24团团长，当时的师长已经由张治中换作徐庭瑶，各部训练松松垮垮，唯杜聿明团按照徐庭瑶号令，严格治军，加强训练，部队操练娴熟，治理井井有条，深得徐庭瑶好感，称杜聿明是个难得的实诚人。
杜聿明的实诚，不仅表现在他与上级的关系上，就是下级的邱清泉、郑洞国、戴安澜、廖耀湘、郑廷笈等将领，他们的相处，更像是朋友，没有其他部队那种严格的上下级关系。虽然他们中间，只有郑洞国是黄埔一期的。杜聿明的实诚，也包括他对待基层官兵上，他在第25师任副师长时，就因为经常下基层，和官兵打成一片，这才引起了同乡、同学又是师长的关麟征的忌恨，从此二人不睦。
杜聿明这种为人实诚的君子性格，与功德林里其他人比较起来，就大有不同了。比如，王耀武的精明，到什么山唱什么歌，怎么看都有点作秀的感觉；而董益三等人的假积极，一看就不是发自内心的；黄维的臭硬是不合常理的强撑；文强就有些装腔作势了；沈醉、汤尧等人确实有点小聪明的感觉；徐远举、周养浩则是存心不让大伙过好，等等。
而杜聿明干了些什么？思想想不开，就是想不开，想开了，就是想开了，向真理低头是诚实而认真的，不带半点的虚伪；劳动，能干多少就干多少，能干什么就干什么，力所能及，积极而为，不作假，不投机；对于人民政府治好他的病，感谢是由衷的；对于过去的认识，是实心实意的；对于关押的战犯，帮助都是真心的。他在劳动小组的两个「徒弟」，一个是特务出身的沈醉，一个作恶多端已经被判了死缓的花花公子王泽浚，他都能一视同仁地对待。当然，他对战犯管理所的管理干部，是真心而不造作地尊敬的。
杜聿明的实诚，让功德林里关押的战犯们感觉到此人不怒自威，不仅能让曾经在他手下做过事的将领们服气，也让其他一些人服气，沈醉的回忆录里提及过，连什么「惹不起」也不敢对杜聿明提出非难来。当然，所有这些也让战犯管理所里的管理者们感觉到，杜聿明有不一般的气场。
其实，这就是中国传统文化的厉害之处，也就是做人的至高境界：「对上以敬，对下以慈，对事以真，对人以和。」杜聿明做到了，也成就了他在功德林里的大佬地位。
