黄埔军校是中国近代革命史上的摇篮，培养了大量国共两党的高级将领，1955年解放军首次实施军衔制的时候，就有不少黄埔出身的将领。
1924年1月，蒋介石任黄埔军校校长以后，就曾有意发掘人才为己所用，后来一黄埔学生为主的第一军，也成为蒋介石发家的嫡系部队，而黄埔毕业生中，被蒋介石一眼相中的将领，如胡宗南、俞济时、桂永清、王耀武等等，后来都成为了国民党军系统之中的高级将领。
可也有部分黄埔毕业生，和蒋介石背道而驰，其中最有名的莫过于陈赓。
陈赓早期是最受蒋介石看中的将领，不仅仅是源于其在第二次东征时期救过命，陈赓早黄埔时期学习成绩就十分出众，加之比较开朗的性格，在校时期就是风云人物，和蒋先云、贺衷寒并称为黄埔三杰。1924年11月陈赓黄埔毕业以后，曾留校任第二期入伍生连长，第三期本科副队长。
面对这样一个优秀人才，蒋介石自然是希望拉拢过来，不过陈赓将军信仰坚定，不为名利所动，在蒋介石清党以后，陈赓毅然决然跟着共产党走。即便是到了这个时候，蒋介石依然认为，陈赓不过是年轻不懂事，甚至在1933年被捕以后，还多次出面劝说，最终在各方说情之下，蒋介石只好睁一只眼闭一只眼，将陈赓放走。
其实就这么来看，陈赓不算是蒋介石错过的，毕竟之前他也曾那么努力拉拢过，只可惜双方志趣不同，强扭的瓜不甜。
实际上真正比较来看，蒋介石错过的只有两个：林彪以及徐向前。
蒋介石挑选黄埔学生重点培养，其实比较注重性格上，尤其是那些性格比较开朗的人，这一点从陈赓身上就能看出来，陈赓性子比较活泼，打仗也比较勇猛，因此蒋介石喜欢，实际上类似于胡宗南、宋希濂、廖耀湘都有这样的性格。
可林彪在黄埔时期则不同，他比较沉默寡言，而且外形上来看，也不是那么器宇轩昂。蒋介石一开始也并不看重，后来偶然之间发生一件事儿，使得蒋介石对林彪发生了看法。
一次四期生上战术课，蒋介石偶然路过旁听，课上讲的是蒋介石东征打惠州时的一战，蒋介石也想听一听这些学生怎么看，结果大部分人都说不到点子上，有的更是胡乱拍马屁，只有林彪不发一言，上台画了一幅惠州地形图，蒋介石因此断定林彪是一个可用之才。
但后来谈话中，蒋介石也发现，林彪城府比较深，而且不喜欢多说话，感觉无法把握，于是这事儿又没有了下文，虽然如此蒋介石第三次与林彪见面，还许诺林彪到司令部任职，林彪为此内心也比较活跃，可后来这件事儿又没有了下文，林彪也就此断定蒋介石不可信任，后来第一次反围剿时期，林彪任红四军军长，龙冈伏击战中担任主攻，歼敌一个师1.2万人，俘虏师长张辉瓒，气得蒋介石破口大骂：黄埔四期捣蛋鬼最多。
相比之下，徐帅作为黄埔一期毕业生，由于沉默寡言，基本不被蒋介石重视被蒋介石断定：此人不能重用，以后只给个学历了事，甚至于徐向前在孙中山卫队任职时，也不显山不漏水，当时孙夫人宋庆龄也没有印象，几十年后两人说起此事，孙夫人还一脸讶异。对比陈赓落难后孙夫人百般营救，这当中的差距可不是一星半点。
