1948年10月，剛剛擔任第七兵團司令不久的黃百韜接到了一個不好的訊息，前線偵查得到的訊息表示，解放軍的主力已經在魯西集結。不僅如此，劉伯承部也在朝著徐州方向前進，蘇北地區的解放軍部隊也開始朝著隴海線移動。
結合這些資訊，黃百韜意識到自己兵團的位置過於靠前，需要在漫長的隴海線分散兵力布防，這樣打肯定會出問題。若是劉伯承主力與陳毅粟裕等人匯合，到時候他們一面能牽制其他部隊，一面又能集中兵力各個擊破分散的國民黨各兵團。
事實證明，黃百韜當時的猜想是正確的，解放軍當時的部署正是看到了黃百韜兵團所處的位置，想要利用他們分散防守的缺陷各個擊破。當時，黃百韜便將自己的想法上報劉峙，他想要盡快將自己的兵團撤下來，收縮兵力在徐州附近，那樣集中力量就能做好防守。
然而，隨後爆發的淮海戰役中，提前猜出中共戰略意圖的黃百韜，還是沒能改變自己的命運。他的兵團成為第一個被解放軍圍殲的部隊，由於第七兵團的覆滅，國民黨在徐州的戰局也徹底崩盤。越來越多的主力兵團被解放軍逐個吃掉，就這樣蔣介石的主力基本被打光。
那麽黃百韜為何沒能改變自己的命運呢？
其實，黃百韜的報告並沒有得到劉峙的回復，一直到11月4日，劉峙才召開了緊急會議。此時，他們在會議上給出的分析，是指陳毅、劉伯承部隊可能會匯合南下，率先進攻海州吃掉黃百韜的部隊。
有些諷刺的是，這場會議得出的結論，與黃百韜之前的結論幾乎一樣。可同樣的結論，卻整整拖了一個多月才得到重視。
即便如此，黃百韜仍然沒有放棄最後一搏，他向蔣介石提議放棄海州，率部南下退守徐州。這個建議終於得到了蔣介石的批準，可黃百韜心裏並不高興，蔣介石批準他的方案用了太久的時間，這前後又耽誤了不少功夫。
最終，黃百韜兵團在撤退的路上被粟裕的部隊追上，隨即陷入到重圍之中。盡管黃百韜作戰依舊英勇，可還是難逃被圍殲的命運。
黃百韜作為國民黨內部一個沒有什麽背景的將領，他自身的軍事能力是非常不錯的。靠著自己多年的拼搏，也能混到兵團司令的位置。多年的征戰，讓他對於戰場的局勢是有著一定的敏感度，所以他提前判斷出了中共的意圖。然而兵團的調動並不是他自己能決定的，黃百韜失敗的第一個主要因素，便是國民黨決策機構的問題。
劉峙拖了一個多月才同意了這個方案，至於為什麽會這樣，劉峙本人對於戰局判斷出現錯誤，決策機構反應過於遲鈍。而且，國民黨的決策層本來就有太多復雜因素，黃百韜擔任兵團司令的事情，令不少將領心裏不滿。
他在黨內又沒有過硬的靠山，即便他給出了正確的提議，戰區內願意支持他的人也沒幾個，甚至很多將領巴不得看到黃百韜出事。
當然，黃百韜的方案即便被拖延了一個多月，他的部隊也還有生機。解放軍的機動性雖然強，但大部隊集結需要時間，而且解放軍又沒有機械化部隊。
當黃百韜透過蔣介石，得到了退守徐州的命令後，他依舊有挽救部隊的可能。一開始黃百韜兵團撤退，要想追趕並包圍他們的難度是比較大的。可緊接著，徐州方面的一系列操作，使得黃百韜撤退的安全保障都沒了。
首先劉峙由於自己家裏的產業，以及許多國民黨高官們的私產轉移問題，要求黃百韜部隊在海州暫停，幫助他們運送財產。
劉峙突然發出來的停止命令，讓黃百韜變得非常被動。這給了解放軍追擊的時間，而更令黃百韜沒有想到的是，原本負責掩護的李彌兵團，突然放棄了防線撤退了。
這個命令同樣是來自劉峙，比較離譜的是，他擔心徐州的防禦出現問題，於是急忙把李彌的部隊撤下來。李彌本身對黃百韜也沒什麽好感，自然巴不得趕緊撤走。結果中途耽誤撤退的黃百韜部隊，又失去了掩護部隊，這令他們的處境更加困難。
當然，給予黃百韜致命一擊的，還有潛伏在國民黨內部的中共地下黨。其實早在劉峙召開緊急會議的時候，潛伏在內的郭汝瑰就已經搞明白了國民黨的部署情況，他作為制定作戰會議的負責人，將這些重要情報及時傳遞出去。而且在郭汝瑰的指揮下，國民黨的決策層自然很難及時做出有效的應對方案。
除了郭汝瑰之外，潛伏在國民黨軍隊中的黨員也發揮了重要作用，在掩護黃百韜撤退的部隊中，除了提前撤走的李彌兵團外，還有其他的部隊。關鍵時刻，在組織的安排下，潛伏的黨員們及時領導部隊起義。這就使得黃百韜的側翼大開，完全失去了掩護。
這些因素使得黃百韜的部隊方寸大亂，以至於撤退到運河鐵橋的時候，部隊竟然沒有人提前架設浮橋。這就使得大軍擠在一起，搶著要過河，再一次影響到了部隊撤退的速度。因此，黃百韜的失敗是必然的結果，他本人的能力確實非常出色，而且他幾次決策是沒有什麽問題的。
問題是，他所處的國民黨已經爛到根上了，被滲透得體無完膚的各個階層，以及腐敗無能的高層。這些人都無法給他們提供任何幫助，上層的無能再加上下面無休止的派系鬥爭，導致國民黨的部隊無法產生什麽凝聚力。
因此，黃百韜雖然做了自己能做的事情，但他也無法挽回敗局。盡管他在被圍之後依舊英勇戰鬥，但當他被解放軍包圍的時候，整個國民黨在徐州的戰線就已經開始崩潰了。此時，他們的失敗就只是時間問題，黃百韜也註定無法保全自己的部隊。
