惡作劇
陳賡大將在生活中非常幽默，往往有他在的地方，總是不缺少歡樂。國共雙方的將領，都曾領教過他的「惡作劇」，可以說記憶猶新。
在黃埔軍校學習時，陳賡便展現出自己的「惡搞」天賦。在某次訓練中，大家都在站立軍姿，教練非常的嚴格，他的同學關麟征目中無人，很看不起別人。為此陳賡便想要逗逗他，當教練離開時，他便在關麟征面前各種做鬼臉，各種搞笑。
關麟征不管怎麽憋笑，都會陳賡給逗笑，結果他的笑聲便被教練給聽到。教練聽到後，沒有給解釋的機會，直接打了關麟征一耳光。作為肇事者陳賡，早已經挺胸擡頭，一副規範軍姿的樣子。
事後，關麟征便對陳賡說道：「好你個陳賡，真有兩下子，咱們走著瞧。」多年之後，陳賡將軍也曾回憶這件事，說當時只是想要給對方個教訓，磨磨他的嬌氣。在加入共產黨後，黨內不少將領，也見識過他的惡搞本領。
1943年時，陳賡便和陳錫聯一同被安排到延安學習。在學習的時候，還曾一同去看望朱老總。那時候朱老總院子裏面有顆蘋果樹，上面都結滿果子，兩個人都想吃，不知道如何開口。為此陳賡便叫陳錫聯先進去聊天，自己偷偷用棍子打下不少果子，然後才進去。
離開的時候，陳賡便特意說，朱老總你院子的果樹都掉果子了，我們能否撿幾個回去吃。朱老總聽後便揮手說，要吃，你們就自己去撿吧，兩人也是滿載而歸。
在一次學校活動中，陳賡便和陳錫聯分到一組，一起去參加勞動。主要的工作內容便是，兩個人用獨輪車來回的推土。陳賡便建議，前往勞動的路上，我推你過去，回來的時候，你推我回來，怎麽樣？陳錫聯聽後便不假思索的答應了，結果幾天後，他便跟陳賡說「我是上了你的當，虧大了。」
當紅娘
黨內有不少紅色戀人，有幾對都是陳賡撮合的。1937年，陳賡在雲陽鎮跟蕭華、楊得誌等人參加會議，正是這次會議蕭華遇到了自己的妻子王新蘭。當時在會議結束後，陳賡便帶著蕭華夜間散步，嘮嘮家常。
正在散步的時候，突然便聽到有人唱歌，而且歌聲非常不錯。兩人便聽著聲音，找到一個院子。當時院子中有人在唱歌，有人在跳舞，陳賡發現蕭華的目光都被跳舞的那個姑娘所吸引。
對於這個姑娘，蕭華很喜歡，可是不知道該如何去搭訕。這時候陳賡將軍便直接上前說道：「好啊，又讓我找到你了，幹女兒！」蕭華聽後很震驚，事後陳賡向他解釋，這個姑娘自己之前就認識，加上她的外貌跟自己的女兒有點相似，為此才會叫她「幹女兒。」
陳賡在得知蕭華的心意後，便主動將對方約出來，將蕭華的心意委婉的轉告對方。當時陳賡說：「你看著這小夥子，多厲害，19歲便成為師政委，如果你真是我女兒，我就把你嫁給他。」在他們相遇的第三天，在陳賡的幫助下，兩人便擁有單獨相處的機會，互相訴說心意，最終結為革命伴侶。
不僅僅是蕭華在感情上受到陳賡的幫助，而且王樹聲大將和楊炬的結婚，陳賡也出力不小。當時王樹聲和楊炬戀愛兩年還未談婚論嫁，於1944年中秋節，兩人便一同拜訪徐向前和賀龍。兩位司令員都知道王樹聲想結婚的想法，便撮合起來，提議今天就結婚。
楊炬其實不抵觸和王樹聲結婚，只是一下放不開，嘴上便說道：「你們這是不是太快了，我還沒有準備好。」正當大家不知所措時，陳賡了解事情發展後，便直接拿著板凳站到院子中的高處，說道：「大家註意，現在播送緊急通知，王樹聲和楊炬同誌，決定今晚結婚，大家快來參加，一起看鬧洞房嘍！」
幽默大師
陳賡將軍的幽默，還體現在生活的小事上。當初在授銜儀式完成後，他便穿著軍裝回到家中。才剛進門，便被孩子們給纏住，詢問他被授予什麽銜位。陳賡便笑著說，自己是「芝麻醬」，那會小孩也不懂這些，便只記住自己父親所說的話。
當有人問起來時，他們便會回答「芝麻醬」。眾將帥聽後，都是哈哈大笑，說陳賡這家夥還是那麽有趣。其實，對於軍銜陳賡不是很在意，他開玩笑的說：「別看我是大將，我也曾如同元帥般帥氣。」
