1948年10月，刚刚担任第七兵团司令不久的黄百韬接到了一个不好的消息，前线侦查得到的消息表示，解放军的主力已经在鲁西集结。不仅如此，刘伯承部也在朝着徐州方向前进，苏北地区的解放军部队也开始朝着陇海线移动。
结合这些信息，黄百韬意识到自己兵团的位置过于靠前，需要在漫长的陇海线分散兵力布防，这样打肯定会出问题。若是刘伯承主力与陈毅粟裕等人汇合，到时候他们一面能牵制其他部队，一面又能集中兵力各个击破分散的国民党各兵团。
事实证明，黄百韬当时的猜想是正确的，解放军当时的部署正是看到了黄百韬兵团所处的位置，想要利用他们分散防守的缺陷各个击破。当时，黄百韬便将自己的想法上报刘峙，他想要尽快将自己的兵团撤下来，收缩兵力在徐州附近，那样集中力量就能做好防守。
然而，随后爆发的淮海战役中，提前猜出中共战略意图的黄百韬，还是没能改变自己的命运。他的兵团成为第一个被解放军围歼的部队，由于第七兵团的覆灭，国民党在徐州的战局也彻底崩盘。越来越多的主力兵团被解放军逐个吃掉，就这样蒋介石的主力基本被打光。
那么黄百韬为何没能改变自己的命运呢？
其实，黄百韬的报告并没有得到刘峙的回复，一直到11月4日，刘峙才召开了紧急会议。此时，他们在会议上给出的分析，是指陈毅、刘伯承部队可能会汇合南下，率先进攻海州吃掉黄百韬的部队。
有些讽刺的是，这场会议得出的结论，与黄百韬之前的结论几乎一样。可同样的结论，却整整拖了一个多月才得到重视。
即便如此，黄百韬仍然没有放弃最后一搏，他向蒋介石提议放弃海州，率部南下退守徐州。这个建议终于得到了蒋介石的批准，可黄百韬心里并不高兴，蒋介石批准他的方案用了太久的时间，这前后又耽误了不少功夫。
最终，黄百韬兵团在撤退的路上被粟裕的部队追上，随即陷入到重围之中。尽管黄百韬作战依旧英勇，可还是难逃被围歼的命运。
黄百韬作为国民党内部一个没有什么背景的将领，他自身的军事能力是非常不错的。靠着自己多年的拼搏，也能混到兵团司令的位置。多年的征战，让他对于战场的局势是有着一定的敏感度，所以他提前判断出了中共的意图。然而兵团的调动并不是他自己能决定的，黄百韬失败的第一个主要因素，便是国民党决策机构的问题。
刘峙拖了一个多月才同意了这个方案，至于为什么会这样，刘峙本人对于战局判断出现错误，决策机构反应过于迟钝。而且，国民党的决策层本来就有太多复杂因素，黄百韬担任兵团司令的事情，令不少将领心里不满。
他在党内又没有过硬的靠山，即便他给出了正确的提议，战区内愿意支持他的人也没几个，甚至很多将领巴不得看到黄百韬出事。
当然，黄百韬的方案即便被拖延了一个多月，他的部队也还有生机。解放军的机动性虽然强，但大部队集结需要时间，而且解放军又没有机械化部队。
当黄百韬通过蒋介石，得到了退守徐州的命令后，他依旧有挽救部队的可能。一开始黄百韬兵团撤退，要想追赶并包围他们的难度是比较大的。可紧接着，徐州方面的一系列操作，使得黄百韬撤退的安全保障都没了。
首先刘峙由于自己家里的产业，以及许多国民党高官们的私产转移问题，要求黄百韬部队在海州暂停，帮助他们运送财产。
刘峙突然发出来的停止命令，让黄百韬变得非常被动。这给了解放军追击的时间，而更令黄百韬没有想到的是，原本负责掩护的李弥兵团，突然放弃了防线撤退了。
这个命令同样是来自刘峙，比较离谱的是，他担心徐州的防御出现问题，于是急忙把李弥的部队撤下来。李弥本身对黄百韬也没什么好感，自然巴不得赶紧撤走。结果中途耽误撤退的黄百韬部队，又失去了掩护部队，这令他们的处境更加困难。
当然，给予黄百韬致命一击的，还有潜伏在国民党内部的中共地下党。其实早在刘峙召开紧急会议的时候，潜伏在内的郭汝瑰就已经搞明白了国民党的部署情况，他作为制定作战会议的负责人，将这些重要情报及时传递出去。而且在郭汝瑰的指挥下，国民党的决策层自然很难及时做出有效的应对方案。
除了郭汝瑰之外，潜伏在国民党军队中的党员也发挥了重要作用，在掩护黄百韬撤退的部队中，除了提前撤走的李弥兵团外，还有其他的部队。关键时刻，在组织的安排下，潜伏的党员们及时领导部队起义。这就使得黄百韬的侧翼大开，完全失去了掩护。
这些因素使得黄百韬的部队方寸大乱，以至于撤退到运河铁桥的时候，部队竟然没有人提前架设浮桥。这就使得大军挤在一起，抢着要过河，再一次影响到了部队撤退的速度。因此，黄百韬的失败是必然的结果，他本人的能力确实非常出色，而且他几次决策是没有什么问题的。
问题是，他所处的国民党已经烂到根上了，被渗透得体无完肤的各个阶层，以及腐败无能的高层。这些人都无法给他们提供任何帮助，上层的无能再加上下面无休止的派系斗争，导致国民党的部队无法产生什么凝聚力。
因此，黄百韬虽然做了自己能做的事情，但他也无法挽回败局。尽管他在被围之后依旧英勇战斗，但当他被解放军包围的时候，整个国民党在徐州的战线就已经开始崩溃了。此时，他们的失败就只是时间问题，黄百韬也注定无法保全自己的部队。
