1932年，蒋介石和汪精卫合作并复出。蒋介石随即派孔祥熙以「中华民国考察欧美各国实业特使」身份，于3月13日赴欧美考察。
孔祥熙这次出访，虽然名义上是考察，但实际上，孔祥熙是去欧美各国接洽购买军火、器械、飞机等任务。正是因为孔祥熙的这次外出采购，使得蒋介石后来决心优先发展中国空军而非海军。那么事情究竟是怎么回事呢？
原来孔祥熙到访意大利后，见到了意大利总理墨索里尼。墨索里尼为了出售本国的飞机，他向孔祥熙说：「贵国刚刚建国，军队建设应该从空军下手。因为空军发展起来比较快，相比于海军，空军的军费也比较少。而且未来战争的胜负，取决于制空权。你们的邻国日本是海军比较先进的国家，贵国海军想要赶上日本，不是一朝一夕能够办到的。但是空军在三五年之内就可以见效。」
后来孔祥熙回国后，把这一番话告诉了蒋介石。蒋介石深以为然，于是就把优先发展空军作为国民政府军事发展的重要战略。
蒋介石派孔祥熙去欧洲各国考察，也从侧面说明蒋介石对孔祥熙的信任。早在孙中山1925年病逝时，孔祥熙就是【总理遗嘱】的签字人之一。孙中山逝世后，北方政局更趋混乱，当时的中俄会议时开时停。孔祥熙于1926年春去美国，宣传孙中山遗嘱。就在孔祥熙在美国期间，国内局势迅速变化，孔祥熙也迅速投向了蒋介石。
1926年7月，北伐战争开始。孔祥熙于冬天回国。当时担任广东省政府财政厅厅长的是宋子文。由于北伐造成军费增加，财政困难，宋子文要辞去财政厅长职务。孔祥熙应蒋介石紧急要求，出任财政部长，总揽后方财政。从此开始了与蒋介石的合作生涯。
1927年时，经孔祥熙说和，蒋介石与宋美龄成婚。蒋、宋联姻，大大有利于蒋介石通过宋子文和孔祥熙密切地与江浙财阀们的联系，这桩婚姻对近代史影响深远。从此以后，蒋介石与孔祥熙的关系更加密切。
1927年 8月，由于南京政府内部矛盾加剧，蒋介石被迫辞职下野。为了帮助蒋介石复出，孔祥熙奔走于宁、汉、沪、粤、晋、豫各地，拉拢各方势力支持。最后孔祥熙争取到冯玉祥，二人联合发出通电，呼吁宁汉「双方团结」迎接蒋介石复职。
1928年 1月，蒋介石恢复了「国民革命军总司令」职务。为了酬答「连襟」孔祥熙在公、私两方面所作的这许多贡献，蒋介石特派孔祥熙为南京政府工商部长，继又选其为「国府委员」。从此，孔祥熙的官运、财运更加亨通。
1931 年12 月，在粤方的逼迫下，蒋介石不得不通电下野，辞去行政院长职务。孔祥熙为了表示与蒋介石共进退，也辞去了当时所任实业部长职务。后来蒋介石再次复出，孔祥熙自然仍旧被重用，然后就有了孔祥熙出访欧洲，并见到墨索里尼，进而蒋介石接受建议，决定优先发展民国空军的战略。
