1949年4月下旬，在渡江战役发起后，国民党长江防线主力部队兵败如山倒，纷纷溃败，解放军兵锋直指上海。
当时负责防守上海的汤恩伯在报纸上大肆吹嘘上海固若金汤，解放军绝不可能解放上海。
一向对时局比较敏感的杜月笙看完报纸后直摇头，见惯了大风大浪的杜月笙当然知道连老蒋都跑到台湾去了，上海解放只在朝夕而已。
事实上，当时国民党高官政要，上海的巨商富豪、黑社会的流氓大亨，纷纷携巨款逃离上海。
此时此刻，杜月笙心情复杂，蒋家王朝垮台，自己要跟着倒霉，一走了之自然是最好的选择，但是拱手让出自己在上海打出的这片天下，那真的是舍不得啊！
想当年，杜月笙闯荡上海滩时，那真是一穷二白，最早在水果店当学徒，打了几年工，别的本事没学会，倒是削得一手好梨，十分会察言观色，审时度势。
后来投身黑道，他不以拳头打天下，而是用脑子对付敌人，后经人引荐，投靠了当时上海滩黑白两道都吃得开的黄金荣。
刚开始杜月笙在黄金荣身边帮忙拎包打杂，很是乖巧和懂事，深得黄金荣的原配夫人林桂生的器重，林桂生虽然是一介女流，却十分有能力，黄金荣能够发迹都是靠林桂生捧出来的，林桂生也号称上海滩第一女大亨。
杜月笙称林桂生为桂生姐，在林桂生的提携下，杜月笙在青帮的地位迅速攀升，势力也不断扩大，门下徒弟数以千计，当时有「杜月笙吼一吼，上海滩抖三抖」之说。
到1921年，杜月笙已经能够与黄金荣、张啸林等人比肩，不久，三人义结金兰，成为青帮三大亨，利用青帮的势力，三人合办三鑫公司，专门贩卖烟土。
自20世纪30年代起，杜月笙在三鑫公司外，开始插手各行各业，在银行、工商、交通运输、电影、新闻界都有相当的市场份额，据统计，杜月笙担任董事长的大公司多达70多家。
在上海打拼几十年，攒下这样大的一份产业，难怪杜月笙舍不得，但是想到1927年蒋介石背叛革命时，自己站错了队，助纣为虐，诱杀中国共产党员、上海总工会委员长汪寿华，并镇压参加第三次武装起义的工人纠察队，他便不敢留在上海了。
杜月笙向来是一个做事非常有分寸，并且会左右逢源，从来不把自己逼近死胡同，但是在风雨突变的1927年，他却因为杀害汪寿华，做下了天大的错事。
汪寿华在中国工人革命史上是一个不可忽视的人物。
汪寿华于1901年出生于浙江诸暨一个秀才家庭的汪寿华，不但学习成绩好，且从小就好打抱不平，于1917年考取了浙江第一师范学校。
毕业后，汪寿华追随一位学长来到上海闯荡，据说在此期间，汪寿华因胆略过人，受到黄金荣的青睐，并引荐他拜了一位「大」字辈的「老头子」，因此成为与黄金荣同辈的「通」字辈青帮成员，按辈分算，连杜月笙都要叫他一声师叔。
但是汪寿华的志向显然不在于此，不久加入社会主义青年团，1921年4月，汪寿华打算离开上海到莫斯科读书，走到海参崴的时候，因为俄国爆发内战，汪寿华便在海参崴从事党的工作。
1924年末，汪寿华接到党组织，作为海参崴中国共产党支部的代表到上海参加中共四大，此后便留在上海工作。
1925年5月15日，年仅20岁的共产党员顾正红在日本人开的内外棉厂被日本人杀害，在中共的领导与号召下，上海市民从6月3日举行了罢工、罢学、罢市运动，汪寿华负责宣传工作，并号召商界人士慷慨解囊，支持工人罢工运动。
不久，上海总工会宣告成立，汪寿华担任宣传科主任，并负责与上海各阶层人士交际联络的工作。
当时统治上海的军阀是孙传芳，英国和日本的在华代表用巨款收买孙传芳，要他加紧镇压共产党人，尤其是总工会的领导人，在此期间，汪寿华代理总工会委员长，直面最危险的威胁。
1926年7月9日，国民革命军在广州宣誓北伐，上海总工会决定发动工人举行武装起义，以策应北伐军进攻上海，汪寿华是上海工人第一、第二次武装起义的主要领导者。
尽管两次工人武装起义失败，但是并没有吓倒共产党人，党组织当即下定决心，一定要举全党之力准备发动第三次武装起义。
在第三次武装起义前，党中央在上海成立指导第三次工人武装起义的「特别委员会」，由陈独秀、周恩来、汪寿华等八人组成。
周恩来担任中央军委书记，负责指挥起义前线的所有事项，汪寿华熟悉南市、浦东的情况，因此党组织让他负责南市、浦东的起义。
为起义能够成功，汪寿华拜访了上海滩几乎所有的知名人士、商业领袖、民族资本家等，对他们说：我们上海工人举行起义，是为了响应北伐军的号召，打倒帝国主义和北洋军阀，起义成功后，上海会更美好。
在汪寿华的拜访名单中，自然少不了当时法租界商会总联合会主席，也就是青帮三大亨之一的杜月笙。
当时汪寿华才26岁，杜月笙已经39岁，早已在上海滩打下一片天地，成为响当当的人物，但是汪寿华并不畏惧他，告诫杜月笙，希望他能够支持工人，至少不要和工人为敌。
让汪寿华想不到的是，杜月笙表示会指示门徒全力配合武装起义，不仅提供许多情报，出人参加战斗，还暗中破坏军阀当局的电话联络，为起义人员提供医疗场所。
1927年3月19日，北伐军进驻龙华，与上海市中心区域仅有一步之遥，中央「特委」立刻召开会议，决定立即组织上海工人举行总同盟罢工，并趁势举行第三次武装起义。
在紧张筹备了两天后，3月21日大罢工和武装起义相继开始，仅4个小时，整个南市已经被汪寿华领导的工人纠察队控制，闸北的工人纠察队在周恩来的领导下攻占了湖州会馆。
然而敌人却在东方图书馆、北站和天通庵车站这些易守难攻的据点布置下大量装备精良的部队，希望通过巷战给工人武装造成巨大的伤害。
由于工人纠察队缺乏重武器，汪寿华奉「特委」的命令赶赴北伐军驻龙华指挥部，面见白崇禧，要求北伐军派兵进攻，与工人纠察队南北夹击，共同消灭顽军。
让汪寿华没有想到的是，白崇禧担心在巷战中损失过大，以部队需要休整几日方能作战为借口拒绝出兵。
汪寿华听完后，十分气愤，留下一句：「你们不干，我们自己干！」
汪寿华将实情汇报给周恩来等人后，周恩来下令全市的的工人纠察队向东方图书馆、北站、天通庵车站这三个据点汇聚，并完全切断敌人的饮水和粮食供应。
当时还拥有5000军警的北洋上海警备司令毕庶澄还打算负隅顽抗，然而到22日凌晨，工人纠察队就发起猛攻，经过一天的激战，到下午6点，5000多名军警不敌武装纠察队的进攻，选择缴械投降，上海工人第三次武装起义大获全胜。
上海工人武装起义取得成功的消息迅速传遍全世界，引发巨大的轰动，在3月27日上午，上海工人代表大会在湖州会馆召开，全市502个基层工会宣布加入上海总工会，80多万工人成为工会会员，汪寿华被推选为上海总工会委员长。
当天中午，汪寿华在租界交涉公署见到了前一日到达这里的蒋介石，两个人交谈了半个多小时。
汪寿华兴致盎然地向蒋介石介绍上海工人的三次武装起义，可是蒋介石明显没有什么兴趣，只是象征性地鼓励几句，话锋一转，就说工人纠察队拥有武装也是可以的，但是要遵守法令。
从这次简单的会面可以看出，蒋介石对这支成功推翻北洋军阀在上海统治的工人武装，是十分忌惮的，如何解除工人的武装，是蒋介石在进入上海前就在思考的问题。
实际上，蒋介石反共的意图早已暴露，并因此在3月上旬与汪精卫的武汉国民政府分裂，而上海特别市临时政府是得到武汉方面支持的。
所以，当蒋介石看到眼前这个器宇不凡的年轻人汪寿华时，就已经起了杀心，在他看来，想要解决上海的工人武装，恐怕得先要摆平汪寿华。
于是，蒋介石想到了上海三大亨，黄金荣、杜月笙和张啸林，在杜月笙看来，这是一个天大的机会，一个能让自己改头换面的机会。
杜月笙虽然以黑道发迹，但是却最为不耻这种身份，因此在发迹后一直在商业领域大展宏图，想要洗去黑道的痕迹，然而他进军商业的手段，依然以流氓为主，换句话说，你要不是青帮的杜月笙，谁会卖你面子。
如今北伐军总司令蒋介石的到来，让杜月笙看到了机会，一个可以和政治扯上关系的机会，只要巴结好蒋介石，自己以后说不定也能当个上海市长的官当一当。
在蒋介石发动四一二反革命政变前，多次派人与杜月笙等人联系，要求上海的帮会势力要拒绝帮助共产党，离间共产党与工人关系。
对于蒋介石抛来的橄榄枝，让杜月笙欣喜若狂，他认为机不可失，只有参加反共，才有将来的政治地位，于是杜月笙决定投靠蒋介石，并向蒋介石表示：愿意承担反共的具体工作，「全力协助，义无反顾」，「即使赴汤蹈火，我们也乐于从命。」
很快，许多青帮流氓开始打着工人纠察队的旗号到处为非作歹，招摇撞骗，导致社会上一些不明就里的人对工人纠察队存在偏见。
在蒋介石将一切都布置妥当后，于4月9日离开上海，前往南京。
4月11日早上，汪寿华突然接到杜月笙管家万墨林送来的请柬，邀请他于当晚到他家里吃饭，并说有重要的事情商量，要汪寿华无论如何都要去。
在这样紧张的氛围下，对于杜月笙突如其来的宴请，大家都认为汪寿华不要去赴宴，当时汪寿华想要趁机去了解一下青帮的动向，于是就带着工人纠察队中的李泊之一块前往。
11日晚上7点钟左右，汪寿华与李泊之乘汽车前往杜月笙家，车行至一半，汪寿华预感此行确实有些危险，但是勇敢的他并未放弃赴约，而是让李泊之下车，并嘱咐他：「若两个小时后自己未出来，就说明发生了意外，要迅速报告组织。」
就这样，汪寿华自己一个人来到杜公馆，万墨林看到汪寿华来到后，立刻将汪寿华迎了进去，当时大厅里除了有杜月笙、黄金荣和张啸林，还有杨虎、陈群等人，当他们看到汪寿华孤身赴宴，立刻认为阴谋肯定能够实现。
杜月笙与汪寿华寒暄几句后，就要汪寿华下令将工人纠察队缴械，汪寿华此时已经意识到情况的危急，但是依然没有被他们的气势所押到，而是据理力争。
在一旁的另一个大亨张啸林早已失去了耐心，让早已埋伏好的流氓打手蜂拥而上，汪寿华被人打昏在地。
据说杜月笙当时喊道：「不要在我家里做！以后没人上门做客了！」
随即，杜月笙的亲信顾嘉棠、芮庆荣、叶焯山、马祥生立即将汪装进麻袋，抬上早已预备好的汽车，并直接开往租界郊区枫林桥附近，到枫林桥附近将汪抬下汽车后，他们发现汪又活过来了，于是挖了个坑将汪活埋在荒地中，年仅26岁的工人革命领袖汪寿华就这样牺牲了。
李泊之等了很久，没有见到汪寿华从门口走出，立刻向组织汇报情况去了，然而为时已晚。
在杜月笙阴谋杀害汪寿华后没几个小时，青帮的门徒便冒充工人，向各处的工人纠察队发动袭击，随即国民党第26军周凤岐（向国民党投降不久的反共军阀）借口调解「工人内讧」，将部队开入上海街头，直指工人纠察队。
由于汪寿华被害，上海总工会群龙无首，局势一片混乱，周凤岐强行解除了2000多名工人纠察队的武装。
在工人武装被解除后，国民党反动派立刻发动反革命政变，短短三天时间，上海共产党员和革命群众被杀者300多人，被捕者500多人，失踪者5000多人。
在四一二反革命政变中，杜月笙摒弃过去「左右逢源」的策略，而是将杀害汪寿华作为「投名状」，彻底倒向蒋介石一边。
后来蒋介石论功行赏，也同样给予杜月笙极为丰厚的政治奖赏，南京政府成立后，流氓出身的杜月笙摇身一变成了国民党陆海空总司令部顾问，后来还担任过军事委员会少将参议和行政院参议等职务，让一个小瘪三好好过了一把当官的瘾，好歹也是一名少将。
杜月笙穿着少将的礼服照了一张照片后，怎么看怎么别扭，于是就脱了下来，压在了箱底，此后再也没有穿过。
然而随着蒋介石获得的权势越来越大，早就想摆脱自己与帮会势力的关系，对杜月笙更多的是利用关系。
在抗战胜利前夕，蒋介石为尽快接管上海，曾让杜月笙潜入浙江新安江北面淳安地区，并让其部下与军统的武装人员组成「忠义救国军」，准备接管上海市。
这让晚年的杜月笙忽生踌躇满志，认为自己做出如此巨大的功劳，在抗战胜利后肯定能担任上海市市长，这是他多年以来的夙愿。
但是蒋介石又怎么会让一个地痞流氓来担任这个职务呢？最后答案揭晓，新任上海市长为钱大钧，杜月笙都开始盘算宴席准备多少桌了，结果却是这样。
市长当不成了，杜月笙为挽回颜面，想要当个参议会议长一类的职务，好歹面子上过得去，但是蒋介石再次施压，杜月笙没有上任，就迫于压力辞职，这一次，让杜月笙对蒋介石产生了不满。
更让杜月笙没有想到的是，1948年，蒋经国到上海实行财政改革，第一个就拿杜月笙的儿子杜维屏开刀，小蒋在将杜维屏抓捕后，判了半年。
杜月笙气不打一处来，却不敢发作，只好隐忍，后来蒋经国又把宋美龄的弟弟宋子良给抓了起来，宋美龄不干了，立刻跳出来逼蒋介石出面训斥了蒋经国一顿，才将宋子良给放了。
杜月笙心里憋着一口气，立刻抓住这件事大做文章，说什么蒋经国搞特权，放自己家人，不放别人，要抓就一起抓，要放就一起放。
在舆论的压力下，杜维屏不久就被放了出来，然而杜月笙也知道，这一闹，怕是彻底与蒋家分裂了。
在上海战役前，明知上海守不住的杜月笙陷入两难的境地，经过艰难的抉择后，他最终决定到香港去，他认为香港是租界，共产党暂时不会打到那里，去那里最安全。
当时杜月笙打算与黄金荣一块跑，但是老谋深算的黄金荣想都没想，直接拒绝了，他的理由是自己已经八十一岁了，经不起折腾，与其死在海上，不如死在上海。
英雄落幕也不过这般模样，杜月笙心里一酸，只好一个人走了。
上海解放后，黄金荣过得还不错，政府考虑到黄金荣一把年纪了，对他进行了宽大处理，让他写一封检讨书，刊发到【解放日报】上就完事了，黄金荣一直活到85岁才病故。
相比之下，只有六十来岁的杜月笙离开上海，可算是虎落平阳被犬欺了。
1949年5月1日，杜月笙带着全家，以及一些美元从外滩十六铺码头登上荷兰客轮，前往香港。
所谓强龙不压地头蛇，更何况杜月笙离开上海也算不得什么强龙了，香港黑白两道根本就不怎么给他面子。
杜月笙毕竟是大亨，在排场上却不能降低规格，这样会让人看不起的，一年多下来，杜月笙从上海带来的美金就花去了一半，想起曾经在上海滩的岁月不免有些悲哀。
有时杜月笙也在想，如果自己当初没有离开上海，也许不会这样落魄。
1950年初，上海有人捎信来说，林桂生久病在身，恐不久于人世，想起这位提拔自己的桂生姐，杜月笙不禁潸然泪下，于是让自己的养子杜维藩回上海去看望一下林桂生，并借机与中共取得联系，询问一下中共对他的态度。
时任上海市常务副市长的潘汉年接待了杜维藩，向他详细介绍了共产党的政策，并要他带回口信给杜月笙，让他放心回大陆。
杜维藩回到香港后对杜月笙说：「爸爸，潘汉年先生希望你回去。」
杜月笙对潘汉年是了解的，可还是有疑虑，毕竟自己在四一二政变中杀害了汪寿华，于是问了一句：「我回去，共产党能放过我吗？」
杜维藩汇报说：「潘先生说了，共产党向来光明磊落，只要你不再反对共产党，不再替国民党蒋介石卖命，做对人民有益的事，人民是会宽大你的。」
杜月笙思考后，让杜维藩给自己回信，就说自己现在暂时回不了上海，但是在香港坚决不进行任何反对共产党的活动，也绝不会去台湾。
为什么中共对杜月笙这样沾满革命者鲜血的人如此宽容？
因为杜月笙是一个比较复杂的历史人物，虽然与蒋介石同流合污，干了很多坏事，但是又不可否认在上海沦陷时杜月笙始终没有投降日寇，还曾为抗日军队、难民募捐，做过一些好事。
还有一点是，杜月笙是中国银行的大股东，到解放前仍在该行内有不少的股权，新中国成立后，打算对中国银行改组，要开股东大会，中共考虑到这批人的特殊身份和出于统战工作的需要，认为他们能回大陆更好。
为此，中共又特地派人到香港，邀请包括杜月笙在内的中国银行的大股东回北京参加改组会议，为了打消杜月笙的疑虑，中共高层还给杜月笙一封信，内容大概是：共产党真心相待，诚邀杜先生放下包袱，回沪共商国是，发展新中国。
杜月笙和中国银行的大股东们商议，想出了一个出具委托书，派代表去北京开会的方案，这一招堪称有远见，既没有驳大陆的意思，也给自己将来回大陆留下回旋的余地。
在香港待一段时间，杜月笙就已经发现香港弹丸之地，绝对不是他杜某人能够长久居留之所，只有回到上海，那才是落叶归根，如鱼得水。
此后，黄金荣也捎信到香港，劝杜月笙早作决断，早点回上海，不然就真的没有机会了。
在这样的情况下，杜月笙也起了回大陆的心，然而此事却被蒋介石知晓，为了防止杜月笙回大陆，1951年4月初，在香港的国民党特务传话给杜月笙，中共正想要把你引渡回上海，在清算「四一二」政变大会上批斗，害怕杜月笙不相信，国民党特务还将杀害汪寿华的凶手马祥生和叶焯山在前年年底公审后枪毙的消息告诉杜月笙（当时芮庆荣、高鑫宝已死）。
这一下可把杜月笙吓坏了，权衡再三后，断然不敢再提回上海的事，并从此忧心忡忡。
尽管中共再三表示不再追究杜月笙从前犯下的错误，但是杜月笙对杀害汪寿华一事始终无法释怀，一失足成千古恨，杜月笙晚年最终没敢迈出回大陆的一步。
几个月后，杜月笙的病情加重，病死于香港，终年63岁。
