淮海战役第二阶段，蒋介石见黄维兵团无力突破中原野战军的严密包围，处境日益险恶，李延年、刘汝明部又被赶到淝河以南，邱清泉、孙元良兵团南进受阻，固守徐州孤点亦更加困难。
为保存其嫡系主力，免遭全军覆灭，于1948年11月28日召刘峙、杜聿明到南京研究新的方略。
对这次会议情况，杜聿明在【淮海战役始末】里写道，顾祝同告诉他说：蒋介石「决定放弃徐州，出来再打」。杜聿明认为「从徐州撤出问题不大。可是要放弃徐州，就不能恋战；要恋战，就不能放弃徐州；要‘放弃徐州，出来再打’，这就等于把徐州三个兵团马上送掉。」
杜聿明主张，「让黄维守着，牵制敌人，将徐州的部队撤出，经永城到达蒙城、涡阳、阜阳间地区，以淮河作依托，再向敌人攻击，以解黄维兵团之围。」
蒋介石同意杜聿明的方案，令刘峙率徐州「剿总」机关空运蚌埠指挥，将徐州方面军事指挥权移交杜聿明。杜聿明立即返回徐州，指挥邱清泉、李弥、孙元良3个兵团，计划迅速沿徐州、萧县、永城公路撤退，第一步到达永城附近，第二步到达蒙城、涡阳地区，然后再向北接出黄维兵团。
蒋介石、杜聿明选择从徐州西南方向撤出徐州，在他们看来，这样既避开了华东野战军在徐州南面的坚固防线，出解放军预计之外，又距离双堆集较近，可威胁中原野战军之侧背。杜聿明自信「这一撤退是可以成功的」。
对于蒋介石要放弃徐州，毛泽东和淮海前线指挥员早有预计。但是对其何时撤退，从哪个方向撤退，则一时尚难做出准确的判断。
11月28日22时，毛泽东致电刘伯承、陈毅、邓小平和粟裕、张震，指出：「黄维解决后，须估计到徐州之敌有向两淮或向武汉逃跑的可能。」
12月1日2时，毛泽东又致电粟裕等人，指出：外国媒体透露，徐州敌有向连云港逃跑的企图。.我们估计当黄维兵团已接近歼灭，邱、李、孙向南逃跑业已绝望时，其逃跑的方向以向两淮或连云港两处为最大。因此你们对于这一点，必须马上有所准备。
毛泽东提议，令渤海纵队速全部集中大许家、单集地区，从第2、第6、第10、第11纵队中立即以两个纵队开至双沟、睢宁之线，同时令鲁中南、苏北军区预先有所布置，务使敌人不能向连云港或两淮方向逃跑。
粟裕等人根据侦听的情报，于11月29日判断：邱、李、孙兵团有倾巢南犯增援黄维就便南撤，或乘我主力围歼黄维兵团未解决战斗，及李、刘兵团南撤我主力南追之机，即集中二等部队向我攻击，主力乘隙向南，或向两淮突围可能。
否则，黄维被解决之后，邱、李、孙处境更利我各个击破。根据这个判断，粟裕调整了部署，令第2、第10、第11等纵队，即集结宿(县)、灵(璧)、固(镇)及宿县东北地区待机，准备适时增加必要兵力，最后解决黄维。
同时准备诱歼邱、李、孙兵团沿铁路东侧南下至唐河北岸地区，会合北线各纵，由两翼出击，求歼敌于徐州、夹沟两侧地区。如敌向东南突围时，我亦可适时机动截击。
担任指挥华东野战军8个纵队阻击徐州国民党军南进的谭震林、王建安，根据徐敌主力第2兵团部署在津浦路东面的情况，判断徐州敌人最大可能是向东南突围，并认为：如果敌以5、8、9三个军向我1纵猛攻，抢占双沟后，他一天即可侵占睢宁、第二天侵占洋河，此时我追击也来不及。
洋河北面是运河，南面是洪泽湖，我无法截断其退路。敌也可能正面仍向我攻击，主力以迂回姿态从双沟北侵占古邳、大王集，而后向洋河逃走。
因此他们建议：目前应以坚决迅速完成对邱、李、孙之确实包围，不让他逃脱。为达成这一目的，需要增加两个主力纵队，担任从双沟至单集线之防御，阻敌向两淮方向逃窜。
11月30日，在固镇方向指挥作战的韦国清、吉洛致电总前委和中共中央军委，认为根据目前情况，徐州之敌南进无望时，可能放弃徐州，其撤退方向，或集力南下赴援黄维，会师后再南窜，或乘我运河线空虚，乃经两淮逃窜，或空运南窜。
他们提议，南线的几个纵队应迅速经泗县开泗阳地区，防敌乘隙经两淮南窜或作围攻两淮准备。
11月30日，华东野战军前委在关于【全歼当面敌人争取战役全胜的政治动员令】中指出，「敌放弃徐州意图已明。」其动向有两个可能：一是倾巢南犯，随占宿县，图解黄维兵团之围；二是如援救黄维兵团无望，不愿再来送死，倾全力退走两淮，或西走武汉，东走连云港。
从毛泽东到淮海前线指挥员均判断徐州国民党军撤退的主要方向可能是向两淮，因此，华东野战军部署重点放在徐州东南。
以6个纵队(第1、第3、第4、第8、第12、鲁中南纵队)位于津浦铁路以东徐州东南方向；以两个纵队(第9、两广纵队)位于铁路西侧徐州西南方向，以第10纵队位于灵璧西北杨疃集、唐圩子地区，第2纵队位于固镇，第11纵队位于固镇西南姚集、瓦疃集地区。
11月28日，杜聿明飞返徐州。此时，徐州机场已拥塞不堪，徐州市内人心惶惶，一片混乱。因为在杜聿明离开南京的同一时候，即有人通知国民党在徐州的政治、经济、党务各部门要尽先撤退。
为保全自己的生命财产，那些党、政、经大员们全然不顾什么是军事机密了。当晚，杜聿明召集邱清泉、李弥、孙元良3人开会。他们确定了撤退的部署。杜聿明要求「各部携带足七日给养、五百公里的油料和弹药，在到达阜阳以前，中途不补给。」凡无法带走的物资，一律烧毁。
30日拂晓，杜聿明以一部兵力继续在徐州以南发动攻击，迷惑解放军，主力及徐州地区党政机关人员和裹胁的部分青年学生，共约30万人，沿徐州、萧县公路，多路蜂拥而下，以所谓滚筒战术逐次掩护行进。
敌前撤退，需要精心计划，周密准备，指挥果断，行动敏捷，这是作战指挥的一条普遍原则。但是，此次国民党军放弃徐州撤退，实际上是打了败仗后的逃跑，事前准备不足，军事机密早已泄露。
所以部队一离开徐州就陷入一片慌乱之中，失去统一指挥，各自争相夺路逃命，「连杜聿明的坐车也无法开得动，他只好下车跛着腿，在警卫搀扶之下徒步绕道而行。」
撤逃中还多次发生国民党军打国民党军的事，大有「八公山上草木皆兵」之势。刘峙晚年在【我的回忆】中抱怨说：「杜聿明使大军与千百辆汽车、炮车、牛车、马车、人力车，及无数之机关、学校、难民，都拥挤在徐州——萧县——永城公路上，争先恐后，塞阻不前，此皆兵家之忌。」
这支部队于12月2日蠕动到萧县西南红庙、袁圩、孟集、青龙集、瓦子口地区，就再也滚不动了。杜聿明看到部队如此狼狈不堪，担心夜间行军被善于夜战的解放军所乘，乃「以部队零散，无法应战」为由，决定就地休整一晚，第二天白天向永城继续前进。杜聿明后来检讨说，停止前进休整是一个错误，因为这等于给解放军的追击部队赢得了一个晚上的宝贵时间。
12月1日拂晓前，华东野战军包围徐州的前沿部队及逼近徐州担任侦察任务的侦察分队，都发现邱清泉兵团主力已进到徐州西南，证实了徐州国民党军放弃徐州的企图与向西南方向突围的行动。前线各纵队即一面向上级报告敌军动向，一面不等命令就展开追击。
粟裕、陈士榘、张震在12月1日午时致豫皖苏军区的电报里指出：徐州之敌已于30日西窜，我各纵队正追击中，因我主力在徐南及东南较晚敌一天行程，追击不及，因此，立盼豫皖苏军区各地方部队，立即在砀山、夏邑、商丘、柘城、兰封线布置阻击，迟滞敌人，以待主力到达，并控制涡河、沙河船只、渡口，利用可能迟滞敌向西南逃窜之一切障碍，阻延敌人。同日申时，粟、陈、张命令华东野战军11个纵队和两个独立旅，采取以下行动：
渤海纵队由大许家、宿羊山地区沿陇海铁路向徐州急进，以一部控制徐州，主力向萧县方向追击。
第12、第1、第4纵队分由潘塘镇、褚兰、双沟地区经徐州以南红三口、四堡之间并列向西跟踪追击；两广纵队和冀鲁豫军区独立第1、第3旅随后跟进。
第9、第8、第3、鲁中南纵队由城阳、桃山集、路疃、周家砦地区向瓦子口、濉溪口、五户张集、祖老楼、张寿楼急进，截断敌人向西南的退路，并与第1、第4、第12纵队协同动作，合围杜聿明集团。
第10、第2、第11纵队由塘圩、卢庄镇、固镇，向永城、涡阳方向部署第二线截击。
此外，以江淮军区两个旅出淮南，协同先遣纵队破坏津浦铁路，阻止由浦口方面增援的国民党军。
淮海战役中最大规模的追击战开始了。按予定部署，华东野战军各纵队多路、多层全线向西猛追猛打，他们不顾敌空军的骚扰及粮食、弹药供应不及，炮兵跟随不上的困难，加速前进。
12月3日拂晓，跟踪追击的纵队在萧县西南瓦子口、孟集地区追上了敌人，迂回的各纵队则出到大回村、五户张集线，堵住了杜聿明集团向永城的通道。
12月2日晚，杜聿明正部署3日白天继续向永城撤退时，忽接蒋介石发来的改变向西南突进，而集中主力向东南突击的电报。
如前所述，蒋介石原同意杜聿明的方案，既然撤退，保存实力，就不能打，现在却中途改变计划，要撤出来还要打，而且是向濉溪口方向打，企图先救出黄维兵团，一齐南撤，这是蒋介石指导上的严重错误，无异于将杜聿明集团送进华东野战军的合围圈。
杜聿明向蒋介石回电申辩说：「职于一日离徐，即遵循面示决策」，「采取积极攻势，无避战迂回之意」，同时深感蒋介石又改变决心，必导致全军覆灭，但又不得不表示，「职不问状况如何严重，决采逐次跃进战法，三面掩护一面攻击，向东南作楔形突击，以与黄维会师」，并请求「加强李延年兵团向北采积极行动，并饬黄维不断转取攻势，请饬空军积极助战并空投粮弹。」
邱、李、孙兵团遂按照调整后的部署，向濉溪口方向转进。
华东野战军针对杜聿明的战法，在南面实行堵击，在东西北三面实行猛烈突击，终于在12月4日，将杜聿明集团合围在距徐州约65公里的李石林、陈官庄、青龙集地区内，从而为歼灭该集团创造了条件。
在华东野战军主力追堵合围杜聿明集团开始后，毛泽东3次致电粟裕、陈士榘、张震，指出对邱、李、孙作战，应「乘其运动之际，·我各纵大胆插入敌人各军(共九个军)之间，务必不使敌人结成一团，然后各个歼灭之。」
但是，由于杜聿明撤退中以「滚筒战术」逐次掩护前进，又由于道路少，追击部队多，难于展开，故未能乘杜聿明集团混乱中打乱其部署，将其分割包围，致使杜聿明集团数十万人得以收缩集结成一个大集团，为尔后全歼该集团带来了一定困难。
杜聿明陷入重围后，数次致电蒋介石请求「空投补给」。蒋介石回电说：「弟部粮弹无法空投，切不可存此希望，应勇敢迅速突破当面之匪南下，与黄兵团会师，勿延为要。」
这个电报给杜聿明及其部队泼了一头冷水。邱清泉看电报后大骂：「老头子糊涂，没有粮弹，几十万大军怎能打仗呢？」
12月6日，杜聿明召集邱清泉、李弥、孙元良开会研究利用空隙突出包围圈。孙元良主张突围最坚决，他说：「再战下去前途不乐观，现在突围尚有可为」。
邱清泉也认为要重新考虑战略，并说「总座，我保驾你安全突围。」于是杜聿明决定「分头突围，到阜阳集合。」
邱清泉、李弥、孙元良各回到指挥所后，立即进行准备。李弥报告说：「东北敌人很多，突围不易」，主张不突围。
邱清泉也报告说：「西面、南面敌人阵地重重，无法全军突围」，并认为孙元良的突围主张，「简直是自我毁灭」。
杜聿明原来对突围信心就不大，现在一听邱、李的报告，突围决心更加动摇。在未能征求孙元良意见的情况下，杜聿明即与邱、李决定：「不管孙元良的情形如何，这两个兵团决不突围。」
孙元良兵团是1948年8月由整编第47军编成的，辖第41、第47、第99军。1948年10月第99军调蚌埠守备，后编入李延年兵团。自淮海战役开始以后，孙元良兵团遭到解放军的不断打击，至这次突围时，全兵团两个军4个师约3.2万人，战斗力很弱。
孙元良为人虚伪狡诈，个人利害看得超乎一切，打起仗来最善于保存自己的实力，他以为这回可以乘机突出重围，免遭被歼厄运了。
12月6日晚，孙元良以师为单位向西北方向突围。各师经过邱清泉兵团第5军阵地先向南，拟过一道河流后再折向西北，不料过河后，即遭到解放军的火力射击，陷入混乱，待要缩回时，又遭第5军火力杀伤。两面受击，伤亡惨重。
逃出者均被歼灭，两个军长被俘、仅孙元良率数十人侥幸逃脱。退回包围圈的少数部队又全被邱清泉收容编散。杜聿明后来说，「这个兵团就是在我的张惶失措之下，糊里糊涂完蛋的。」
