1945年抗日民族解放战争取得胜利以后，国民党和共产党展开联合政府的谈判工作，但是谈判失败，导致国共内战重新打响。虽然国军全副美式装备，但由于蒋介石领导无方，再加上国民党内斗不断，最终在三大战役前后，国共双方战局发生逆转。
蒋介石与毛泽东
蒋介石预感到国民党大势已去，便开始筹谋退路，到底往哪儿退呢？针对这个问题，国民党内部出现了不同的意见。
以李宗仁为首的桂系企图退守广东，并图谋割据西南，待迫不得已时退守海南岛。而蒋介石想退守台湾，并趁机阻挠桂系的撤退计划。
李宗仁和蒋介石
其实早在三大战役之前，蒋介石就已经萌发了撤退台湾的念头。一九四八年六月，蒋经国给蒋介石写了一封家书，阐述了国民党政府当前的危机以及广东、四川和台湾对于党国的重要意义，建议蒋介石迅速秘密部署南撤的计划。
蒋介石看完家书，当即拟定以台湾为根据地，以广州为跳板反攻的计划。他主张将台湾作为依托，同时整顿东南地区，维持沿海的秩序，让其与台湾相呼应，从而控制西南地区。
选择台湾作为根据地有几个好处。首先，最大的优势就是台湾的地理位置。台湾距离大陆最窄处的直线距离有一百三十公里，配合国民党强大的海空军封锁海面，即使解放军可以进攻台湾周围的岛屿，但台湾本岛应该是安全的。蒋介石同时认为，因为台湾战略位置的重要性，美国必会不惜一切代价支援台湾。
蒋介石、宋美龄和马歇尔
相比之下，海南距离雷州半岛太近，只有二十二公里，简易的帆船就可以轻易过海，而且海南还有解放军的两万游击队作为强力内应，一旦把海南作为根据地，解放军轻而易举就能将之占领。
其次，选择台湾作为落脚点，还有一个关键作用就是可以牵制甚至是消灭桂系力量。蒋桂两系在国民党统治集团内部一直都是势同水火，明争暗斗不断。台湾和福建距离桂系军阀的势力范围较远，而海南则受到控制两广地区的桂系军阀很大影响。
做好战略部署后，蒋介石终于开始大举撤退台湾。在国民党的宣传里，这是蒋介石率领两百万军民同胞跨海东迁的壮举，但说到底无非就是狼狈的大逃亡。
在此期间，蒋介石先是陆续把空军迁往台湾，然后又任命陈诚为台湾省主席，前去为全面撤退做好岛内布置。
除了人力，他还计划从大陆搬运黄金和宝藏到台湾，其中包括八十万两黄金和大量的珍贵文物。据统计，国民党从大陆运往台湾的文物总计达五千四百九十六箱，并且这些文物都是中国历代珍藏的最有特色的精品。
国宝翡翠白菜
一九四九年，在解放军的围追堵截下，蒋介石带着几百万残兵败将和大量的黄金逃往台湾，试图以台湾为根据地，图谋日后反攻大陆。然而，随着解放战争的进行，战局对蒋介石来说大为不利，他反攻大陆的计划也如镜中花水中月那样遥不可及。
当时，解放军已经解放了海南岛，积累了登岛作战的宝贵经验。另一方面，身在台湾的蒋介石一度失去了美国的支持。美国从台湾撤走了第七舰队，失去了美国保护的蒋介石，实力军心都不济。
鉴于国民党几十万美械部队和长江防线迅速崩溃的前车之鉴，蒋介石也清楚形势变化，所以他并没有把宝全部押在台湾海峡，而是做好了再次逃亡的准备。
蒋介石给自己找了两条后路，一条是流亡菲律宾，另一条是流亡日本。
蒋介石撤退前夕，美国人对陈诚寄予厚望，想要培养他做接班人，而蒋介石对此心知肚明。所以他在撤退台湾前，只是在舟山群岛驻扎，并没有冒然前往台湾。
甚至为防不测，蒋介石选择在陈诚势力触及不到的高雄港登陆，要知道驻守高雄的孙立人是亲美派，尽管不是蒋介石的嫡系，但至少不会成为陈诚马前卒。
台湾光复
在去高雄之前，蒋介石事先让驻菲律宾大使陈治平密电孙立人，电报中说蒋介石只想寓居台湾，不打算到海外流亡。如果孙将军无意让蒋介石登陆，那他就只能改道去菲律宾了。
孙立人一听可吓坏了，领导派人来试探，明显就是对自己不信任。为表忠心，他拍着胸脯保证将亲自到高雄港迎接蒋介石并保证他在台湾的安全。
从电报可以看出，流亡菲律宾是蒋介石一早就打算好的。他本人在1949年7月曾飞往菲律宾参加会议，表面上是与菲律宾总统基里诺商讨反共联盟的事宜，实则是为自己寻找后路。
基里诺
会谈结束后，记者问基里诺若：蒋介石败退，是否会允许他在菲律宾建立流亡政府，当时的基里诺倒是十分爽快地给了肯定的回答。
当然除了菲律宾外，蒋介石也曾考虑过逃往日本。在解放战争中，美国对蒋介石可谓是「慷慨解囊」，要钱给钱，要枪给枪。但蒋介石最终却还输得如此狼狈，这让美国失望透顶。蒋介石逃往台湾后，美国政界上上下下几乎没人看好他。
在美国拉赞助的宋美龄对此深有感触，于是给蒋介石写信，试图说服他去瑞士休养一段时间，正好离开台湾避避风头。
这样的话，就算台湾被解放军攻占，他也可以避免被活捉的下场。可蒋介石对此建议的态度并不积极。他认为即使两岸开打，他也有充足的时间逃跑，到那时再离开也不迟。
蒋介石与宋美龄在一起
尽管蒋介石没有同意宋美龄的建议，可蒋介石要到瑞士避难的消息却不胫而走，造成了国民党内部的人心惶惶。
当时，许多国民党高官都非常担心台湾不保，其中一些政要人虽然身在台湾，但是老婆孩子要么留在香港，要么送往美国。甚至连他们自己也是提前做好了沉船逃跑计划，而军心如此不稳，也让蒋介石大为恼火。
蒋介石甚至气愤地回应道：他不打算走，就算要走也不去瑞士，不去美国，要去就去日本。
他的这一番话令手下十分震惊，要知道日本可是中国的头号仇敌。在侵华战争时期，对中华民族造成了极大的伤害。蒋介石打算去日本，真是冒天下之大不韪。
事实上，在败退之前，蒋介石不仅去菲律宾做了退守部署，还曾给驻日本大使下达了两项任务。一是在国内招募军官送往台湾，作为反攻大陆的后备力量；另外则是早日本为其物色住宅，以防万一！
而蒋介石之所以如此，是因为他对日本有着一种特殊的情结，甚至将日本视作自己的第二故乡。一位专门研究中国的日本作家曾这样描述蒋介石：在所有外国政治家当中，再也找不到第二个像蒋介石这样一生都与日本有着极深牵连的人物了。
蒋介石与宋美龄的结婚照
1927年，蒋介石前往日本拜访宋美龄的母亲倪桂珍，为的是让家长同意他们两人的婚事，但这不是蒋介石第一次去日本。
在他青年时期，他曾两次去日本留学，并在那里结识了孙中山等人。军事学校毕业后，他还在日本军队待了一年。而这一年成了他军人生涯的原点，对他后来的人生产生了深远的影响。
蒋介石在日本军队时的照片
蒋介石对日本抱有好感，想学习它，超越它。后来日本野心膨胀，发动侵华战争，他又不得不与日本打仗，退守台湾以后，他又想依靠日本的支持反攻大陆。虽然这种想法匪夷所思，但终究还是没有成为现实！
因为当解放军筹备部署解放台湾的时候，朝鲜战争爆发了。解放军从大局考虑，暂时放弃了解放台湾的计划，而是组建中国志愿军抗美援朝。与此同时，美国利用朝鲜战争的爆发，派出第七舰队进驻台湾，企图制造了两岸长期分裂的局面，而蒋介石也得以留在台湾，没有流亡国外。
结语：
其实，台湾是中国固有领土的这一事实不会因为时间的推移而有任何的改变。西方诸国的别有用心也根本动摇不了这一事实。
只是蒋介石之所以狼狈败退台湾，归根结底是因为其想维持自己的独裁统治，不想使得人民当家做主！
但是，在历史的滚滚车轮下，任何人的阻挡都是毫无意义的，台湾终将回归祖国的怀抱。
