「五虎將」既非一種特別的軍銜，也不是什麽官職署名，更多的只能說明他們蔣介石心中的地位。抗日戰爭期間，陳誠、顧祝同、劉峙、蔣鼎文、衛立煌五人都身居高位，分別擔任了第九、第三、第五、兼冀察和第一戰區的司令長官。既然「五虎將」只是一種稱呼，我們不禁要問，中國共產黨是否也提出過類似說法呢？答案是顯然的，中國共產黨最早提出「五虎將」之說的是陳老總，而毛澤東在收到陳老總的來電後，很快做出了回復：「所見甚是，完全同意。」
在了解陳老總和主席眼中的五虎將之前，我們有必要了解一下「五虎將」都需要符合哪些硬性標準。「五虎將」一說最早可以溯源到【三國演義】中的蜀漢集團，透過分析五虎將的特點，我們大概可以總結出以下幾點要求。其一，「五虎將」必須有獨當一面的能力，可以全權統籌一個方面軍進行戰役型的軍事行動；其二，「五虎將」必須有出色的戰功，打過許多大戰並獲得顯著的軍事勝利；其三，「五虎將」一定要有很強的戰略思維，熟諳戰爭規律並具有深徹的洞察力。同時具備以上條件，才堪稱眾多將領中脫穎而出的虎將人物。那麽陳老總提及與偉人附和的「五虎將」分別指誰呢？
第一位首推彭德懷，在抗日戰爭和解放戰爭時期，彭老總在軍內是僅次於朱老總的二號人物，一直擔任著我軍的副總司令，全域統籌能力非比尋常。此外，彭老總以擅打硬戰聞名，一場戰役如果彭老總都認為不可打，那便任何人也打不了。抗日戰爭時期，他統籌指揮的百團大戰對日軍主動攻擊，書寫了抗日戰爭史上的光輝一頁。解放戰爭時期，他又以三萬弱旅擊敗了胡宗南的三十萬部隊，讓國軍重點進攻西北的軍事行動徹底破產。在軍事戰略上，彭老總是少數與偉人站在同一高度的將帥，抗美援朝選帥一度困難時，彭老總當機立斷主戰，以莫大的勇氣與堅韌的意誌率領誌願軍戰勝了美軍，在異國他鄉的北韓打出了國威。因此，五虎上將之首非彭老總莫屬。
第二位是林彪，林總在我軍成長最快，僅用了三年的時間，他就從一名連長晉升為軍長，那時僅23歲。在抗日戰爭中，林總是八路軍三大主力115師師長，他指揮的平型關大捷是全面抗戰以來中國的首勝，鼓舞了全中國軍民抗日的信心。解放戰爭時，林總是東北野戰軍的司令員，在遼沈戰役中一戰封神，不但殲滅了國軍55萬精銳部隊，更將東北野戰軍發展成百萬規模。此後，林總率東北野戰軍揮師入關，從白山黑水一直打到天涯海角，有效推進了解放戰爭的行程，是當之無愧的五虎將之一。
第三位是劉伯承，劉帥早年畢業於蘇聯伏龍芝軍事學院，其軍事理論在我軍中無人出其右，被譽為當代中國難得之軍事家。劉帥在抗日戰爭時期是八路軍主力129師師長，在與日軍的長期作戰中，劉帥取得了夜襲陽明堡、晉東南反"九路圍攻"、冀南反十一路"掃蕩"等多場戰役的勝利。解放戰爭時間，劉帥更是率領中原野戰軍千裏躍進，將戰爭從解放區轉移到國統區，結束了我軍被動挨打的局面，對解放戰爭有著極大的戰略意義。令人欽佩的是，中原野戰軍的前身最早可追溯到第四方面西路軍的殘部，然而劉帥卻將其發展到後來的野戰軍主力，可見他的軍神之譽名副其實，被稱為五虎將無可爭議。
第四位是粟裕，粟司令的軍事造詣極高，毛澤東稱他是當代「白起」。他的資歷與彭林劉要遜色不少。抗日戰爭中，粟裕指揮的韋崗之戰、黃橋之戰和車橋之戰，初步在我軍中嶄露頭角。解放戰爭中，粟裕先是指揮蘇中戰役取得了「七戰七捷」，緊接著，粟裕又在豫東戰役、濟南戰役、淮海戰役中表現高光，一個又一個的國民黨王牌軍倒在了粟裕的腳下。論戰功，粟司令可與林總並駕齊驅，這也是為什麽抗美援朝爆發時，毛澤東優先選粟裕作為主帥出征北韓的原因。因此，粟裕被稱為「五虎將」之一絲毫不足為過。
第五位是陳賡大將，陳賡入圍「五虎將」多少有些爭議，這並不是說陳賡的戰功與軍事實力不足。而是在解放戰爭後期，徐帥的軍事表現要比陳賡大將更為突出，因此從很多軍迷的內心來說，認為第五號虎將應該是徐向前，甚至乎徐向前可以排到第四，讓戰神粟裕墊底。
陳賡資歷很深，早在南昌起義之時就擔任營長職務。抗日戰爭時期，陳賡指揮的旅團對日軍給予很大的打擊，被日軍視為最為強勁的對手，以至於在坦克上都標明「專打三八六旅」的口號。
陳賡之所以被陳老總和毛澤東列為五虎上將，是因為解放戰爭初期，很多解放區的高級指揮員都遭遇不小的失利，如華北大同、集寧、張家口等戰役就受到挫敗，華東出現了兩淮作戰的失利，而陳賡的縱隊則漂亮地打出了聞夏、同蒲、臨浮三戰三捷，正因如此，陳老總才在電報這樣和毛澤東說到：
「我認為中國共產黨20多年來創造的傑出軍事家並不多，最近粟總、陳大將先後脫穎而出，前程遠大，將與彭、林、劉並肩前行。
徐帥之所以沒被陳老總考慮在「五虎將」範圍之內，也有著以下幾點原因：一是徐帥一直隸屬於第四方面軍，陳老總和徐向前兩人之間的交集不多，對徐帥的具體的軍功知之甚少。二是因為陳老總提出「五虎將」的說法，是在解放戰爭初期，彼時徐帥正處於長期養病期間，直到解放戰爭步入全面進攻階段，徐帥才迎來了其軍事生涯新的巔峰。一戰臨汾，二戰晉中和太原，最後將閻錫山盤踞38年之久的山西徹底解放，續寫了他軍事生涯的傳奇。
