1924年1月，蒋介石就任黄埔军校校长兼粤军总司令参谋。
事实上以蒋介石当时的地位，到黄埔就任校长，是被降级。可蒋介石却意识到了黄埔这个地方，是他聚敛人才，积累势力的基础，因此极力谋求担任，以当时诸多名望、资历都比蒋介石还高的人，却未能及时看清这一点。
事实上蒋介石的黄埔系后来成为了他的发家资本，就连抗战时期日本人也不得不承认，想要战胜中国，消灭蒋介石的黄埔系是必不可少的。蒋介石任军校校长时，就特别注重军校学生之中，有没有出类拔萃的人才，并在适当的时机加以保护，包括胡宗南、杜聿明、俞济时、王耀武等等，后来得以身居国民党军将领行列，都是蒋介石刻意提拔的结果。
不过作为中国近代史上革命的摇篮，黄埔出身的将领，也有不屑老蒋拉拢的，比如徐向前、陈赓、林彪等等，特别是对陈赓，作为黄埔军校史上著名的「黄埔三杰」，陈赓还在战场上救过蒋介石，因此1933年陈赓在南昌被捕以后，蒋介石睁一只眼闭一只眼，将他给放了，后来败走台湾以后，蒋介石还多次提到陈赓，并说他是「祸害」。
同样是作为黄埔系的学生，对徐向前老蒋态度上就要差很多，由于徐帅年少时沉默寡言，即便是面对蒋介石，也是惜字如金，加之乡音很重，所以蒋介石对徐向前不是很看重，结果徐帅反而成为蒋介石的大敌。
当然还有一个不能不提的人就是林彪。
在很多地方曾提到，林彪在黄埔求学时成绩不是很突出，所以蒋介石不是很重视，事实上绝不是这样，对于这个学生，蒋介石曾经也是数次拉拢。可结果因为几次突发的意外，导致两人最终没有走到一起。和徐帅几乎是一样的性格，林彪黄埔求学期间，也一样是沉默寡言，可以说是惜字如金，蒋介石比较喜欢活泼好动的学生，因此对林彪一开始不是很在意，可后来因为一件小事，导致了蒋介石对林彪态度发生了变化。
一次蒋介石在校闲逛，偶然路过黄埔四期教室，课堂上正在分析1925年10月北伐军攻打惠州一战，由于这一战是蒋介石任总司令以来第一战，因此他也想听听黄埔学生是怎么评价这一战，结果大多数学生大多溜须拍马，回答不到点子上，只有林彪上台后，一言不发画了惠州的地形图，凭借地图来分析这一战的过程。
可惜的是，后来蒋介石找林彪谈话，由于林彪本身不是一个活跃性子，加之内敛的性格，这次谈话也不欢而散，后来蒋介石几次许诺提拔林彪，都被抛诸脑后，因此林彪对蒋介石观感也逐渐变差，第三次见面，蒋允诺林彪进入总司令部工作，林彪也曾有所期待，但这件事儿后来又没有了下文。黄埔毕业以后，林彪进入第4军叶挺独立团，这支部队也不是蒋的嫡系，最终收买也就无从谈起。
直至后来解放战争以后，蒋介石对林彪仍然耿耿于怀，他评价林彪：「我要表扬他（林彪），他是黄埔最优秀的将军，因为他把他的学长和教官都打败了！我这个校长失职啊，在黄埔对他关心不够，以致他投奔了共产党！」
