蒋孝刚是蒋介石的第三代孙子，他的祖父是蒋介石，伯父是蒋经国，父亲是蒋纬国。他是在英国剑桥大学毕业后，通过了美国纽约州的律师资格考试，并在美国的一家律师事务所工作。
他的职业发展非常成功，是一位出色的法律专业人士，擅长商事法和国际法。台湾省当局曾邀请他担任官职，但他表示对政治没有兴趣，婉言谢绝了邀请。
尽管他有良好的家世背景和专业基础，但他并不想从政。
蒋孝刚小时候的一段经历与他长大后的选择有着密切关系。那时，他的父亲蒋纬国担任三军联合大学校长，这是爷爷蒋介石借鉴自己的经验，为了掌控军队而让他与官兵建立师生情谊。
一天，蒋纬国突发奇想，让儿子蒋孝刚坐在自己头上逗乐，同时让人拍照。照片被送到【联合报】发表后，引起了社会各界的强烈反应。
舆论认为，军校是庄严之地，校长办公室是庄重之所，军校校长在办公室逗弄小孩，这是不应该的。面对汹涌的舆情，蒋纬国始料未及，不得不请辞三军大学校长职务。
对此，蒋介石批评他这么大的年纪还这么幼稚，并把他调到军队后勤管理，暂时让他远离旋涡。
蒋孝刚年纪尚小时，并未了解所发生的事情。随着父母的讲述，他对政治有了深刻认识。他意识到政治的严肃性，一旦涉足其中，就无法控制自己的命运，因此决定远离政治。
1987年，他的伯父蒋经国和父亲蒋纬国邀请他带着女友回到台北，并为他举办了一场盛大的婚礼。长辈们希望他能够留下来，但他婉言拒绝。
不久之后，他带着妻子返回美国，继续从事自己的职业。
蒋经国与蒋孝刚是父子关系，蒋纬国与蒋孝刚无血缘关系，但都是蒋介石的儿子。
