蒯越是荆州南郡望族之一、蒯家的代表人物。史书记载他是 蒯通 之后，蒯通原名叫蒯彻，是秦末汉初的辩客、谋士。最出名的就是他曾经劝韩信造反，他对韩信说」 相君之背，贵而不可言 「，暗示韩信背叛刘邦，谋求三分天下。当时刘邦和项羽在荥阳对峙，韩信倾向于谁，谁就能夺取最终胜利。可惜韩信最终没有听从蒯通的建议，蒯通无奈之下就假装疯狂而做了 巫师 。
蒯越年轻时颇具名望，大将军何进也因为听闻他长于计略，于是聘请他作
东曹掾
。蒯越曾劝何进要先发制人，尽快把
宦官
杀掉，但何进犹豫不决。蒯越因此而预料何进必会败亡，于是便向何进申请出任为
汝阳
令。果不其然，何进最后为宦官所害， 蒯越却躲过一劫。
公元190年，朝廷任命刘表为荆州刺史。但当时的荆州非常混乱，袁术占据南阳郡对荆州虎视眈眈，江南宗贼甚盛，不听号令。吴人 苏代 为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而在当地称霸，导致刘表无法直接上任。他于是匿名独身赴荆州，方才得以上任。
这就是所谓的
刘景升单骑入荆州
了。刘表到了荆州之后，在宜城延请蒯良、蒯越和蔡瑁共谋大事。
蒯越认为 治平者先仁义，治乱者先权谋 。 袁术 为人勇有余而智谋决断不足， 苏代 、 贝羽 都是一介武夫，根本不必忧虑；宗贼的首领则大多贪婪残暴，其部下对他们也心存忧虑。我们派人到宗贼首领处加以利诱，宗贼首领们必定率众而来。趁机诛杀那些残暴无道的，再安抚收编他们的部众。
如此一来，本州的军民和百姓，都会因为阁下的恩德而扶老携弱而至。届时军民归附，南据
江陵
，北守襄阳，那么荆州八郡可以传檄而定！
刘表听后大喜，按照蒯越的计划行事，让蒯越派人诱请宗贼五十五人赴宴，将其全部斩杀，一并袭取他们的部众。只有江夏贼
张虎
、
陈生
拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与
庞季
单骑前往将其说降。荆州的郡守、县长听说刘表威名，大多都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡外的荆州。此后荆州一直是安定祥和的乐土，很多北方士人百姓南下避乱。
在 曹操 势力逐渐强大后，蒯越与 蔡瑁 就成为了当时有名的亲曹派。公元200年，袁、曹双方在官渡对峙时，蒯越劝说 刘表 不应支持 袁绍 ，而该结交曹操。刘表没有听从，选择了两不相帮，坐山观虎斗。
公元208年八月，刘表病逝，蒯越与
蔡瑁
等人拥立了刘表的次子
刘琮
为继任人。并且力主投降曹操，所以曹操才会高兴地给荀彧写信。投降曹操后，蒯越被封为九卿之一的光禄勋，公元214年病逝。
蒯越出身荆州南郡望族，有深谋远虑，劝何进诛杀宦官不被采纳，选择外放避祸；协助刘表平定荆州；洞悉天下大势，知道曹操必将战胜袁绍；面对曹操南下，选择投降曹操，官至九卿。
纵观蒯越一生，不失为一时之人杰
！
参考：【三国志】、【后汉书】、张大可【三国史】
