刘备在遇到诸葛亮之前，可以说是「常败将军」，是出了名的不知兵，这一点曹操就很瞧不上他。
但是在公元221年5月，刘备刚刚称帝不到一个月，就倾全国之力，带领十万大军浩浩荡荡的讨伐东吴。如此仓促的出征，明眼人都知道凶多吉少，所以就有大臣出来劝谏。
比如赵云就说，国贼是曹操而非孙权，此时讨伐东吴，战事一开就很容易陷入胶着，让曹魏有了可乘之机。当今之时，应该是以讨伐曹魏为上，曹魏如果灭了，东吴可以不战而降。
赵云作为刘备集团的元老，智勇兼备，可是刘备却不听从，反而没有让赵云参加东征。
秦宓以天时来劝谏刘备，说讨伐东吴必然失利，结果被刘备关进了大牢。东吴大臣诸葛瑾也写信给刘备，希望刘备以大局为重，以怨报德，趁此机会联合东吴抗曹。
吴三省评注的时候说：「诸葛瑾之言，是至公之言。如果刘备肯听从的话，与吴国重修盟好，那么曹魏恐怕会惊慌失措」，可刘备也没有听诸葛瑾的建议。
在当时，不与东吴开战是很多人的共识，但是进言的人非但没被采用，反而像秦宓一样会因此获罪。所以，黄权没有继续建议刘备放弃攻吴，而是希望自己为前驱，前往试探吴军的虚实兵势，刘备自领大军作为后镇。
黄权可谓是一片拳拳之心，可是刘备不但没有听从，反而把黄权调离了前线，改任镇北将军，驻扎在江北防御曹魏。
在这种情况之下，不管是从大局来说，还是从出征的阵营来说，刘备失败的可能性是非常大的，这连我们这种普通人都能看出来。
刘备自从起兵以来，打过的所有胜仗，都是在有重要谋士参与时取得的。可是在刘备征吴的时候，最重要的两个谋士法正、庞统都死了，剩下比较擅长谋略的只有三个半人，分别是：诸葛亮、彭羕、黄权，以及马谡这个半人。
彭羕，刘备认为他是和诸葛亮、法正一样的人物，可是当时也因为谋反罪死在了狱中；黄权，【三国志】中说汉中争夺战多出自他的谋略，可见也是一个文武全才，结果因为进言被刘备弃之不用；马谡就更不用说了，这时是诸葛亮的属官，而且刘备认为他言过其实，不可能重用他。
剩下的就只有一个诸葛亮，诸葛亮对于刘备的东征，显然是持反对意见的。后来夷陵之战大败，他曾感慨道：「如果法孝直在的话，一定能阻止刘备东征，就算是东征也不会败的这么惨。」
可奇怪的是，对于刘备的东征，很多人都出言劝谏，只有诸葛亮一言未发，而且刘备也没有带他从征，这不能不说是一件很奇怪的事情。
胡三省认为，诸葛亮明明不同意刘备征吴，却又一言不发，是因为他知道刘备在盛怒之下，是不可能听进去别人的劝告的，所以他干脆就什么也不说了。
但实际上这种说法是站不住脚都，因为诸葛亮自己明明说过，如果法正还活着的话，是很有可能制止刘备东征的，这说明刘备并不是不能劝的。
想要搞明白这个问题，首先要知道，刘备为什么要执意伐吴。这一点魏国大臣刘晔看得很清楚，他说了两个重要的原因：
一是为了替关羽报仇，刘备以仁义笼络人心，不报仇的话很难对身边的「元老派」们交待；第二，是为了「威武自强」，蜀国遭逢荆州大败和关羽之死，所以刘备要起大军示威，告诉敌国蜀国还是很有实力的。
从刘备在战前的表现来看，「威武自强」应该还有另外一种解释，那就是告诉别人他有独立治国的能力。所以，刘备才会一反常态，表现的一意孤行，对于所有的劝谏全部置若罔闻。
刘备称帝前后，因为处理荆州事务的失误，在国内可能面临着不小的压力。比如，在刘备死后，廖立就曾经出言讥讽他。说刘备与孙权争荆州三郡，结果被曹魏占领了汉中，后来夺取汉中以后，把关羽留在荆州，导致关羽身死、荆州丧失。
刘备末期，蜀国有很多战略上的失误，很有可能就是刘备自专，不听诸葛亮之言所造成的。所以，刘备和诸葛亮的关系，不会像小说中写得那样融洽，刘备在蜀国也面临着很多舆论压力，所以才要急于证明自己。
正因为如此，他一再拒绝身边人的谏言，甚至弃赵云这样的名将不用，带着一干资历不深的文臣武将去讨伐东吴。
在这种情况下，诸葛亮自然就不便说话了，一来刘备和关羽感情深厚，所谓「疏不间亲」，劝阻他为关羽报仇容易引起猜忌，日后也容易落下埋怨。
二来，刘备急着想要证明自己，很大的一部分原因，就是因为他没有听从诸葛亮等人的建议，所以才要「威武自强」证明自己的能力，作为当事人的诸葛亮自然不好多说话。
事实上，刘备在取得益州以后，和诸葛亮的关系就有了微妙的变化。刘备在出征的时候，往往让诸葛亮留守成都，而临终之前的人事安排，更是说明了对诸葛亮的不信任：把军权交给了资历稍浅的李严。
临终前的托孤之言，更是令人细思极恐：刘禅如果能辅佐，你就辅佐他，如果不能你可以「自取」。
