1932年，蔣介石和汪精衛合作並復出。蔣介石隨即派孔祥熙以「中華民國考察歐美各國實業特使」身份，於3月13日赴歐美考察。
孔祥熙這次出訪，雖然名義上是考察，但實際上，孔祥熙是去歐美各國接洽購買軍火、器械、飛機等任務。正是因為孔祥熙的這次外出采購，使得蔣介石後來決心優先開發中國空軍而非海軍。那麽事情究竟是怎麽回事呢？
原來孔祥熙到訪義大利後，見到了義大利總理墨索裏尼。墨索裏尼為了出售本國的飛機，他向孔祥熙說：「貴國剛剛建國，軍隊建設應該從空軍下手。因為空軍發展起來比較快，相比於海軍，空軍的軍費也比較少。而且未來戰爭的勝負，取決於制空權。你們的鄰國日本是海軍比較先進的國家，貴國海軍想要趕上日本，不是一朝一夕能夠辦到的。但是空軍在三五年之內就可以見效。」
後來孔祥熙回國後，把這一番話告訴了蔣介石。蔣介石深以為然，於是就把優先發展空軍作為國民政府軍事發展的重要戰略。
蔣介石派孔祥熙去歐洲各國考察，也從側面說明蔣介石對孔祥熙的信任。早在孫中山1925年病逝時，孔祥熙就是【總理遺囑】的簽字人之一。孫中山逝世後，北方政局更趨混亂，當時的中俄會議時開時停。孔祥熙於1926年春去美國，宣傳孫中山遺囑。就在孔祥熙在美國期間，國內局勢迅速變化，孔祥熙也迅速投向了蔣介石。
1926年7月，北伐戰爭開始。孔祥熙於冬天回國。當時擔任廣東省政府財政廳廳長的是宋子文。由於北伐造成軍費增加，財政困難，宋子文要辭去財政廳長職務。孔祥熙應蔣介石緊急要求，出任財政部長，總攬後方財政。從此開始了與蔣介石的合作生涯。
1927年時，經孔祥熙說和，蔣介石與宋美齡成婚。蔣、宋聯姻，大大有利於蔣介石透過宋子文和孔祥熙密切地與江浙財閥們的聯系，這樁婚姻對近代史影響深遠。從此以後，蔣介石與孔祥熙的關系更加密切。
1927年 8月，由於南京政府內部矛盾加劇，蔣介石被迫辭職下野。為了幫助蔣介石復出，孔祥熙奔走於寧、漢、滬、粵、晉、豫各地，拉攏各方勢力支持。最後孔祥熙爭取到馮玉祥，二人聯合發出通電，呼籲寧漢「雙方團結」迎接蔣介石復職。
1928年 1月，蔣介石恢復了「國民革命軍總司令」職務。為了酬答「連襟」孔祥熙在公、私兩方面所作的這許多貢獻，蔣介石特派孔祥熙為南京政府工商部長，繼又選其為「國府委員」。從此，孔祥熙的官運、財運更加亨通。
1931 年12 月，在粵方的逼迫下，蔣介石不得不通電下野，辭去行政院長職務。孔祥熙為了表示與蔣介石共進退，也辭去了當時所任實業部長職務。後來蔣介石再次復出，孔祥熙自然仍舊被重用，然後就有了孔祥熙出訪歐洲，並見到墨索裏尼，進而蔣介石接受建議，決定優先發展民國空軍的戰略。
