劉備在遇到諸葛亮之前，可以說是「常敗將軍」，是出了名的不知兵，這一點曹操就很瞧不上他。
但是在公元221年5月，劉備剛剛稱帝不到一個月，就傾全國之力，帶領十萬大軍浩浩蕩蕩的討伐東吳。如此倉促的出征，明眼人都知道兇多吉少，所以就有大臣出來勸諫。
比如趙雲就說，國賊是曹操而非孫權，此時討伐東吳，戰事一開就很容易陷入膠著，讓曹魏有了可乘之機。當今之時，應該是以討伐曹魏為上，曹魏如果滅了，東吳可以不戰而降。
趙雲作為劉備集團的元老，智勇兼備，可是劉備卻不聽從，反而沒有讓趙雲參加東征。
秦宓以天時來勸諫劉備，說討伐東吳必然失利，結果被劉備關進了大牢。東吳大臣諸葛瑾也寫信給劉備，希望劉備以大局為重，以怨報德，趁此機會聯合東吳抗曹。
吳三省評註的時候說：「諸葛瑾之言，是至公之言。如果劉備肯聽從的話，與吳國重修盟好，那麽曹魏恐怕會驚慌失措」，可劉備也沒有聽諸葛瑾的建議。
在當時，不與東吳開戰是很多人的共識，但是進言的人非但沒被采用，反而像秦宓一樣會因此獲罪。所以，黃權沒有繼續建議劉備放棄攻吳，而是希望自己為前驅，前往試探吳軍的虛實兵勢，劉備自領大軍作為後鎮。
黃權可謂是一片拳拳之心，可是劉備不但沒有聽從，反而把黃權調離了前線，改任鎮北將軍，駐紮在江北防禦曹魏。
在這種情況之下，不管是從大局來說，還是從出征的陣營來說，劉備失敗的可能性是非常大的，這連我們這種普通人都能看出來。
劉備自從起兵以來，打過的所有勝仗，都是在有重要謀士參與時取得的。可是在劉備征吳的時候，最重要的兩個謀士法正、龐統都死了，剩下比較擅長謀略的只有三個半人，分別是：諸葛亮、彭羕、黃權，以及馬謖這個半人。
彭羕，劉備認為他是和諸葛亮、法正一樣的人物，可是當時也因為謀反罪死在了獄中；黃權，【三國誌】中說漢中爭奪戰多出自他的謀略，可見也是一個文武全才，結果因為進言被劉備棄之不用；馬謖就更不用說了，這時是諸葛亮的屬官，而且劉備認為他言過其實，不可能重用他。
剩下的就只有一個諸葛亮，諸葛亮對於劉備的東征，顯然是持反對意見的。後來夷陵之戰大敗，他曾感慨道：「如果法孝直在的話，一定能阻止劉備東征，就算是東征也不會敗的這麽慘。」
可奇怪的是，對於劉備的東征，很多人都出言勸諫，只有諸葛亮一言未發，而且劉備也沒有帶他從征，這不能不說是一件很奇怪的事情。
胡三省認為，諸葛亮明明不同意劉備征吳，卻又一言不發，是因為他知道劉備在盛怒之下，是不可能聽進去別人的勸告的，所以他幹脆就什麽也不說了。
但實際上這種說法是站不住腳都，因為諸葛亮自己明明說過，如果法正還活著的話，是很有可能制止劉備東征的，這說明劉備並不是不能勸的。
想要搞明白這個問題，首先要知道，劉備為什麽要執意伐吳。這一點魏國大臣劉曄看得很清楚，他說了兩個重要的原因：
一是為了替關羽報仇，劉備以仁義籠絡人心，不報仇的話很難對身邊的「元老派」們交待；第二，是為了「威武自強」，蜀國遭逢荊州大敗和關羽之死，所以劉備要起大軍示威，告訴敵國蜀國還是很有實力的。
從劉備在戰前的表現來看，「威武自強」應該還有另外一種解釋，那就是告訴別人他有獨立治國的能力。所以，劉備才會一反常態，表現的一意孤行，對於所有的勸諫全部置若罔聞。
劉備稱帝前後，因為處理荊州事務的失誤，在國內可能面臨著不小的壓力。比如，在劉備死後，廖立就曾經出言譏諷他。說劉備與孫權爭荊州三郡，結果被曹魏占領了漢中，後來奪取漢中以後，把關羽留在荊州，導致關羽身死、荊州喪失。
劉備末期，蜀國有很多戰略上的失誤，很有可能就是劉備自專，不聽諸葛亮之言所造成的。所以，劉備和諸葛亮的關系，不會像小說中寫得那樣融洽，劉備在蜀國也面臨著很多輿論壓力，所以才要急於證明自己。
正因為如此，他一再拒絕身邊人的諫言，甚至棄趙雲這樣的名將不用，帶著一幹資歷不深的文臣武將去討伐東吳。
在這種情況下，諸葛亮自然就不便說話了，一來劉備和關羽感情深厚，所謂「疏不間親」，勸阻他為關羽報仇容易引起猜忌，日後也容易落下埋怨。
二來，劉備急著想要證明自己，很大的一部份原因，就是因為他沒有聽從諸葛亮等人的建議，所以才要「威武自強」證明自己的能力，作為當事人的諸葛亮自然不好多說話。
事實上，劉備在取得益州以後，和諸葛亮的關系就有了微妙的變化。劉備在出征的時候，往往讓諸葛亮留守成都，而臨終之前的人事安排，更是說明了對諸葛亮的不信任：把軍權交給了資歷稍淺的李嚴。
臨終前的托孤之言，更是令人細思極恐：劉禪如果能輔佐，你就輔佐他，如果不能你可以「自取」。
