1949年12月7日晚，解放軍兵臨成都城下，還在成都的國民黨軍政大員們頓時亂作一團。陳立夫、朱家驊等人好不容易搶了架小型民航客機，拉著行政部門負責人閻錫山連夜逃往台灣。
飛機飛抵川鄂交界處時遇到一股強烈的寒流，兩翼結冰，致使飛機直線下降700米，無法繼續前進，不得不折返成都。陳立夫開始以為飛機迫降在已經解放了的漢口，趕緊從手提箱中取出小手槍準備自戕。但飛機著地後，飛機師卻宣布飛機返回了成都，讓陳立夫虛驚一場。
下了飛機，陳立夫又了解到，這場風險發生的原因是閻錫山在飛機上放了過多的裝滿金條的箱子，導致飛機超載。陳立夫便趕去與閻商量，閻堅持寧可減少衛士數人，也不能扔掉金條。
8日上午10時，陳立夫、閻錫山、朱家驊帶著他們的乘飛機由成都機場再次起飛，穿過台灣海峽到達台北。
對於這場意外的風險，陳立夫一直不能原諒閻錫山這個要金條不要命的「院長」。他在晚年寫的回憶錄中仍以不滿的口氣寫道：「後來知道隨閻從山西出來的人不少，均靠閻接濟，故金條對閻確是十分重要，唯我等之生命，幾因此而遇險，不亦冤乎！」
剛經歷了飛機「超載風險」，陳立夫到台灣沒幾天又碰到了另一個讓他無法渡過的「政治風險」。面對國民黨在大陸的慘敗局面，國民黨統治集團內部紛紛起來追究失敗責任，蔣介石為了做出交代，必須找出替罪羊來，而蔣介石找到的替罪羊就是長期主管黨務的陳果夫、陳立夫兄弟。
蔣早就有把陳氏兄弟當替罪羊的意圖，他於1949年1月21日宣布下野前，曾召集親信大員告別，厲聲對他們說：「共產黨沒有打敗我，打敗我的，是自家的國民黨。」隨即手指陳立夫說，「就是你們一班人。」蔣並憤憤地發言，今後再不入中央黨部的門。
1949年12月30日至31日，蔣介石在台灣涵碧樓召集陳立夫、黃少谷、谷正綱、蔣經國、陶希聖等人討論國民黨改造問題。蔣介石在會上說，國民黨現有中央執行委員400余人，如果不加以改造，不僅見解分歧，意誌無法統一，力量無法集中，而且無異自葬火坑，徒勞無功。
有意思的是，陳立夫本來是蔣介石要清算的第一號物件，卻仍然讓他參加了這次談話會。
1950年6月25日，北韓內戰的爆發，美國第七艦隊進入台灣海峽，開始深度幹預台灣政局。美國後台老板極不喜歡以陳氏兄弟為首的CC.系，不論是馬歇爾還是司徒雷登，在美國人眼中，陳氏兄弟是國民黨「極右派」首領、是「反動分子」，CC.是極右勢力集團，馬歇爾、司徒雷登曾一再要求蔣介石清除以陳氏兄弟為首的CC.勢力。
如今蔣介石集團的生死存亡都操縱在美國人手中，為了取悅美國人，陳氏兄弟必須出局。
另外，陳立夫的被清除出局，也與陳誠、蔣經國的聯合攻擊有關。陳誠領導的三青團與陳果夫、陳立夫兄弟的C.C.系是多年的老對手，積怨很深。
陳誠一直認為，國民黨的失敗，陳果夫、陳立夫兄弟應負責。陳果夫來台灣後已病入膏肓，陳誠不忍心再批評陳果夫，但對陳立夫則沒有那麽客氣。
有一次，陳誠在台北舉行活動上公開聲明：「我們不要政治垃圾再來到台灣」大家都知道，陳誠口中的所謂「政治垃圾」自然是指陳立夫以及他領導的C.C.系了。
1950年夏至，陳誠請CC大將余井塘和張道藩到私宅吃飯，余、張知道陳誠此舉一定有其用意，飯後問陳誠：「院長有什麽意思，請指示吧！」陳誠對余、張說：「我請你們傳達我的一句話，陳立夫是個混蛋！」
陳立夫受到陳誠的欺壓，就派其夫人孫祿卿去見宋美齡要求緩和。但宋美齡也表示無能為力。
此時，在蔣介石的天平上，陳誠的分量無疑要遠遠超過陳立夫，兩陳相爭，蔣介石也只有犧牲陳立夫了！
7月21日晚，蔣約請全體中常委談話，點名批評二陳兄弟。蔣對二陳兄弟的批評歸納起來有兩點：第一，國民黨在大陸的失敗，本質上是黨的本身的失 敗，而黨的失敗是二陳直接造成的，必須承擔責任。
第二，黨的改造就是告別過去，重新整理政治，不能再見黨內派系傾軋、人事紛爭的現象。黨員不能再有破壞紀律、藐視組織的行徑；我們不能容許過去招致大陸淪亡的一切觀 念、行為和作風，用到台灣來，使其重蹈大陸各省的覆轍」
1950年7月26日，蔣介石在台北主持召開國民黨中央執行委員茶話會，到會委員150人。蔣當場宣布成立中國國民黨中央改造委員會，由陳誠、蔣經國、張道藩等16人組成中央改造委員會。
從這份名單看，以陳誠系和蔣經國系人馬為主體，名單中雖然也有C.C.的張道藩、谷正綱、胡健中，但C.C.頭子出局，這幾位C.C.大將也只能做個陪襯，不會有多大作用。以後的國民黨改造，基本上由陳誠與蔣經國主導。
陳果夫被安排為「中央評議委員」，陳立夫則沒有任何職務，陳氏兄弟在這場「改造」中實際已雙雙出局。
陳立夫在台灣已無立足之地，只有出國做寓公一條路。在離開台北前， 陳立夫曾去看望宋美齡並辭行。宋美齡拿出一本【聖經】遞給陳立夫，關切地說：「你從前政治上負過這麽大的責任，現在一下子冷落下來，會感到很難適應，這裏有本【聖經】，你帶到美國去念念，你會在心靈上得到不少慰藉。「
宋美齡的一席話反倒勾起了陳立夫的無限委屈，他接過【聖經】，指著墻上的蔣介石像說：「夫人，那活著的上帝都不信任我，我還希望得到耶穌的信任嗎？」
陳立夫在回憶錄中還說，他在離開台北前，曾向蔣介石做過這樣的聲明：「我受蔣公熏陶25年，但我很慚愧沒什麽表現，感到對不起他。我出洋了，今後一切政治問題，請勿再找我，我一向對此不感興趣。」言辭間充滿了失望和哀怨。
1950年8月4日清晨，陳立夫攜妻子兒女從台北乘飛機岀國，先赴瑞士參加「世界道德重整會」會議，然後直飛美國。到機場為陳立夫一家送行的有300多人，氣氛凝重，追隨陳氏兄弟多年的CC老部下更有無限的傷感和失落。
特別是陳立夫念及在台中風燭殘年的兄長陳果夫，這一去可能再也不能見面了，不禁悲從中來。
陳立夫始終不承認自己是被流放到美國的，但他CC老部下梁肅戎卻在陳立夫百歲誕辰口述歷史座談會上，當著陳立夫的面坦言：「我想立夫先生絕不同意我這種說法，他認為養雞是自己去的，我們認為被放逐養雞，他不承認這個事實。」
蔣介石對陳立夫也是留有余地的。陳立夫離開台灣前，蔣曾贈送一筆錢以壯其行色，不過這筆錢有多少，陳立夫在回憶錄裏沒提，張道藩回憶錄裏提到給了5萬美元，這裏權當一說，筆者感覺不太可能。
陳立夫到美國後，蔣介石又派俞國華專程到美國給陳立夫送來浙字第一號黨證，要陳立夫仍做一個中國國民黨黨員，留有後路。
陳立夫在國民黨內的鬥爭中被排擠出國，受到流放，但其反共思想一點也沒有改變。他到美國後，第一件事就是收購【華美日報】作為反共宣傳陣地。這家報紙的主人開價二萬美元，陳立夫錢不夠，順便「敲詐」了一下徐堪。
徐堪曾是國民黨政府的財政部長和糧食部長，在國民黨結束大陸後，徐堪來到美國做寓公。陳立夫找到徐堪問：「你到美國來，蔣公曉不曉得？」
徐堪答：「不曉得。」
陳立夫馬上說：「既不曉得，你要當心了，蔣公未要你來，你怎能來呢？」
隨後，陳立夫即告訴徐堪，只要他答應替蔣公做一件有意義的事，必可獲得蔣介石的原諒，那就是買下【華美日報】。徐堪答應拿 出一萬美金，多了拿不出來。
最後，陳立夫又找了幾個人湊足二萬美金買下了【華美日報】，由徐堪任董事長，陳立夫任副董事長，潘公展任社長，賴璉任主筆，主要撰稿人還有薛光前、程其保、陳慶雲、項定榮等。潘公展、賴璉都是CC系的幹將，反共意識強烈。
在潘、賴的操縱下，【華美日報】賣力鼓吹 「復國反攻」,成為美國華僑心目中的「反共精神堡壘」 。1969年，陳立夫將【華美日報】轉讓給朱伯舜，但仍擔任名譽董事長。
隨著陳立夫的到來，南京政府的蔣、宋、孔、陳四大家族已經有孔、宋、 陳三大家族流亡到了美國，只剩下了蔣家獨霸台灣小朝廷。
流亡到美國孔、宋、陳三大家族的處境卻大不相同，孔祥熙、宋子文不愧是「財神」，他們舅郎輪番掌握國民黨政府的財政、金融、經濟、行政大權，在垮台移居美國時已將巨額不義之財轉移到了美國，過著超級富豪般的奢華生活。
僅舉一例，孔祥 熙的二兒子孔令傑在美國德克薩斯州開釆石油。當美蘇冷戰高潮時代，孔令傑為躲避原子彈襲擊，在德克薩斯州建立了能夠躲避核子大戰的防空避難所，花 費1800萬美元，比當年希特勒在德國柏林國會大廈地下修建的地下室還要大。
孔令傑的防空避難所是由來自加利福尼亞州的MX飛彈發射所工程師設計的，上 下兩層總共3.8萬平方英尺，鋼筋水泥墻厚達兩英尺，避難所內備有三套主要供電系統，三套滅火系統，500個簡單床位，十幾間臥室，一個急診室，一間文娛室。房頂上面造有一個人工湖。僅此一例，就可以窺見孔、宋財神實力非凡。
陳立夫、陳果夫兄弟與孔、宋比起來，在經濟上則有天壤之別。雖然他們是國民黨黨營事業的拓荒者，但他們的日常生活並不奢侈，甚至有些刻板，陳果夫的醫藥費還時常靠蔣介石贈送。陳立夫到美國後連兩萬美金都拿不出來。
陳立夫到美國後發現從大陸撤逃到美國的人真不少，各行各業都有，他們在美國從事的職業也五花八門。大名鼎鼎的胡適費了九牛二虎之力，終於在美國普林斯頓大學葛斯德東方圖書館謀了個小小的管理員職務、但聘期只有二年。
胡適在國內是被捧上了天的知識分子，但到了人家美國，胡適的那點東西真的派不了用場，這樣一來，胡大師只好屈就小小的圖書館管理員了。
這個所謂的葛斯德東方圖書館也實在小得可憐工作人員僅兩個人，除胡適外就是他的助手童世綱。當然，在台灣的蔣介石還要「借重」胡大師，兩年後，他就飛台灣做高官去了。
胡大師尚且如此，那麽陳立夫又能做什麽呢？
陳立夫早年是學礦冶的，他認為自己可以教礦冶學，也能教哲學或中國文化，但最後選擇了開辦養雞場。其原因就是陳立夫的兒女中學畢業後，要到新澤西胡林城上大學，陳立夫決定把家搬到胡林城。
新澤西是美國的養雞中心，有許多養雞場。陳立夫的朋友胡定安曾是江蘇醫學院院長，提議到新澤西養雞，並邀陳立夫同去，陳立夫答應了。
他們考察新澤西的60個養雞場，最後買下了一個比較便宜的養雞場，以47000美元成交，先付20000美元，其余分期10年付清。首付兩萬美元中，陳立夫自己掏出4000美元，向孔祥熙借8000美元，胡定安出4000美元，另向朋友借4000美元。這樣，陳立夫這位昔日的C.C.系的領袖正兒八經辦起了養雞場。
陳立夫說：「我為什麽要選擇養雞行業呢？因為我想想已替政府工作這麽多年，伺候了蔣公和黨內黨外不少人，而竟不受諒解，此後將不再伺候任何人！那麽去照料雞就沒有這種感覺了。」言辭之間，牢騷還是很盛。
當時的美國蛋價很高，養雞業是一個很賺錢的行業。半年下來，陳立夫與胡定安凈賺了5000美元，大受鼓舞，勁頭更足。一般的雞場都釆用機械化和自動化控制，而陳立夫的養雞場為了節省開支全部采用人工，陳立夫與三個兒子 一齊上陣。
那時陳立夫50歲剛出頭，身體健壯，100磅一包的飼料，一彎腰就能扛起來，甚至過去長期坐辦公室落下的脊背疼痛的老毛病經過養雞場的體力勞動後，不再復發。
陳立夫真是幹一行愛一行，很快就琢磨出一套養雞的經驗。養了三年後，有一次雞生了病，那時陳立夫計有5000只雞，如都生起病來，那真會一發而不可收拾，幸虧陳立夫發現得早，及時請醫生來治，所以躲過傳染病危機。
當年新澤西普遍遭遇雞瘟，養雞業損失慘重，可陳立夫因為治得早，居然沒啥損失，趁著雞價高的時候大量賣出，大賺了一筆。
好景不長，待美國東西高速公路完成通車後，新澤西蛋價暴跌。原因為西部地區養雞規模化程度比東部地區高很多，因為無論是雞肉還是雞蛋，價格都只有東部地區的三分之一。高速公路通車後，東部地區地區的養雞業者用冷藏貨櫃車將廉價的雞蛋運到東部，幾年以後，使新澤西養雞生意蕭條。
到1961年，就連一向精打細算的陳立夫實無法再繼續下去，乃不得不關閉養雞場，結束了為期八年慘淡經營的養雞業。
陳立夫在關閉養雞場後，又碰到一件倒黴事。他原本為養雞場及其住宅投保1.6萬美元。雞場關閉後，好心的保險公司勸陳立夫少保些，陳立夫想想也對，就決定投保4000美元。孰料雞場關閉後，發生森林大火，將陳立夫的養雞場大部燒毀，他的工具車也被燒成灰燼。減少投保之後立即發生火災，讓陳立夫又損失了一大把，心痛不已。
陳立夫在美國養雞期間，還有一件讓他耿耿於懷的遺憾事，就是不能返台灣為兄長陳果夫奔喪。
陳果夫去台初期住在台中，遠離政治中心的台北。政治上排擠出局、生活窘迫，弟弟遠走美國，再加上宿疾纏身，風燭殘年的陳果夫心情無比蒼涼。他強打起精神，準備寫回憶錄，將40年來的經歷與主張分門別類寫出來，1950年底，陳果夫的回憶錄脫稿，次年4月岀版。
陳果夫生前見到此書出版，十分高興。他是CC老帥，認為自己搞黨務是失敗了，國民黨的組織不如人，訓練不如人，方方面面均不如共產黨。寫這本書的初衷就是講明國民黨在黨務上為何會輸給共產黨。
寫完回憶錄後，陳果夫原本一鼓作氣，續寫其他，但身體狀況每況愈下，難以如願。
1951年1月22日，陳果夫從台中搬到台北，住進青田街的一幢公寓裏。台北的夏季，酷熱難耐，對陳果夫這樣的重癥病人更是難熬，元神損耗得厲害，慢慢不能支持。
8月18日，經X光拍照，證實結核菌已由肺部侵入血管，由血管進入大腦，生命到了最後關頭：彌留之際的陳果夫掙紮著起來，由人攙扶著，寫了一紙【凈諫論】呈給蔣介石，勸蔣介石要多聽逆耳之言，不要被底下的馬屁所迷惑，這算是棄臣對主子奉獻的最後一片忠誠。8月25日，陳果夫去世，享年59歲。
陳果夫去世後，蔣介石給在美國的陳立夫打來電報，報告噩耗，言詞間暗示陳立夫不必回台灣。陳立夫清楚，國民黨的改造正在進行中，此時他回台北，多有不宜。他只好在萬裏之外的美國遙望台北， 悼念兄長。
蔣介石不讓陳立夫回台北奔喪，似乎有些不近人情，特別是對蔣、陳這些開口閉口孔孟「四維八德」的人來說更是如此。蔣也知道這一點，為了彌補缺憾，蔣介石下令為陳果夫操辦隆重的喪禮。
陳果夫去世的當天，蔣介石指定陳誠、蔣經國、張道藩等37人組成高規格的治喪委員會，以CC後期幹將洪蘭友為總幹事。
蔣介石本人於8月26日、27日兩次赴殯儀館吊唁致哀，親題「痛失元良」匾額。27日大殮場面宏大，蔣介石及國民黨大佬均親臨，與會者超過2000人，挽聯唁詩林林總總，數不勝數，用盡人間一切好詞，把陳果夫這個官場失 意的人又捧上了天。
陳立夫在雞場被迫關閉後，在朋友們的幫助下，有一個中國人辦的基金會，請陳立夫主持整理普林斯頓大學葛斯特東方圖書館所藏的數千冊中國醫藥書籍。
葛斯德東方圖書館是普林斯頓大學一個獨立的分館。它由創始人葛斯德所收藏的中國圖書為基礎，逐步發展成以中文圖書為主的東方圖書館，包括漢文、滿文、蒙文、藏文，以及日本、北韓、印度、泰國出版物，總計有近30萬冊。
這個圖書館剛剛成立的時候，普林斯頓大學當局對這批古色古香的中國線裝書的價值並不了解。他們知道胡適是中國的大學者，又正流落紐約賦閑，便聘請他到校主持這個圖書館，胡適當時無事可做，也就發揮讀書人的長處，不惜屈就了這個小小圖書館管理員的職務。
胡適和他的助手童世綱花了兩年時間 終於整理岀一個眉目，於1952年2月為普大籌辦了一個以「十一世紀的中國印刷術」為題的特別書展，歷時兩個月，引起轟動。
葛斯德東方圖書館被埋沒多年無人知曉的藏書從此引起西方漢學界及世界華文學者的重視。兩年合約期滿後，胡適應邀去台灣受重用，這個圖書館便由童世綱負責。
葛斯德東方圖書館藏書的一大特色是收藏了數千冊中國醫藥書籍。普大當局考慮到陳立夫懂中醫，便請他來該圖書館整理中醫書籍。
回想在國民黨統治大陸時期，胡適和陳立夫又是何等大名鼎鼎、呼風喚雨的人物，而到了人家美國，卻只能屈就小小的圖書館管理員，不能不令人喟然興嘆了！
陳立夫依照基金會的意思，制訂了一個整理計劃：大體上按照中醫對各種疾病如傷寒、中風、糖尿病等是怎樣治療的、整理出一套書，做成中西對照。陳立夫的整理計劃送到基金會後，該基金會主席佛格森告訴陳立夫：「你最好同時找一位普林斯頓大學教授，也能參加這一整理計劃，那就更好了。」
陳立夫遵命找到一位名叫莫爾特的教授，他能說中國話，其夫人是中國人，陳立夫問他是否有興趣參與此項整理計劃，希望借重莫爾特教授的大名共襄盛舉，莫爾特聽了頗為高興，欣然表示接受。
基金會隨後又請精通中醫的華人陳克恢審查陳立夫擬訂的整理計劃，陳克恢在審查意見中寫道：「請陳立夫先生主持此計劃很好，因他對中醫藥也深有研究。」
按照整理計劃，陳立夫每年和莫爾特教授一起將整理的結果寫成學術著作，基金會第一年按兩萬美元給予稿費，第二年以後按字數算錢。
但讓陳立夫料想不到的是，第一年整理計劃完成了，書也寫了，那位莫爾特教授竟起了黑心，另外搞了一個整理計劃報給基金會，把陳立夫擠掉，由他一個人包攬此項業務。
普大當局居然也被蒙蔽，第一年等整理成果出了書，兩萬美元的稿費陳立夫一分錢拿不到，全被莫爾特教授給吞了。
陳立夫從童世綱那得知此事後憤憤不平，三番五次向普大基金會申訴。基金會主席佛格森得知事情真相後也認為這樣不妥，對莫爾特說：「此事不可以這樣做。因為該計劃最初是由陳先生倡議並訂定整理計劃，你是幫他加個名字而已，你只可幫他做，怎可喧賓奪主呢。」
莫爾特見目的沒有達到，便以此後不接受整理計劃作報復。陳立夫放下身段去找這位莫爾特商量，莫爾特賭氣不見，陳立夫不得已又央請葛斯德東方圖書館的管理人員童世綱代為向莫爾特轉告：「閣下要辦也可以——我幫你也行。但應規規矩矩地做好，不能借此名義拿了錢不辦事！」
這樣一來，莫爾特更不願合作，陳立夫費了很大心血，到手的工作就這樣丟掉了。後來又一位法律專家告訴陳立夫：「在美國必須事前一切用書面寫好，清清楚楚雙方簽好字，否則很容易中途被奪，因為社會上只認錢而乏道德的人太多了。
陳立夫說：「我聽了，真為美國擔憂！」陳立夫在美國上了這生動的一課，也許是他日後回到台灣後醉心於弘揚孔孟之道的一個動因吧。
整理圖書不成，陳立夫轉而做起了松花蛋。陳立夫做的松花蛋很美觀，在美國華人社區很受歡迎，人們稱之為「陳立夫皮蛋」 每年中秋節，華人做月餅時需要鴨蛋黃，陳立夫用兩萬個鴨蛋敲出鴨蛋黃供應華人做月餅用，雖然很辛苦，但也能獲得一些收入。
之後，又同鮑、沈二家組織一個食品公司，做湖州粽子、年糕，年糕用鋁盆包裝，食用起來既衛生又方便，也很暢銷 後來，陳立夫他們還推出了一種辣椒醬，味道鮮美，在華人社區也很受歡迎，人們稱之為 「陳立夫辣椒醬」，遠銷到西部舊金山一帶。陳立夫夫婦和鮑、沈兩對夫婦均未滿70歲，身體狀況足以應付此種體力活，尚可養家糊口。
政治上的爭鬥往往是變幻無常的。當初，蔣經國與陳誠聯合整肅陳果夫、陳立夫的C.C.系，將陳立夫放逐至美國養雞。但為時不久，蔣經國與陳誠的矛盾又突顯了出來。
蔣經國要順利接班，必須邁過陳誠這道坎。蔣介石安排陳誠先後擔任行政部門負責人、台灣地區副領導人，陳誠處於一人之下萬人之上的地位，是法定的黨政繼承人。蔣介石人事布局的本意是讓陳誠作為蔣經國接班的過渡角色和陪襯角色。
但陳誠歷來的表現是，善於壘自己的山頭（大陸時代形成以他為中心的「土木系」），不甘做有職無權的配角。到台灣後，蔣經國與陳誠各自壘自己的山頭，矛盾沖突不可避免。
舉例來說，1952年蔣介石為實作傳位於子的計劃，重拾三青團的老法寶，籌組所謂「救國團」，想在國民黨之外造成一個以蔣經國為中心的「小國民黨」。
這個計劃在國民黨內遭到強烈反對，陳誠也表示堅決反對。陳誠認為，應吸取大陸時期國民黨與三青團兩大勢力惡鬥的教訓，不要再為個人勢力的成長而另搞一個「小國民黨」。
蔣介石不管三七二十一，幹脆指派陳誠去主持所謂「救國團」的成立儀式，顯然是強加於人從此，陳誠與蔣氏父子的矛盾不斷。蔣經國經常借代父批閱公文的機會，對陳誠的公文予以批駁，使陳誠大為不快。
陳誠也不甘受小蔣的氣，利用他的名分不斷給小蔣找不是。例如，指責蔣經國對「退役軍人輔導委員會」工作不力等。 陳誠的名分擺在那裏，蔣經國要扳倒他也不易，這種局面讓小蔣心裏感到難受。
有一段時間，蔣經國為了逃避，曾多次請假不參加陳誠主持的行政部門例會，但陳誠並不諒解，反而更生氣。
蔣經國在官場內外受壓，處境難堪，因此羨慕起被他趕到美國去養雞的「立夫兄」來，並把「立夫兄」當作傾訴煩悶的物件。
據台灣報刊報道，台北檔案館收藏有27封蔣經國致陳立夫的信。追隨蔣經國數十年的漆高儒看了這些信後，從筆跡上判斷，都是蔣經國的親筆信，相當難得。在所有信函中，以1961年5月28日的函最受矚目。信中幾乎毫無保留地透露出他對政治的厭煩，並對無官一身輕的立夫兄「內心羨慕至極」。
20世紀60年代中期以後，陳誠身體狀況日差，已無心與蔣經國爭短長，蔣經國在黨政軍方面全面布置自己的人馬，實際上掌握了台灣當局的實權。
在蔣家子繼父業的格局確立下來後，蔣介石為彌補放逐陳立夫的內疚心理，透過蔣經國寫信給陳立夫，給了他不少職位供挑選。但陳立夫一概拒絕了。
1966年秋，蔣經國寫信給陳立夫，信中熱情而又真誠地邀請陳立夫回台定居。信中還透露：「今年適逢家父80壽辰，準備好好慶祝一番，親朋故舊能濟濟一堂，也算圖個圓滿。」
陳立夫考慮再三，決定接受蔣氏父子的邀請回台為老蔣祝賀80大壽。1966 年10月26日，陳立夫乘飛機抵達台北機場。為了避免外界無端的猜測，陳立夫一下飛機，就對守候在機場內的新聞記者表示：「此次返台，專為蔣公祝壽，別無他意。」
及至見了蔣介石，才發現氣氛已迥異於上次返台之時。蔣介石握著陳立夫的手動情地說：「人老了，總想過去的事，水是家鄉的甜，人是故舊的親。」一席話，說得陳立夫充滿了暖意，過去對主人的怨意一下子被拋到了九霄雲外。
隨後，陳立夫拿出了一本書，恭恭敬敬地呈給了蔣介石。蔣接到手，饒有興趣地翻開扉頁，口裏喃喃念道：【四書道貫】。蔣介石看了陳立夫的，大為贊賞，特地約他到台北慈湖去住一晚，兩人進行了徹夜長談。
也許是蔣介石覺得陳立夫的【四書道貫】對他的「反攻大陸」有用，要陳立夫到各軍校去講一講這本書。陳立夫奉命首先到台灣的十幾所軍校講【四書道貫】，之後，台灣各高等學校也爭相邀請陳立夫去演講。
當陳立夫到第75所學校演講時，體力已感不支，再加上過度的酒會應酬，終於在一次演講中病倒了，榮民總醫院診斷為急性肝炎。蔣介石聞訊趕到醫院詢問病情，醫生回答「很嚴重」。蔣介石為挽救陳立夫的生命、特地從香港請來著名腸胃科專家張光璧為陳立夫治療。
張光璧到台北診治後，認為陳立夫的病情雖然很嚴重，但無生命危險，要陳立夫多休息。陳立夫除照醫師開的處方服藥外、還自己看中醫書籍、自行配藥服用，醫生亦同意，病情逐步痊愈。
陳立夫病愈後，蔣介石再次誠意邀請陳立夫回台北定居，陳立夫接受了。不久，陳立夫返回美國，將在美國的事業及財產做一番清理交代後，於1969年正式返台定居。2001年，陳立夫在台北病逝，享年101歲。
